hexabromo-triazatruxene | 307519-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: hexabromo-triazatruxene
• 英文别名: 2,3,7,8,12,13-hexabromo-5H-diindolo[3,2-a:3',2'-c]carbazole；hexabromotriindole；2,3,7,8,12,13-hexabromo-10,15-dihydro-5H-diindolo[3,2-a:3',2'-c]-carbazole；2,3,7,8,12,13-Hexabromo-10,15-dihydro-5H-diindolo[3,2-a:3',2'-c]carbazole；5,6,14,15,23,24-hexabromo-9,18,27-triazaheptacyclo[18.7.0.02,10.03,8.011,19.012,17.021,26]heptacosa-1(20),2(10),3,5,7,11(19),12,14,16,21,23,25-dodecaene
• CAS: 307519-55-7
• 化学式: C₂₄H₉Br₆N₃
• 分子量: 818.78
• InChiKey: QWBCIESMRGSURD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  945.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.509±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexabromo-triazatruxene 在 potassium carbonate 、 氯化铵 、 copper;(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(aminomethyl)-6-[(1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diamino-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4-amino-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-hydroxycyclohexyl]oxyoxane-3,4,5-triol;sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 以72 %的产率得到2,3,7,8,12,13-hexaaminotriazatruxene
  参考文献：
  名称：

  室温下卡那霉素−Cu(II)络合物催化乌尔曼胺合成：洞察亚甲基蓝降解机理的工具

  摘要：

  卡那霉素-铜(II) 配合物在室温下用于乌尔曼胺合成的转化潜力展示了通过SO 4 −•介导的Cu(III)−芳基物种的生成来有效产生多种N−芳基化合物。此外，它还强调了该催化剂在降解亚甲基蓝方面的作用，推进了催化方法和环境应用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400328
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 溴 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以18%的产率得到hexabromo-triazatruxene
  参考文献：
  名称：

  Preparation, X-ray structure and properties of a hexabrominated, symmetric indole trimer and its TCNQ adduct: a new route to functional molecular systems

  摘要：

  吲哚与 Br2 反应后分离出吲哚三聚体 2，该三聚体由每个吲哚的 2-位和 3-位连接形成一个中心芳香环，并在每个吲哚的 5-位和 6-位进行溴化。[2]-丙酮-2DMF 的 X 射线结构显示，平面芳香分子具有两种不同的重叠模式，平面间距分别为 3.287 Å 和 3.378 Å。测定了加合物 [2][TCNQ]2-4DMSO的 X 射线结构，结果表明 2 与两个相邻的 TCNQ 分子交替出现混合堆积排列。

  DOI：

  10.1039/b003631p

文献信息

• Study of a Convenient Method for the Preparation of Hydrosoluble Fluorescent Triazatruxene Derivatives
  作者：Marco Franceschin、Luca Ginnari-Satriani、Antonello Alvino、Giancarlo Ortaggi、Armandodoriano Bianco

  DOI：10.1002/ejoc.200900869

  日期：2010.1

  Triazatruxene derivatives find many applications as lipophilic compounds, but few examples of hydrosoluble derivatives have been reported so far. In this paper, we compare different synthetic routes for the preparation of hydrophilic triazatruxene derivatives and define the most versatile pathway. The synthesized compounds are fluorescent not only in organic solvents, as reported for other lipophilic

  Triazatruxene 衍生物作为亲脂性化合物有许多应用，但迄今为止报道的水溶性衍生物的例子很少。在本文中，我们比较了制备亲水性三氮杂蒽衍生物的不同合成路线，并确定了最通用的途径。合成的化合物不仅在有机溶剂中（如其他亲脂性衍生物所报道的那样）而且在水中也能发出荧光，这使它们特别适用于生物应用。
• Multinuclear 2-(Quinolin-2-yl)quinoxaline-Coordinated Iridium(III) Complexes Tethered by Carbazole Derivatives: Synthesis and Photophysics
  作者：Xiaolin Zhu、Bingqing Liu、Peng Cui、Svetlana Kilina、Wenfang Sun

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c02366

  日期：2020.12.7

  Five mono/di/trinuclear iridium(III) complexes (1–5) bearing the carbazole-derivative-tethered 2-(quinolin-2-yl)quinoxaline (quqo) diimine (N^N) ligand were synthesized and characterized. The photophysical properties of these complexes and their corresponding diimine ligands were systematically studied via UV–vis absorption, emission, and transient absorption (TA) spectroscopy and simulated by time-dependent

