1,2-dihydro-4-((4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)(p-tolyl)methyl)-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-one | 1403907-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 1,2-dihydro-4-((4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)(p-tolyl)methyl)-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-one
• 英文别名: 4-[(4-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)-(4-methylphenyl)methyl]-5-methyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3-one
• CAS: 1403907-71-0
• 化学式: C₂₇H₂₂N₂O₄
• 分子量: 438.483
• InChiKey: QSDHVBAIZMVXNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 对甲基苯甲醛 、 乙酰乙酸乙酯 、 苯肼 在 metal-free heterogeneous and mesoporous biogenic graphene oxide nanoparticle 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到1,2-dihydro-4-((4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)(p-tolyl)methyl)-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  无金属异质介孔生物氧化石墨烯纳米颗粒催化合成生物活性苄基吡唑基香豆素衍生物†

  摘要：

  我们报道了氧化石墨烯纳米粒子（GONPs）的制备，这是一种无金属、异质、无毒、可重复使用的介孔绿色（酸）催化剂，通过微波化学合成方法通过糖碳化获得，用于合成生物材料-在热条件下（50°C）在乙醇溶剂中的活性苄基吡唑基香豆素衍生物（BCD）。所得产物通过乙醇重结晶纯化，确保 GONP 在多组分反应 (MCR) 中的可用性，可广泛应用于合成各种具有治疗意义的生物有效分子。

  DOI：

  10.1039/c7ra12550j

文献信息

• Development of New Multicomponent Reactions in Eco-Friendly Media-Greener Reaction and Expeditious Synthesis of Novel Bioactive Benzylpyranocoumarins
  作者：Hamida Jelali、A. Chakchouk-Mtibaa、Lasaad Baklouti、Hallouma Bilel、Yaser Bathich、L. Mellouli、Naceur Hamdi

  DOI：10.1155/2019/8693614

  日期：2019.8.21

  Multicomponent cyclocondensation of hydrazine derivatives, ethyl acetoacetate, aromatic aldehydes, and 4-hydroxycoumarin has been reported. The optimization details of the developed novel protocol are recorded. The novel procedure features short reaction time, moderate yields, and simple workup. In addition, BMIM[triflate] was chosen as a green solvent. The structures of the obtained benzylpyrazolyl

  已经报道了肼衍生物、乙酰乙酸乙酯、芳香醛和 4-羟基香豆素的多组分环缩合反应。记录了开发的新协议的优化细节。新方法的特点是反应时间短、收率适中、后处理简单。此外，BMIM[三氟甲磺酸酯] 被选为绿色溶剂。所得苄基吡唑基香豆素的结构经1H NMR、13C NMR、IR和元素分析确证。苄基吡唑基香豆素衍生物的MIC值通过使用96孔板的微量肉汤稀释法测定。然而，衍生物 5a、5b、5d 和 5g 具有最强的活性。化合物 5b 是对白色念珠菌最具活性的衍生物。而且，使用 DPPH 研究了这些香豆素衍生物 5(a-g)-6(a-g) 的抗氧化活性，并与没食子酸 (GA) 和丁基化羟基甲苯 (BHT) 进行了比较。使用 DFT（密度泛函理论）计算的分子建模研究表明存在两个互变异构体 A 和 B，其中 A 比 B 更稳定。苄基吡唑基香豆素衍生物 5e 和 6f 对有希望的细胞毒活性表现出最大的细胞毒作用，IC50
• One-pot multicomponent synthesis of highly functionalized bio-active pyrano[2,3-c]pyrazole and benzylpyrazolyl coumarin derivatives using ZrO₂ nanoparticles as a reusable catalyst
  作者：Arijit Saha、Soumen Payra、Subhash Banerjee

  DOI：10.1039/c4gc02420f

  日期：——

  Herein, a facile one-pot multicomponent protocol for the synthesis of biologically important pyrano[2,3-c]pyrazole and benzylpyrazolyl coumarin derivatives has been demonstrated using ZrO₂ nanoparticles as reusable catalyst at room temperature.

