methyl 1,4-dioxoperhydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-3-carboxylate | 205875-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1,4-dioxoperhydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (8aS)-1,4-dioxo-2,3,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-3-carboxylate
• CAS: 205875-04-3
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₄
• 分子量: 212.205
• InChiKey: BCLZBIKOVKIFHU-ZBHICJROSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1,4-dioxoperhydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (8aS)-(9CI)-六氢-3-甲氧基吡咯并[1,2-a]吡嗪-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Electrogenerated chiral building blocks for diastereoselective amidoalkylation reactions

  摘要：

  已经应用了三种不同的电化学方法来合成用于二分立体选择性氨基烷基化反应的手性构建块。这些方法包括：A. 酰胺和碳酸酯的直接阳极α-甲氧基化；B. α-氨基酸衍生物的阳极甲氧基化脱羧（Hofer-Moest反应）C. 间接NaCl介导的α-氨基酸衍生物的阳极α-甲氧基化。描述了这些构建块在合成手性纯α-氨基酸、二分手性1,2-氨基醇和手性1,3-二胺中的应用。

  DOI：

  10.1051/jcp/1996930575
• 作为产物：
  描述：

  (S)-benzyloxycarbonyl-proline acid chloride 在 palladium on activated charcoal 2-羟基吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 70.0 ℃ 、202.65 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 methyl 1,4-dioxoperhydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物合成的研究。第876部分。手性的布雷维亚酰胺E和脱氧布雷维亚酰胺E的手性全合成

  摘要：

  描述了从L-脯氨酸开始的手性总的brevianamide E（1）和deoxybrevianamide E（2）的合成。衍生自L-脯氨酸的2-（1,1-二甲基烯丙基）-3-二甲基氨基甲基吲哚（3）和（–）-甲基1,4-二氧杂氢吡咯并[1,2 - a ]吡嗪-3-羧酸酯（7）的缩合反应通过脱甲氧基羰基化得到（-）-脱氧短戊酰胺E（2）及其差向异构体（10）。（2）和（10）的光氧合形成了（–）-brevianamide E（14）及其三个立体异构体（15），（16）和（17）。通过该合成将布雷维酰胺E（14）的绝对立体化学确定为4a S，5a R，10a S，11a S。

  DOI：

  10.1039/p19810000959

文献信息

• Total synthesis of tryprostatins A and B
  作者：Takayuki Yamakawa、Eiji Ideue、Yuzo Iwaki、Ayumu Sato、Hidetoshi Tokuyama、Jun Shimokawa、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.112

  日期：2011.9

  Three distinct synthetic routes to the 2-prenyl tryptophan core skeleton of tryprostatins and their total syntheses are described. The strategies include a traditional gramine-mediated coupling reaction, Fürstner indole synthesis, and our radical-mediated indole synthesis from o-alkenylphenyl isocyanide. The establishment of reliable conditions for the radical-mediated construction of indoles via a

  描述了三种不同的合成途径，它们连接到胰前列腺素的2-异戊二烯色氨酸核心骨架及其总合成物上。该策略包括传统的禾本科胺介导的偶联反应，Fürstner吲哚合成，以及我们由邻烯基苯基异氰酸酯进行的自由基介导的吲哚合成。通过低温自由基引发剂V-70（2,2'-偶氮二（4-甲氧基-2,4-二甲基戊腈））为吲哚进行自由基介导的结构的建立建立可靠的条件导致了Tryprostatins的高效合成A和B。
• Synthesis of Allenamides by Copper-Catalyzed Coupling of Allenyl Halides with Amides, Carbamates, and Ureas
  作者：Barry M. Trost、Dylan T. Stiles

  DOI：10.1021/ol050395x

  日期：2005.5.1

  A variety of N-substituted allenes have been synthesized by the copper-catalyzed coupling reaction between allenyl halides and amides, carbarnates, and ureas. The reactions proceed in good to excellent yield using 7 mol % copper thiophenecarboxylate and 15 mol % of a diamine catalyst.
• Total Synthesis of Spirotryprostatin B via Diastereoselective Prenylation
  作者：Barry M. Trost、Dylan T. Stiles

  DOI：10.1021/ol070971k

  日期：2007.7.1

  Spirotryprostatin B was synthesized in eight steps, utilizing an efficient palladium-catalyzed prenylation reaction to construct the quaternary C3 stereocenter. The decarboxylation-alkylation of a series of substituted beta-keto esters is described, demonstrating the broad scope of this class of pronucleophiles and allylating agents.
• Electrogenerated chiral cationic glycine equivalents — Part 1: The 6-methoxy derivative of cyclo(L-Pro-Gly)
  作者：Georgios Kardassis、Peter Brungs、Eberhard Steckhan

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00081-7

  日期：1998.4

  The cyclic N,O-acetal cyclo(L-Pro-Gly(OMe)OMe (8) has proved to be an effective chiral electrophilic glycine equivalent which is applicable in nucleophilic substitution reactions not only under Broenstedt acid catalysis but also under Lewis acid catalysis with excellent diastereoselectivities. This chiral building block can easily be obtained by electrochemical methoxylative decarboxylation of the cyclic dipeptide 6 generated from L-proline and aminomalonic diester. Thus, enantiomerically pure D-allyl glycine has been generated. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric total synthesis of brevianamide E
  作者：Tetsuji Kametani、Naoaki Kanaya、Masataka Ihara

  DOI：10.1021/ja00531a061

  日期：1980.5