ethyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)(thiophen-2-yl)methyl)acrylate | 1381860-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)(thiophen-2-yl)methyl)acrylate
• 英文别名: Ethyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy-thiophen-2-ylmethyl]prop-2-enoate
• CAS: 1381860-20-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅S
• 分子量: 312.387
• InChiKey: JEXFRDCKGTXWHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)(thiophen-2-yl)methyl)acrylate 、 2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶 在 碳酸氢钠 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以50 %的产率得到ethyl (E)-2-((2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methyl)-3-(thiophen-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 2-芳基咪唑并吡啶与 MBH 碳酸酯的区域选择性 C3-烯丙基烷基化

  摘要：

  咪唑并吡啶是构成多种药物和生物活性分子的重要骨架。在此，我们介绍了钯催化的 2-芳基咪唑并吡啶与 MBH 碳酸盐的区域选择性 C3-烯丙基烷基化反应。该策略提供了广谱的 C3-烯丙基咪唑并吡啶，并且已使用 X 射线分析明确确定了它们的结构。此外，该反应可以很容易地放大到克级，并且可以顺利地将生成的产物加工成有用的合成实体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c03001
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸乙酯 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)(thiophen-2-yl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 2-芳基咪唑并吡啶与 MBH 碳酸酯的区域选择性 C3-烯丙基烷基化

  摘要：

  咪唑并吡啶是构成多种药物和生物活性分子的重要骨架。在此，我们介绍了钯催化的 2-芳基咪唑并吡啶与 MBH 碳酸盐的区域选择性 C3-烯丙基烷基化反应。该策略提供了广谱的 C3-烯丙基咪唑并吡啶，并且已使用 X 射线分析明确确定了它们的结构。此外，该反应可以很容易地放大到克级，并且可以顺利地将生成的产物加工成有用的合成实体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c03001

文献信息

• Direct Synthesis of Dihydropyrrolo[2,1‐ <i>a</i> ]Isoquinolines through FeCl ₃ Promoted Oxidative Aromatization
  作者：Hai‐Lei Cui、Lu Jiang、Hao Tan、Si Liu

  DOI：10.1002/adsc.201900756

  日期：2019.10.22

  We have developed a straightforward FeCl3 promoted synthesis of dihydropyrrolo[2,1‐a]isoquinolines through formal (3+2) cycloaddition/oxidative aromatization cascade of dihydroisoquinoline with Morita‐Baylis‐Hillman carbonates (up to 96% yield). Further modifications of the obtained products were successful through simple chemical transformations providing a diverse range of natural product‐like molecules

  我们已经开发出一种简单的FeCl 3促进的二氢吡咯并[2,1- a ]异喹啉的合成，方法是通过二氢异喹啉与Morita-Baylis-Hillman碳酸盐的正式（3 + 2）环加成/氧化芳构化级联（产率高达96％）。通过简单的化学转化成功获得了进一步的修饰产物，提供了多种天然产物样分子（12个例子）。
• Cooperative Rh(II)/Pd(0) Dual Catalysis: Synthesis of Highly Substituted 3(2<i>H</i>)-Furanones with a C2-Quaternary Center via a Cyclization/Allylic Alkylation Cascade of α-Diazo-δ-keto-esters
  作者：Qian-Qian Zhou、Ming Cheng、Qing Liu、Bing-Qian Qu、Xiao-Yan Huang、Fang Yang、Kegong Ji、Zi-Sheng Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03469

  日期：2021.12.3

  cyclization/allylic alkylation cascade of stable α-diazo-δ-keto-esters has been developed. Highly substituted 3(2H)-furanones with a C2-quaternary center can be obtained efficiently under mild conditions via one-pot synthesis. Remarkably, this binary catalytic system shows high chemo-, regio-, and stereoselectivity and excellent tolerance to various functionalities.

  已经开发了一种协同的 Rh(II)/Pd(0) 双催化策略，可促进稳定的 α-重氮-δ-酮酯的环化/烯丙基烷基化级联反应。通过一锅法合成，可以在温和条件下有效地获得具有 C2-季铵盐中心的高度取代的 3( 2H )-呋喃酮。值得注意的是，这种二元催化体系显示出高化学、区域和立体选择性以及对各种功能的出色耐受性。
• Catalytic Enantioselective Vinylogous Allylic Alkylation of Coumarins
  作者：Satavisha Kayal、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02421

  日期：2017.9.15

  An unprecedented, organocatalytic enantioselective vinylogous γ-allylic alkylation of 4-methylcoumarins has been developed. Using allylic carbonates as the allyl source, this reaction is catalyzed by Lewis basic dimeric Cinchona alkaloid (QD)2PHAL and proceeds exclusively in a γ- and branched-selective manner to produce densely functionalized coumarin derivatives generally in good yields with good

  已经开发了空前的4-甲基香豆素的有机催化对映选择性乙烯基γ-烯丙基烷基化反应。使用路易斯酸碱性二聚体金鸡纳生物碱（QD）2 PHAL催化该反应使用烯丙基碳酸酯作为烯丙基源，并且该反应仅以γ和支化选择性方式进行，从而通常以高收率和良好至高对映选择性生产出高密度官能化香豆素衍生物。 （最多97：3 er）。
• Phosphine-Catalyzed Diastereoselective [3 + 3] Annulation of Morita-Baylis-Hillman Carbonates with <i>C</i> ,<i>N</i> -Cyclic Azomethine Imines
  作者：Lei Zhang、Wenjun Yang、Leijie Zhou、Honglei Liu、Jiaxing Huang、Yumei Xiao、Hongchao Guo

  DOI：10.1002/jhet.2958

  日期：2017.11

  In this paper, phosphine‐catalyzed [3 + 3] annulation of Morita–Baylis–Hillman carbonates with C,N‐cyclic azomethine imines has been achieved. The reaction worked smoothly under mild conditions to afford 4,6,7,11b‐tetrahydro‐1H‐pyridazino[6,1‐a]isoquinoline derivatives in high yields with good to excellent diastereoselectivities.

  在本文中，已实现了磷化氢催化森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐与C，N环偶氮甲亚胺亚胺的环化[3 + 3] 。反应顺利工作温和的条件下，得到4,6,7,11b四氢ħ -pyridazino并[6,1一]以高收率和良好至优异的非对映选择性的异喹啉衍生物。
• Highly efficient one-pot synthesis of fused pyrimidones from 2-heteroaryl amines and Morita–Baylis–Hillman carbonates<i>via</i>intermolecular cyclocondensation
  作者：Surendra Babu Inturi、Biswajit Kalita、A. Jafar Ahamed

  DOI：10.1080/00397911.2018.1479761

  日期：2018.8.18

  highly selective and efficient cyclocondensation reaction for construction of various 3-substituted-2H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-2-ones and related fused pyrimidones from allylic carbonates and 2-heteroaryl amines has been developed. The transformation involves one-pot sequential aza-Michael addition, intramolecular acyl substitution, and [1,3]-H shift. The method is catalyst free, eco-friendly, scalable, and

  摘要 开发了一种高选择性和高效的环缩合反应，用于从烯丙基碳酸酯和 2-杂芳基胺构建各种 3-取代-2H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-2-酮和相关的稠合嘧啶酮。转化包括一锅连续的 aza-Michael 加成、分子内酰基取代和 [1,3]-H 移位。该方法无催化剂、环保、可扩展，反应时间短，无需后处理，无需柱纯化，具有广泛的官能团耐受性。图形概要