  五个单/二/三核铱（III）配合物（1 - 5）轴承咔唑衍生物拴-2-（喹啉-2-基）喹喔啉（quqo）二亚胺（N ^ N）配体的合成和表征。通过紫外可见吸收，发射和瞬态吸收（TA）光谱系统地研究了这些配合物及其相应的二亚胺配体的光物理性质，并通过时变密度泛函理论进行了模拟。所有配合物附体强在良好分辨的吸收带<400nm的具有主要配体为基础的1个π，π*跃迁以及广泛的无结构的电荷转移（1 CT）吸收在400-700纳米的频带。这些1的能量或强度当束缚的Ir（quqo）（piq）2 +（piq表示1-苯基异喹啉）单元的数目，咔唑衍生物连接基的π共轭或咔唑连接基上的连接位置发生变化时，CT带会发生明显变化。所有复合物在室温下发光的，与1 - 3示出了近红外（NIR）3 MLCT（金属-配体电荷转移）/ 3 LLCT（配体-配体电荷转移）发射在~710 nm和图4和5在CH 2 Cl 2中显示红色或NIR
• Microwave-enhanced multiple Suzuki couplings toward highly luminescent starburst monodisperse macromolecules
  作者：Wen-Yong Lai、Qing-Quan Chen、Qi-Yuan He、Qu-Li Fan、Wei Huang

  DOI：10.1039/b517841j

  日期：——

  A facile and powerful microwave-enhanced multiple Suzuki coupling methodology has been developed and a novel series of highly luminescent six-arm monodisperse macromolecules have thus been prepared with high yield and purity.

  一种简便而强大的微波增强多重铃木偶联的方法已经被开发出来，因此制备了一系列新型的高度发光的六臂单分散大分子，具有高产率和高纯度。
• Synthesis and Characterizations of Star-Shaped Octupolar Triazatruxenes-Based Two-Photon Absorption Chromophores
  作者：Jinjun Shao、Zhenping Guan、Yongli Yan、Chongjun Jiao、Qing-Hua Xu、Chunyan Chi

  DOI：10.1021/jo1017926

  日期：2011.2.4

  octupolar triazatruxenes (TATs, 1−6) with intramolecular “push−pull” structure were synthesized and their photophysical properties have been systematically investigated. These chromophores showed obvious solvatochromic effect, i.e., significant bathochromic shift of the emission spectra and larger Stokes shifts were observed in more polar solvents mainly due to photoinduced intramolecular charge transfer

  一系列星形八极triazatruxenes的（的TAT，1 - 6）与分子内的“推-拉”结构的合成和它们的光物理性质进行了系统的研究。这些生色团表现出明显的溶剂变色作用，即，发射光谱的显着红移和在极性更大的溶剂中观察到较大的斯托克斯位移，这主要是由于光诱导的分子内电荷转移（ICT）所致。通过在甲苯和THF中的双光子激发荧光（2PEF）测量来确定双光子吸收（2PA）的横截面值。这些生色团在近红外（NIR）区域表现出大的双光子吸收截面，范围从280到1620 GM。化合物6显示最大2PA动作的横截面（σ 2 Φ）564 GM的和可能是潜在的双光子荧光（2PF）探针。此外，化合物1 - 6所有显示良好的热稳定性和光稳定性。
• New Discotic Mesogens Based on Triphenylene-Fused Triazatruxenes: Synthesis, Physical Properties, and Self-Assembly
  作者：Baomin Zhao、Bo Liu、Rui Qi Png、Kai Zhang、Kheng Aik Lim、Jing Luo、Jinjun Shao、Peter K. H. Ho、Chunyan Chi、Jishan Wu

  DOI：10.1021/cm903555s

  日期：2010.1.26

  efficient charge injection from electrodes such as gold electrodes. Their thermal behavior and self-assembly were studied by different techniques such as thermogravimetric analysis, differential scanning calorimetry, polarizing optical microscopy, and variable-temperature X-ray diffraction. These new discotic mesogens have very good thermal stability and show thermotropic liquid crystalline behavior. Ordered

  通过微波辅助六溴杂氮杂氮杂苯的6倍Suzuki偶联反应，然后用FeCl 3制备了一种新型的基于三亚苯基稠合的三杂氮杂苯的盘状介晶。介导的氧化环脱氢。与三亚苯基和三氮杂tru烯本身相比，这些盘状分子显示出扩展的π共轭。更重要的是，它们具有理想的HOMO能级，可以从电极（例如金电极）中高效注入电荷。通过热重分析，差示扫描量热法，偏振光学显微镜和可变温度X射线衍射等不同技术研究了它们的热行为和自组装。这些新的盘状介晶具有很好的热稳定性，并显示出热致液晶行为。在这两种化合物中均观察到有序的柱状液晶相和结晶相，其相变温度和中间相宽度可调。对于TP-TATC6和TP-TATC12分别获得2 V -1  s -1）。有趣的是，由于强烈的分子间相互作用，长脂肪链取代的TP-TATC12可以胶凝几种非极性烃溶剂或极性脂族醇和酯溶剂。所有这些特性使这种新型的盘状液晶成为了电子器件（例如场效应晶体管，发光二极管和太阳能电池）的潜在空穴传输材料。