(-)-antofine | 1397943-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (-)-antofine
• 英文别名: (R)-2,3,6-trimethoxy-13a-methyl-9,11,12,13,13a,14-hexahydrodibenzo[f,h]pyrrolo[1,2-b]isoquinoline；(13aR)-2,3,6-trimethoxy-13a-methyl-11,12,13,14-tetrahydro-9H-phenanthro[9,10-f]indolizine
• CAS: 1397943-87-1
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₃
• 分子量: 377.483
• InChiKey: MEDVIHNIGHWCNB-XMMPIXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(3,6,7-trimethoxy-phenanthren-9-ylmethyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (-)-antofine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Approach to 13a-Methylphenanthroindolizidine Alkaloids

  摘要：

  The first enantioselective approach to 13a-methylphenanthroindolizidine alkaloids is reported, featuring an efficient stereoselective Seebach's alkylation and Pictet-Spengler cyclization. The proposed and other three most probable structures were ruled out, indicating hypoestestatin 1 needs further assignment.

  DOI：

  10.1021/jo3012122

文献信息

• Oxazaborolidine-catalyzed reductive parallel kinetic resolution of ketones from β-nitro-azabicycles for the synthesis of chiral hypoestestatins 1, 2
  作者：Wannaporn Disadee、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1039/d1ob01608c

  日期：——

  Finally, the desired product was obtained via a formal reductive removal of the hydroxyl group. This methodology has been applied for the synthesis of 13a-methyl tylophora alkaloids in up to 65% yield over six steps from β-nitro-azabicycles. Both natural and unnatural enantioenriched hypoestestatins 1 and 2, and related compounds were synthesized using parallel kinetic resolution of the CBS-oxazaborolidine-catalyzed

  报道了一种合成 13a-甲基 tylophora 生物碱的新方法。主要特征包括两种不同的合成途径，旨在将 β-硝基氮杂双环转化为菲核心。成功的步骤包括将硝基哌啶部分氧化为相应的α,β-不饱和酮，以及形成菲环的氧化联芳基偶联反应。最后，通过正式还原除去羟基得到所需产物。该方法已应用于从 β-硝基氮杂二环化合物合成 13a-甲基 tylophora 生物碱，六步收率高达 65%。天然和非天然对映体富集的下雌睾酮 1 和 2 以及相关化合物均通过 CBS-恶唑硼烷催化外消旋酮还原的平行动力学拆分合成，以提供两种可分离的非对映醇，总产率高达 91%，并且具有高对映选择性（高达89% ee）。此外，首次报道了催化不对称还原为seco -hypoestestatins 1和2。因此，将外消旋混合物开发为两种对映体富集形式的能力为未来的各种生物测定提供了益处。
• Enantioselective Approach to 13a-Methylphenanthroindolizidine Alkaloids
  作者：Bo Su、Chunlong Cai、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/jo3012122

  日期：2012.9.21

  The first enantioselective approach to 13a-methylphenanthroindolizidine alkaloids is reported, featuring an efficient stereoselective Seebach's alkylation and Pictet-Spengler cyclization. The proposed and other three most probable structures were ruled out, indicating hypoestestatin 1 needs further assignment.