(Z)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-methylpropyl 7-((1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-((R)-3-hydroxy-5-phenylpentyl)cyclopentyl)hept-5-enoate | 913258-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-methylpropyl 7-((1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-((R)-3-hydroxy-5-phenylpentyl)cyclopentyl)hept-5-enoate
• 英文别名: 2,2,-bis(hydroxymethyl)propyl (Z)-7-{(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(R)-3-hydroxy-5-phenylpentyl]cyclopentyl}hept-5-enoate；(Z)-7-{[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-(R)-3-hydroxy-5-phenylpentyl]cyclopentyl}hept-5-enoic acid 2,2-bis(hydroxymethyl)propyl ester；[3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-methylpropyl] (Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(3R)-3-hydroxy-5-phenylpentyl]cyclopentyl]hept-5-enoate
• CAS: 913258-32-9
• 化学式: C₂₈H₄₄O₇
• 分子量: 492.653
• InChiKey: TWQZSQXXIIMGMF-VVSUZUDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-methylpropyl 7-((1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-((R)-3-hydroxy-5-phenylpentyl)cyclopentyl)hept-5-enoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以99%的产率得到拉坦前列腺素(游离酸)
  参考文献：
  名称：

  高纯度 (15R)-拉坦前列素的新合成方法

  摘要：

  本文描述了拉坦前列素 (1) 的新合成方法，该合成方法通过 8 个合成步骤从砜 4 中以 16.9% 的总收率提供了高纯度拉坦前列素。 (-)-“科里内酯”衍生物中的“α 链”首先被拉长，然后连接一个新颖的对映异构纯“ω链”合成子。这确保了合成的前列腺素中不存在不需要的 (15S)-1 非对映异构体。新型砜 4 的结晶性质有利于其纯化。描述了拉坦前列素新合成的一种变体，其中实验室规模的合成进一步适应了 100 克规模。在本合成过程中，引入了一种新的前列腺素砜中间体 21，可用于合成多种前列腺素类似物。小说的实用综合，对映体纯的“ω 链”合成子 15、16 和 17 也已进行，使用二醇 12，它是从 D-甘露醇手性池的衍生物中获得的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600749
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-phenyl-1,2-butanediol 在 吡啶 、 咪唑 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 (Z)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-methylpropyl 7-((1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-((R)-3-hydroxy-5-phenylpentyl)cyclopentyl)hept-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  高纯度 (15R)-拉坦前列素的新合成方法

  摘要：

  本文描述了拉坦前列素 (1) 的新合成方法，该合成方法通过 8 个合成步骤从砜 4 中以 16.9% 的总收率提供了高纯度拉坦前列素。 (-)-“科里内酯”衍生物中的“α 链”首先被拉长，然后连接一个新颖的对映异构纯“ω链”合成子。这确保了合成的前列腺素中不存在不需要的 (15S)-1 非对映异构体。新型砜 4 的结晶性质有利于其纯化。描述了拉坦前列素新合成的一种变体，其中实验室规模的合成进一步适应了 100 克规模。在本合成过程中，引入了一种新的前列腺素砜中间体 21，可用于合成多种前列腺素类似物。小说的实用综合，对映体纯的“ω 链”合成子 15、16 和 17 也已进行，使用二醇 12，它是从 D-甘露醇手性池的衍生物中获得的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600749

文献信息

• [EN] POLYMER CONJUGATE FOR DELIVERY OF A BIOACTIVE AGENT<br/>[FR] CONJUGUÉ POLYMÈRE POUR LA DÉLIVRANCE D'UN AGENT BIOACTIF
  申请人：POLYACTIVA PTY LTD

  公开号：WO2014134689A1

  公开（公告）日：2014-09-12

  The present invention relates in general to polymer-bioactive agent conjugates for delivering a bioactive agent to a subject. The polymer-bioactive agent conjugates contain triazole moieties in the polymer backbone and a bioactive moiety selected from prostaglandin analogues, β-blockers and mixtures thereof. The present invention also relates to methods for preparing the polymer conjugates using click chemical reactions, to monomer-bioactive agent conjugates suitable for preparing the polymer conjugates, and to pharmaceutical products comprising the polymer conjugates for the treatment of glaucoma.

