Pro-Phe-Phe-OMe | 151345-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Pro-Phe-Phe-OMe
• 英文别名: methyl L-prolyl-L-phenylalanyl-L-phenylalaninate；H-Pro-Phe-Phe-OMe；methyl (2S)-3-phenyl-2-[[(2S)-3-phenyl-2-[[(2S)-pyrrolidine-2-carbonyl]amino]propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 151345-59-4
• 化学式: C₂₄H₂₉N₃O₄
• 分子量: 423.512
• InChiKey: PRLOHNAGRCSDKA-ACRUOGEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-58 °C
• 沸点：
  700.8±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pro-Phe-Phe-OMe 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-1-[(1S,2R,3S,4R)-3-({(S)-2-[(S)-1-((S)-1-Methoxycarbonyl-2-phenyl-ethylcarbamoyl)-2-phenyl-ethylcarbamoyl]-pyrrolidine-1-carbonyl}-amino)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Conformationally Constrained Peptides and Pseudo-Peptides Incorporating an Endo-(2S,3R)-2-Amino-3-Carboxy-Norborn-5-ene Residue

  摘要：

  已经开发出一种方法来对源自(S)-脯氨酸酯的对称纯氨基酸进行Curtius重排。所得到的异氰酸酯被用于制备包含内源性(2S,3R)-2-氨基-3-羧基-诺喹烯残基的构象受限肽。

  DOI：

  10.1055/s-1997-706
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[(S)-1-(benzyloxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxamido]-3-phenylpropanoic acid 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 Pro-Phe-Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  小肽催化醛与羟丙酮的高度对映选择性直接羟醛反应：在水性介质中空前的区域控制。

  摘要：

  [反应：见正文]基于L-脯氨酸的小肽已被开发为羟丙酮与醛类不对称直接羟醛反应的有效催化剂。手性1,4-二醇7是在醛缩酶或L-脯氨酸催化的类似醛醇缩合反应中不受欢迎的产物，在水性介质中，肽3和4的收率高，对映选择性高达96％ee。

  DOI：

  10.1021/ol049141m

文献信息

• An investigation of chiral diamides as organocatalysts in asymmetric aldol reaction
  作者：Dilek Gul Yilmaz、Feray Aydogan、Cigdem Yolacan

  DOI：10.1002/jhet.4457

  日期：2022.7

  proline and 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid (THIQA) based diamides were synthesized successfully by simple amidation reactions and characterized by their spectral data. Their catalytic activities in asymmetric aldol reaction were performed by the reactions of aliphatic ketones and various aromatic aldehydes. Especially, (S)-N-((S)-1-(morpholinoamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)pyrrolidine-2-carboxamide

  通过简单的酰胺化反应成功合成了七种新型脯氨酸和 1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸 (THIQA) 基二酰胺，并通过其光谱数据进行了表征。它们在不对称羟醛反应中的催化活性是通过脂肪酮和各种芳香醛的反应进行的。特别是，( S ) -N -(( S )-1-(吗啉代氨基)-1-氧代-3-苯基丙-2-基)吡咯烷-2-甲酰胺( 9e) 在苯甲酸助催化剂存在下，在室温下在水中表现出良好的催化活性。对映选择性高达89.6%，非对映体比高达92/8，收率高达97.3%。该催化剂在水中表现出最好的催化活性；这也是对绿色化学要求的重要贡献。
• A facile approach for the synthesis of pseudo-peptides incorporating a (2S, 3R)-2-amino-cyclopropane carboxylic acid residue
  作者：David E. Hibbs、Michael B. Hursthouse、Iwan G. Jones、Wyn Jones、K.M.Abdul Malik、Michael North

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10165-x

  日期：1997.12

  The synthesis of a pseudo-tripeptide 9 and a pseudo-pentapeptide 1 incorporating the conformationally constrained β-amino acid (2S, 3R)-2-amino cyclopropane carboxylic acid is reported. The key steps of the synthesis are the desymmetrisation of cyclopropane 1,2-dicarboxylic anhydride using (S)-proline t-butyl ester followed by a Curtius rearrangement. Subsequent trapping of the isocyanate with (S)-proline

  报道了结合构象受限的β-氨基酸（2S，3R）-2-氨基环丙烷羧酸的假三肽9和假五肽1的合成。合成的关键步骤是使用（S）-脯氨酸叔丁酯对环丙烷1,2-二羧酸酐进行脱对称，然后进行Curtius重排。随后用（S）-脯氨酸叔丁酯或HN-（S）-Pro-（S）-Phe-（S）-Phe-OMe捕集异氰酸酯得到所需的假-肽。脱对称反应的立体化学通过酰胺酸的X射线晶体学测定。
• Desymmetrisation of bicyclic, meso-anhydrides by proline esters
  作者：Iwan G Jones、Wyn Jones、Michael North、Marta Teijeira、Eugenio Uriarte

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02433-1

  日期：1997.2

  The desymmetrisation of cyclopropane and cyclopentane derived bicyclic meso-anhydrides using proline esters provides a versatile approach to the synthesis of enantiomerically pure amido acids which can subsequently be converted into beta-amino acid containing peptide analogues. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.