(2,6,7-trimethoxyphenanthren-9-yl)methanol | 1397943-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (2,6,7-trimethoxyphenanthren-9-yl)methanol
• 英文别名: (2,6,7-Trimethoxyphenanthren-9-yl)methanol
• CAS: 1397943-68-8
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: GKUKDSZFPRRBGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,6,7-trimethoxyphenanthren-9-yl)methanol 在 正丁基锂 、 三溴化磷 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 (3S,7aS)-3-(trichloromethyl)-7a-[(2,6,7-trimethoxyphenanthren-9-yl)methyl]-3,5,6,7-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Approach to 13a-Methylphenanthroindolizidine Alkaloids

  摘要：

  The first enantioselective approach to 13a-methylphenanthroindolizidine alkaloids is reported, featuring an efficient stereoselective Seebach's alkylation and Pictet-Spengler cyclization. The proposed and other three most probable structures were ruled out, indicating hypoestestatin 1 needs further assignment.

  DOI：

  10.1021/jo3012122
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6-trimethoxyphenanthrene-9-carboxylic acid 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(2,6,7-trimethoxyphenanthren-9-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸衍生的二苯并喹啉类化合物作为口服活性剂的合成及生物学评价：酪氨酸E环对生物活性的作用探讨

  摘要：

  合成了一系列新颖的酪氨酸衍生的二苯并喹啉，并对其生物学活性进行了评估。进行了三种测定：抑制癌细胞增殖，抑制针对抗冠状病毒活性的TGEV复制以及抑制RAW264.7细胞中一氧化氮的产生（一种抗炎措施）。这些测定中最有效的化合物二苯并喹啉33b与酪氨酸9a相比显示出更高的溶解度，在肺A549异种移植肿瘤小鼠模型和鼠爪水肿模型中的体内功效，良好的生物利用度，并且没有明显的神经毒性（通过运动协调性旋转棒检验）。这是首次详细研究酪氨酸E环对生物活性的作用的研究，并且非常有力地表明，酪氨酸衍生的二苯并喹啉应进一步发展为口服活性剂。

  DOI：

  10.1021/jm300705j

文献信息

• Enantioselective Approach to 13a-Methylphenanthroindolizidine Alkaloids
  作者：Bo Su、Chunlong Cai、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/jo3012122

  日期：2012.9.21

  The first enantioselective approach to 13a-methylphenanthroindolizidine alkaloids is reported, featuring an efficient stereoselective Seebach's alkylation and Pictet-Spengler cyclization. The proposed and other three most probable structures were ruled out, indicating hypoestestatin 1 needs further assignment.
• Synthesis and Biological Evaluation of Tylophorine-Derived Dibenzoquinolines as Orally Active Agents: Exploration of the Role of Tylophorine E Ring on Biological Activity
  作者：Yue-Zhi Lee、Cheng-Wei Yang、Hsing-Yu Hsu、Ya-Qi Qiu、Teng-Kuang Yeh、Hsin-Yu Chang、Yu-Sheng Chao、Shiow-Ju Lee

  DOI：10.1021/jm300705j

  日期：2012.12.13

  dibenzoquinoline 33b, showed improved solubility compared to tylophorine 9a, in vivo efficacies in a lung A549 xenografted tumor mouse model and a murine paw edema model, good bioavailability, and no significant neurotoxicity (as tested by a rota-rod test for motor coordination). This is the first study to explore in detail the role of the tylophorine E ring on biological activity and very strongly suggests

  合成了一系列新颖的酪氨酸衍生的二苯并喹啉，并对其生物学活性进行了评估。进行了三种测定：抑制癌细胞增殖，抑制针对抗冠状病毒活性的TGEV复制以及抑制RAW264.7细胞中一氧化氮的产生（一种抗炎措施）。这些测定中最有效的化合物二苯并喹啉33b与酪氨酸9a相比显示出更高的溶解度，在肺A549异种移植肿瘤小鼠模型和鼠爪水肿模型中的体内功效，良好的生物利用度，并且没有明显的神经毒性（通过运动协调性旋转棒检验）。这是首次详细研究酪氨酸E环对生物活性的作用的研究，并且非常有力地表明，酪氨酸衍生的二苯并喹啉应进一步发展为口服活性剂。