  本发明一般涉及用于向受试者传递生物活性剂的聚合物-生物活性剂共轭物。聚合物-生物活性剂共轭物在聚合物骨架中含有三唑基团和从前列腺素类似物、β-受体阻滞剂和二者的混合物中选择的生物活性基团。本发明还涉及使用点击化学反应制备聚合物共轭物的方法，适用于制备聚合物共轭物的单体-生物活性剂共轭物，以及包含用于治疗青光眼的聚合物共轭物的药物产品。
• PROCESS FOR PREPARATION OF 13,14-DIHYDRO-PGF2 ALPHA DERIVATIVES
  申请人：MARTYNOW Jacek

  公开号：US20080207926A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  The invention relates to a process for the preparation of 13,14-dihydro-PGF 2α derivatives of R or S configuration at carbon 15, represented by the general formula (I), wherein the identity of the substituents is defined in the description. Compounds of the formula (I) are valuable biologically-active substances or intermediates in the preparation thereof. The invention especially relates to the process for preparation of 13,14-dihydro-15(R)-17-substituted-18,19,20-trinor-PGF 2α , i.e., latanoprost.

  本发明涉及一种制备在碳15处具有R或S构型的13,14-二氢-PGF2α衍生物的方法，该衍生物由通式（I）表示，其中置换基的身份在说明中定义。式（I）化合物是有价值的生物活性物质或制备中间体。本发明特别涉及制备13,14-二氢-15（R）-17-取代-18,19,20-三去甲-PGF2α，即拉坦前列素的方法。
• POLYMER CONJUGATED PROSTAGLANDIN ANALOGUES
  申请人：O'Shea Michael Shane

  公开号：US20140120058A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  The present invention relates in general to polymer-drug conjugates. In particular, the invention relates to polymer-drug conjugates wherein the conjugated drugs are selected from prostaglandins and substituted prostaglandins, to a method of delivering such prostaglandin drugs to a subject, to a sustained drug delivery system comprising the polymer-drug conjugates, to a method of preparing the polymer-drug conjugates, and to an implant comprising the polymer-drug conjugates. The polymer-drug conjugates may be useful for delivering prostaglandins and substituted prostaglandins for the treatment of glaucoma.

  本发明通常涉及聚合物-药物共轭物。具体而言，本发明涉及聚合物-药物共轭物，其中共轭药物选自前列腺素和取代前列腺素，以及将这样的前列腺素药物传递给受体的方法，包括聚合物-药物共轭物的持续性药物传递系统，制备聚合物-药物共轭物的方法，以及包含聚合物-药物共轭物的植入物。聚合物-药物共轭物可用于传递前列腺素和取代前列腺素，用于治疗青光眼。
• POLYMER CONJUGATE FOR DELIVERY OF A BIOACTIVE AGENT
  申请人：POLYACTIVA PTY LTD

  公开号：US20160000929A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  The presentinvention relates in general to polymer-bioactive agent conjugates for delivering a bioactive agent to a subject. The polymer-bioactive agent conjugates contain triazole moieties in the polymer backbone and a bioactive moiety selected from prostaglandin analogues, β-blockers and mixtures thereof. The present invention also relates to methods for preparing the polymer conjugates using click chemical reactions, to monomer-bioactive agent conjugates suitable for preparing the polymer conjugates, and to pharmaceutical products comprising the polymer conjugates for the treatment of glaucoma.

  本发明通常涉及聚合物-生物活性剂共轭物，用于将生物活性剂传递给对象。聚合物-生物活性剂共轭物在聚合物骨架中含有三唑基团和从前列腺素类似物、β受体阻滞剂和其混合物中选择的生物活性基团。本发明还涉及使用点击化学反应制备聚合物共轭物的方法，适用于制备聚合物共轭物的单体-生物活性剂共轭物，以及包含聚合物共轭物的制药产品，用于治疗青光眼。
• Polymer conjugate for delivery of a bioactive agent
  申请人：POLYACTIVA PTY LTD

  公开号：US10113033B2

  公开（公告）日：2018-10-30

  The present invention relates in general to polymer-bioactive agent conjugates for delivering a bioactive agent to a subject. The polymer-bioactive agent conjugates contain triazole moieties in the polymer backbone and a bioactive moiety comprising prostaglandin analogues. The present invention also relates to methods for preparing the polymer conjugates using click chemical reactions, to monomer-bioactive agent conjugates suitable for preparing the polymer conjugates, and to pharmaceutical products comprising the polymer conjugates for the treatment of glaucoma.

  本发明总体上涉及用于向受试者输送生物活性剂的聚合物-生物活性剂共轭物。聚合物-生物活性剂共轭物的聚合物骨架中含有三唑分子，生物活性分子包括前列腺素类似物。本发明还涉及利用点击化学反应制备聚合物共轭物的方法、适用于制备聚合物共轭物的单体-生物活性剂共轭物，以及包含用于治疗青光眼的聚合物共轭物的药物产品。