5-(prop-2-yn-1-yloxy)isophthaloyl dichloride | 1114540-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(prop-2-yn-1-yloxy)isophthaloyl dichloride
• 英文别名: 5-Prop-2-ynoxybenzene-1,3-dicarbonyl chloride；5-prop-2-ynoxybenzene-1,3-dicarbonyl chloride
• CAS: 1114540-72-5
• 化学式: C₁₁H₆Cl₂O₃
• 分子量: 257.073
• InChiKey: VIVBAIFMZINQIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(prop-2-yn-1-yloxy)isophthaloyl dichloride 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 bis(11-(4-formylbenzoyloxy)undecyl) 5-(prop-2-ynyloxy)benzene-1,3-dioate
  参考文献：
  名称：

  Nitrone-mediated radical coupling reactions: a new synthetic tool exemplified on dendrimer synthesis

  摘要：

  通过使用硝酮作为自由基自旋捕获剂的合成策略，通过自由基和传统的“点击”化学的结合，以高效地生成新型树枝状聚合物为例进行介绍。

  DOI：

  10.1039/c1cc10322a
• 作为产物：
  描述：

  5-(prop-2-yn-1-yloxy)isophthalic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到5-(prop-2-yn-1-yloxy)isophthaloyl dichloride
  参考文献：
  名称：

  用于癌症成像的非共价预组装高性能近红外荧光分子探针

  摘要：

  显微镜、体内成像和图像引导手术需要能够选择性地靶向特定细胞表面受体的新型荧光分子探针。由于空间效应导致反应产率低，使用标准合成化学制备多价探针可能是一个费力的过程。在这项研究中，荧光分子探针是通过程序化的非共价预组装过程制备的，该过程使用近红外荧光方酸菁染料穿入带有环状精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸肽拮抗剂（cRGDfK）作为癌症靶向单元的大环化合物。使用分别表达高水平整合素 αvβ3 或 αvβ5 受体的 OVCAR-4（卵巢癌）和 A549（肺癌）细胞进行的细胞显微镜研究揭示了多价细胞靶向效应。也就是说，与仅附加一个 cRGDfK 拮抗剂的预组装探针相比，配备有两个 cRGDfK 拮抗剂拷贝的预组装探针的细胞摄取相对较多。这些近红外探针具有极高的光稳定性和低光毒性，可以获取显示活细胞中内体运输的长期荧光图像。体内近红外荧光成像实验比较了异种移植小鼠肿瘤模型中靶向和非靶向探针的生物分布。预组装靶向探针的平均肿瘤与肌肉比率为

  DOI：

  10.1002/chem.201801825

文献信息

• Shape-Selective Recognition of Quaternary Ammonium Chloride Ion Pairs
  作者：Dong-Hao Li、Bradley D. Smith

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03197

  日期：2019.3.1

  Synthetic receptors that recognize ion pairs are potentially useful for many technical applications, but to date there has been little work on selective recognition of quaternary ammonium (Q+) ion pairs. This study measured the affinity of a tetralactam macrocycle for 11 different Q+·Cl– salts in chloroform solution. In each case, NMR spectroscopy was used to determine the association constant (Ka) and

  承认离子对合成的受体是许多技术应用可能有用，但到目前为止还没有关于季铵盐（Q的选择性识别一些工作+）离子对。这项研究测量了四内酰胺大环化合物对氯仿溶液中11种不同的Q + ·Cl –盐的亲和力。在每种情况下，都使用NMR光谱法确定缔合常数（K a）和缔合配合物的结构。发现K a强烈依赖于Q +的分子形状，当Q +时K a增强。可以穿透大环腔并与大环的NH残基和芳族侧壁发生吸引人的非共价相互作用。当Q +为对-CN取代的苄基三甲基铵时，测得的最高K a为7.9×10 3 M –1。这种高亲和力的Q + ·Cl –离子对被用作模板，以提高产生四内酰胺受体或结构相关衍生物的大环化反应的合成产率。另外，通过将由被反应性苄基阳离子穿线的四内酰胺大环组成的非共价络合物的末端加帽，制备了永久性联锁的轮烷。合成方法提供了一个新的轮烷化离子对家族的途径，这些家族可能充当阴离子传感器，分子穿梭分子或转运分子。
• Ion-pair recognition of amidinium salts by partially hydrogen-bonded heteroditopic cyclo[6]aramide
  作者：Shanshan Shi、Yumin Zhu、Xiaowei Li、Xiangyang Yuan、Teng Ma、Wen-Li Yuan、Guo-Hong Tao、Wen Feng、Lihua Yuan