  在此，演示了一种简便的一锅多组分合成协议，用于在室温下使用ZrO2纳米颗粒作为可重复使用的催化剂合成具有生物学重要性的吡喃[2,3- c ]吡唑和苄基吡唑基香豆素衍生物。
• Efficient atom-economic one-pot multicomponent synthesis of benzylpyrazolyl coumarins and novel pyrano[2,3-c]pyrazoles catalysed by 2-aminoethanesulfonic acid (taurine) as a bio-organic catalyst
  作者：Asha V. Chate、Badrodin Ayyub Shaikh、Giribala M. Bondle、Sunil M. Sangle

  DOI：10.1080/00397911.2019.1619772

  日期：2019.9.2

  describes eco-friendly multicomponent protocol for the synthesis in excellent yields of structurally diverse benzylpyrazolyl coumarin 5 (a–s) involving the reaction of 4-hydroxycoumarin, ethyl acetoacetate, hydrazine hydrate/phenyl hydrazine hydrate and aldehydes, also novel pyrano[2,3-c]pyrazole derivatives 8 (a–k) integrated by isonicotinic acid hydrazide from reaction of aldehyde, ethyl acetoacetate

  摘要 本工作描述了以高产率合成结构多样的苄基吡唑基香豆素 5 (a-s) 的环保多组分方案，涉及 4-羟基香豆素、乙酰乙酸乙酯、水合肼/水合苯肼和醛的反应，以及新型吡喃并[2,3-c]吡唑衍生物8（a-k）由醛、乙酰乙酸乙酯、丙二腈与异烟肼反应得到的异烟酸酰肼整合，用水作为反应介质，2-氨基乙磺酸（牛磺酸）作为催化剂。这种新方法具有反应时间短、催化反应后催化剂可回收和重复使用而不失去活性和减轻操作等优点。图形概要
• Design and synthesis of benzylpyrazolyl coumarin derivatives via a four-component reaction in water: investigation of the weak interactions accumulating in the crystal structure of a signified compound
  作者：Partha Pratim Ghosh、Gargi Pal、Sanjay Paul、Asish R. Das

  DOI：10.1039/c2gc36021g

  日期：——

  benzylpyrazolyl coumarin derivatives have been synthesized by a green one-pot four-component reaction between aryl hydrazine/hydrazine hydrate (1), ethyl acetoacetate (2), aromatic aldehydes (3) and 4-hydroxycoumarin (4). Molecular scaffolds which assimilate bio-active 3-benzylsubstituted 4-hydroxycoumarins as well as a pyrazolone ring in a single nucleus may be worthwhile molecules from a biological

  苄基吡唑基香豆素衍生物的组合库是通过芳基肼/水合肼之间的绿色单锅四组分反应合成的（1），乙酰乙酸乙酯（2），芳香的醛类（3）及4-羟基香豆素（4）。在单个分子中吸收生物活性3-苄基取代的4-羟基香豆素以及吡唑啉酮环的分子支架核从生物学的角度来看可能是有价值的分子。反应在水 并受雇 冰醋酸 作为...的正确选择 催化剂并被证明是使反应成为可能的关键，并在短时间内在回流条件下获得了良好的优良收率。（R / S）-苄基吡唑基的晶体结构香豆素通过无色谱的高度产物选择性反应容易制得 单晶X射线衍射分析和通过晶体结构分析可感知的主要分子间和分子间相互作用。证实存在强分子内氢键。此外，整个晶体结构由其它分子间氢键，如CH⋯O和芳族CH⋯π相互作用之间ř -和小号-molecules和CH⋯O，NH⋯O和芳族CH⋯π相互作用中仅- [R -分子和不对称单元中的S-分子。
• In silico binding affinity to cyclooxygenase-II and green synthesis of benzylpyrazolyl coumarin derivatives
  作者：Arijit Saha、Soumen Payra、Sant Kumar Verma、Mou Mandal、Suresh Thareja、Subhash Banerjee

  DOI：10.1039/c5ra16643h

  日期：——

  benzylpyrazolyl coumarin scaffolds to cyclooxygenase-II (COX-II) enzyme and a green synthetic route to access these scaffolds using a neutral ionic liquid, [pmIm]Br as the reusable catalyst and reaction media under metal-free conditions. The integrated scaffolds, benzylpyrazolyl coumarins exhibited stronger binding affinity to COX-II inhibitor than their individual moieties, 3-benzyl coumarins and pyrazolones

  在这里，我们首次报道了苄基吡唑基香豆素支架对环加氧酶-II（COX-II）酶的计算机结合亲和力预测，以及一种使用中性离子液体[pmIm] Br作为绿色合成途径访问这些支架的绿色合成途径。在无金属条件下可重复使用的催化剂和反应介质。整合的支架，苄基吡唑基香豆素对COX-II抑制剂的结合亲和力强于其各自的部分，3-苄基香豆素和吡唑啉酮。此外，4-（（4-羟基-2-氧代-2 H-铬-3-基）（4-硝基苯基）甲基）-5-甲基-2-苯基-1 H-吡唑-3（2 H）-一种（3c）显示出比市售的消炎药塞来昔布更好的结合亲和力。