| 1426821-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• CAS: 1426821-16-0
• 化学式: C₂₉H₂₉NO₆
• 分子量: 487.552
• InChiKey: WGZZQVUWMJZCBR-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-丙氨酸叔丁酯 、 在 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到Fmoc-L-Asp(tBu)-L-Ala-OtBu
  参考文献：
  名称：

  使用温和的布朗斯台德酸的仿生肽催化键形成。

  摘要：

  由于预计全球肽药物市场需求将增加，因此需要高效且廉价的大规模肽。然而，生产过程引发了有关能源投入、规模化生产、原材料和溶剂处理成本的问题。本文介绍了在温和条件下使用 50-100 mol% 的温和布朗斯台德酸形成 2-4 聚体寡肽键的 2 种方法，用于间歇反应。其中一种方法已适用于在室温下使用沸点低于 100 °C 的有机溶剂进行流动合成。该方法使用叔丁氧羰基氨基甲氧基，在温和的温度下无需溶剂即可形成所需的二肽。此外，离开基团的羧酸转化为苯酯促进了肽键的形成，并且该反应以优异的产率应用于二、三和四肽键的形成，在环境温度下没有显着的外消旋化（高达 >99% 的产率和 99 : 1 dr）。最后，本研究提出了这种新的生产方法，以克服反应装置规模的有限放大生产：利用温和布朗斯台德酸的液相仿生催化肽流合成。

  DOI：

  10.1002/chem.202103989
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯 、 苯酚 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用温和的布朗斯台德酸的仿生肽催化键形成。

  摘要：

  由于预计全球肽药物市场需求将增加，因此需要高效且廉价的大规模肽。然而，生产过程引发了有关能源投入、规模化生产、原材料和溶剂处理成本的问题。本文介绍了在温和条件下使用 50-100 mol% 的温和布朗斯台德酸形成 2-4 聚体寡肽键的 2 种方法，用于间歇反应。其中一种方法已适用于在室温下使用沸点低于 100 °C 的有机溶剂进行流动合成。该方法使用叔丁氧羰基氨基甲氧基，在温和的温度下无需溶剂即可形成所需的二肽。此外，离开基团的羧酸转化为苯酯促进了肽键的形成，并且该反应以优异的产率应用于二、三和四肽键的形成，在环境温度下没有显着的外消旋化（高达 >99% 的产率和 99 : 1 dr）。最后，本研究提出了这种新的生产方法，以克服反应装置规模的有限放大生产：利用温和布朗斯台德酸的液相仿生催化肽流合成。

  DOI：

  10.1002/chem.202103989

文献信息

• Ethyl 2-(<i>tert</i>-Butoxycarbonyloxyimino)-2-cyanoacetate (Boc-Oxyma) as Coupling Reagent for Racemization-Free Esterification, Thioesterification, Amidation and Peptide Synthesis
  作者：Kishore Thalluri、Krishna Chaitanya Nadimpally、Maharishi Parasar Chakravarty、Ashim Paul、Bhubaneswar Mandal

  DOI：10.1002/adsc.201200645

  日期：2013.2.1

  the synthesis and utility of ethyl 2-(tert-butoxycarbonyloxyimino)-2-cyanoacetate (Boc-Oxyma) as an efficient coupling reagent for racemization-free esterification, thioesterification, amidation reactions and peptide synthesis that uses equimolar amounts of acids and alcohols, thiols, amines or amino acids, respectively. Its application to solid phase as well as solution phase peptide synthesis is also

  在这里，我们报告2-（叔丁氧基羰基氧基亚氨基）-2-氰基乙酸乙酯（Boc-Oxyma）的合成和实用性，该化合物是用于等消旋酯化，硫代酯化，酰胺化反应和使用等摩尔量的酸和分别是醇，硫醇，胺或氨基酸。还证明了其在固相以及溶液相肽合成中的应用，并讨论了机理研究。就其高反应性和作用机理而言，Boc-氧化酶类似于众所周知的偶联剂COMU 1- [1-氰基-2-乙氧基-2-氧代亚乙基亚氨基氧基）-二甲基氨基吗啉代]六氟磷酸uro}。但是，它不仅易于制备，而且易于回收和再利用，从而产生的化学废物少得多。