(+)-1-<4-Methoxycarbonyl-3,5-dihydroxy-phenyl>-heptanol-(2) | 15601-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-1-<4-Methoxycarbonyl-3,5-dihydroxy-phenyl>-heptanol-(2)
• 英文别名: (R/S)-methyl 2,6-dihydroxy-4-(2-hydroxyheptyl)benzoate
• CAS: 15601-14-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₅
• 分子量: 282.337
• InChiKey: VOBGGTWMHHBZIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  86.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-1-<4-Methoxycarbonyl-3,5-dihydroxy-phenyl>-heptanol-(2) 在 盐酸 、 silver hexafluoroantimonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (2S,3'R,4'R)-methyl 7-hydroxy-5-((R)-2-hydroxyheptyl)-4'-(4-methoxy-3,3-dimethyl-2,4-dioxobutyl)-3'-methyl-5'-oxo-4',5'-dihydro-3'H-spiro[chromene-2,2'-furan]-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-伯酸和类似物的生物合成启发性合成

  摘要：

  我们描述了我们对（-）-伯酸和类似物的总合成和生物学评估的完整说明。我们描述了一种合成策略，该策略受到天然产物spicifernin和pulvilloric酸之间潜在的仿生结合的启发。定义最佳参数后，我们进行了一锅银介导的异色满乳糖醇的原位脱水，制成了pulvillorate甲酯，将spicifernin样炔醇进行了环异构化为相应的环外烯醇醚，随后进行了环加成反应，从而得到了铍酸。我们的研究证实，最初分配的铍酸结构不稳定，并且会平衡为4个非对映异构体的混合物，并通过X射线晶体学对其进行了充分表征。除了铍酸，C22-表-伯酸和也不-berkelic酸，我们合成了被针对人癌细胞系评价C26-oxoberkelic酸类似物。与报道的天然铍酸的数据相反，我们的合成材料和类似物被发现没有活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.01.021
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯甲酸甲酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 Lindlar's catalyst 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 85.5h， 生成 (+)-1-<4-Methoxycarbonyl-3,5-dihydroxy-phenyl>-heptanol-(2)
  参考文献：
  名称：

  （-）-伯酸和类似物的生物合成启发性合成

  摘要：

  我们描述了我们对（-）-伯酸和类似物的总合成和生物学评估的完整说明。我们描述了一种合成策略，该策略受到天然产物spicifernin和pulvilloric酸之间潜在的仿生结合的启发。定义最佳参数后，我们进行了一锅银介导的异色满乳糖醇的原位脱水，制成了pulvillorate甲酯，将spicifernin样炔醇进行了环异构化为相应的环外烯醇醚，随后进行了环加成反应，从而得到了铍酸。我们的研究证实，最初分配的铍酸结构不稳定，并且会平衡为4个非对映异构体的混合物，并通过X射线晶体学对其进行了充分表征。除了铍酸，C22-表-伯酸和也不-berkelic酸，我们合成了被针对人癌细胞系评价C26-oxoberkelic酸类似物。与报道的天然铍酸的数据相反，我们的合成材料和类似物被发现没有活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.01.021

文献信息

• The synthesis of (±)-pulvilloric acid and of (±) methyl dihydropul-villorate
  作者：B. K. Bullimore、J. F. W. McOmie、A. B. Turner、M. N. Galbraith、W. B. Whalley

  DOI：10.1039/j39670001289

  日期：——

  e. Reduction of the latter with sodium borohydride, followed by carboxylation, gave (±)-1-(4-carboxy-3,5-dihydroxyphenyl)-heptan-2-ol. This reacted readily with ethyl orthoformate to give (±)-pulvilloric acid. Carboxylation of the (+)-heptan-2-ol followed by esterification with diazomethane and treatment with dimethoxymethane gave a very low yield of (±)-methyl dihydropulvillorate.

  3，5-二甲氧基苯基乙酰氯已被转化为1-（3，5-二甲氧基苯基）庚-2--2-，然后通过脱甲基化为1-（3，5-二羟基苯基）庚-2-。用硼氢化钠还原后者，然后羧化，得到（±）-1-（4-羧基-3,5-二羟基苯基）庚烷-2-醇。这容易与原甲酸乙酯反应，得到（±）-草丁二酸。（+）-庚-2-醇的羧化，然后用重氮甲烷酯化并用二甲氧基甲烷处理，得到非常低产率的（±）-甲基二氢丙酮酸甲酯。