(2R,3R)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-4-oxoazetidine-2-carboxylic acid | 87542-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (2R,3R)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-4-oxoazetidine-2-carboxylic acid
• CAS: 87542-28-7；96724-91-3
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₆
• 分子量: 307.303
• InChiKey: KPGVALKPNFDFCN-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-4-oxoazetidine-2-carboxylic acid 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酰叠氮 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 {Rh₂(acetate)4(tetrahydrofuran)2} 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 氯磷酸二苯酯 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 11.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Fetter, Jozsef; Lempert, Karoly; Gizur, Tibor, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 221 - 228

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2R,3R)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-4-oxoazetidine-2-carboxylic acid 、
  参考文献：
  名称：

  简单且浓缩的β-内酰胺-I：双烯酮在β-内酰胺合成中的应用。3-乙酰基-4-氧杂氮杂环丁烷-2,2-二羧酸二乙酯的合成和官能团处理

  摘要：

  N-取代的氨基丙二酸二乙酯3a - 3d与双烯酮的酰化作用提供了预期的乙酰乙酰基衍生物5的环互变异构体6a - 6d。通过用碘和乙醇钠处理，化合物6a - 6d可以平稳地转化为β-内酰胺衍生物2a - 2d。后者的乙烯缩酮7a - 7d的脱氧羰基羰基化反应提供了相应的非对映体单酯8和10的混合物。反酯8的乙氧羰基比顺式异构体10具有更高的反应性。这允许在合适的条件下，在顺式酯10的存在下选择性地碱水解和反式酯8的NaBH 4还原。在更强力的条件下还原顺式酯10c提供了反式羟甲基衍生物11c。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96442-7