  DOI：10.1039/c6ra08202e

  日期：——

  Convergent heteroditopic cyclo[6]aramide demonstrates efficient ion-pair recognition of amidinium salts in 10% methanolic chloroform (>104 M−1) as confirmed by NMR and conductivity experiments. As predicted by density functional theory (DFT) method simulations, cyclo[6]aramide 1a is able to bind amidinium salts G1–G5 with varying binding affinity in 1 : 1 stoichiometry through hydrogen bonding interactions

  收敛的异二位环[6]芳酰胺显示出在10％甲醇氯仿（> 10 4 M -1）中对efficient盐的有效离子对识别，这已通过NMR和电导率实验证实。正如密度泛函理论（DFT）方法模拟所预测的那样，环[6]芳酰胺1a能够通过氢键相互作用（包括阴离子识别酰胺H原子和氢键相互作用）以1：1的化学计量比以不同的结合亲和力结合am盐G1-G5。阳离子结合酰胺羰基O原子。特别地，对于结合亲和力G1，G2和G3被发现降低在的顺序增加脒鎓离子取代基的大小G1 > G2 > G3。此外，阳离子和阴离子客体物质同时结合的缔合能力在很大程度上取决于抗衡离子。在四个甲脒盐（CL - ，溴- ，我-和BPH 4 - ）检验，甲脒氯化物最好封装为在大环的接触离子对物种。随着抗衡离子尺寸的增加，缔合常数降低，顺序为G1 > G6 > G7 > G4强调了离子配对在影响主客体相互作用中的重要性。比较电导率研究提供了一种方
• New tetralactam hosts for squaraine dyes
  作者：Janel M. Dempsey、Qi-Wei Zhang、Allen G. Oliver、Bradley D. Smith

  DOI：10.1039/c8ob02596g

  日期：——

  substituents (methyl, methoxy, methylenedioxy) on the macrocycle aromatic sidewalls. The capability of each tetralactam to encapsulate a squaraine dye in chloroform solution was determined experimentally using absorption, fluorescence, and NMR spectroscopy. Two of the tetralactams were found to thread a squaraine dye with association constants on the order of 106 M−1, while a third macrocycle exhibited

  深红色荧光方酸染料的光物理性质可以通过将其包封在四内酰胺大环内来改善。描述了在大环芳族侧壁上具有不同取代基（甲基，甲氧基，亚甲二氧基）的三种新的四内酰胺。使用吸收，荧光和NMR光谱通过实验确定了每种四内酰胺在氯仿溶液中包封方酸染料的能力。发现其中两个四内酰胺使具有约10 6 M -1缔合常数的方酸类染料穿线，而第三个大环没有展示方酸亲和力。第三四内酰胺的X射线晶体结构表明，取代基在空间上阻断了方酸类缔合。在两种封装方酸的四内酰胺中，一种引起方酸荧光量子产率的增加，而另一种抑制方酸荧光。结果表明，这些新的方酸结合系统将对生物成像和诊断应用有用。
• Single chain self-assembly: preparation of α,ω-donor–acceptor chains via living radical polymerization and orthogonal conjugation
  作者：Ozcan Altintas、Peter Gerstel、Nico Dingenouts、Christopher Barner-Kowollik

  DOI：10.1039/c0cc00702a

  日期：——

  α,ω-Hydrogen donor/acceptor functional polymer strands are prepared via a combination of living radical polymerization and orthogonal conjugation and subsequently self-assembled as single chains to emulate—on a simple level—the self-folding behaviour of natural biomacromolecules.

  α,β-氢供体/受体功能聚合物链是通过活性自由基聚合和正交共轭的组合制备的，随后自组装为单链，以在简单的水平上模拟天然物质的自折叠行为生物大分子。
• High affinity threading of a new tetralactam macrocycle in water by fluorescent deep-red and near-infrared squaraine dyes
  作者：Janel M. Dempsey、Canjia Zhai、Hannah H. McGarraugh、Cynthia L. Schreiber、Shannon E. Stoffel、Andrew Johnson、Bradley D. Smith

  DOI：10.1039/c9cc05244e

  日期：——

  A new tetralactam macrocycle was prepared and found to encapsulate deep-red and near-infrared squaraine and croconaine dyes in water with tunable threading kinetics. The new supramolecular paradigm of guest back-folding was used to increase macrocycle/squaraine affinity by 370-fold and achieve an association constant of 2.8 × 109 M−1.

  制备了一种新的四内酰胺大环化合物，并发现它可以将深红色和近红外方酸菁和克可卡因染料封装在水中，并具有可调节的线程动力学。客体反向折叠的新超分子范例用于将大环/方酸菁亲和力提高370倍，并实现2.8 × 10 9 M -1的缔合常数。