hexabenzylenterobactin | 88195-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: hexabenzylenterobactin
• 英文别名: Hexa-O-benzylenterochelin；hexabenzylentertobactin；N-[(3S,7S,11S)-7,11-bis[[2,3-bis(phenylmethoxy)benzoyl]amino]-2,6,10-trioxo-1,5,9-trioxacyclododec-3-yl]-2,3-bis(phenylmethoxy)benzamide
• CAS: 88195-64-6
• 化学式: C₇₂H₆₃N₃O₁₅
• 分子量: 1210.3
• InChiKey: MIVBJLFGJKWGFS-RATTXREYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.6
• 重原子数：
  90
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  222
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexabenzylenterobactin 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到凝乳酶
  参考文献：
  名称：

  大肠杆菌铁载体肠杆菌素的六配位硅，锗和钛配合物的合成与结构表征

  摘要：

  的大肠杆菌的铁载体肠菌素，最强的Fe中的一个III迄今已知的螯合剂，也能够结合的Si IV在生理条件下。我们报告了三（邻苯二酚）Si IV-肠杆菌素复合物及其Ge IV和Ti IV类似物的合成和结构表征。量子化学计算支持的比较结构分析显示，离子半径与复合后肠杆菌素的结构变化之间存在相关性。

  DOI：

  10.1002/chem.201301825
• 作为产物：
  描述：

  tris(N-trityl-L-serine) trilactone 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 hexabenzylenterobactin
  参考文献：
  名称：

  通过有机锡模板全合成肠杆菌素

  摘要：

  描述了一种新的天然铁载体肠杆菌素的合成方法，该方法基于将三苯甲基化的丝氨酸β-内酯（1b）通过环状有机锡化合物作为模板一步转化为肠杆菌素骨架（3）的方法

  DOI：

  10.1039/c39830000846

文献信息

• Facile and Versatile Chemoenzymatic Synthesis of Enterobactin Analogues and Applications in Bacterial Detection
  作者：Albert A. Lee、Yi-Chen S. Chen、Elisa Ekalestari、Sheng-Yang Ho、Nai-Shu Hsu、Tang-Feng Kuo、Tsung-Shing Andrew Wang

  DOI：10.1002/anie.201603921

  日期：2016.9.26

  by cognate transporters. Siderophore conjugates are thus a promising strategy for delivering functional reagents into bacteria. In this work, we present an easy‐to‐perform, one‐pot chemoenzymatic synthesis of functionalized monoglucosylated enterobactin (MGE). When functionalized MGE is conjugated to a rhodamine fluorophore, which affords RhB‐Glc‐Ent, it can selectively label Gram‐negative bacteria

  铁载体，如Enterobactin（Ent），是可以通过同源转运蛋白与铁一起选择性导入细菌的小分子。因此，铁载体缀合物是用于将功能性试剂递送到细菌中的有前途的策略。在这项工作中，我们提出了一种功能强大的单糖基化肠杆菌素（MGE）易于执行的一锅化学酶法合成方法。当将功能化的MGE与罗丹明荧光团缀合后可提供RhB-Glc-Ent，它可以选择性地标记利用Ent的革兰氏阴性细菌，包括一些大肠杆菌菌株和铜绿假单胞菌。霍乱弧菌利用线性化Ent的细菌，也可以被弱靶向。而且，该靶向在铁限制条件下有效，但在富铁条件下无效。我们的结果表明，RhB‐Glc‐Ent探针不仅对细菌菌株敏感，而且对环境中的铁状况也敏感。
• Facile synthesis of salmochelin S1, S2, MGE, DGE, and TGE
  作者：Xiaolong Yu、Yijing Dai、Tao Yang、Michel R. Gagné、Hegui Gong

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.007

  日期：2011.1

  Salmochelin S1, S2, MGE, DGE, and TGE were prepared through amide bond connection of an aryl C-glucosyl acyl chloride ((ArCOCl)-C-1) and serine ester amines, followed by hydrogenolysis of the per-benzylated precursors. Each synthesis employed a highly diastereoselective Ni-catalyzed Negishi approach to the aryl C-glycoside subunit. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Rogers, Henry J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 24, p. 3073 - 3076
  作者：Rogers, Henry J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of iron chelators. Enterobactin, enantioenterobactin, and a chiral analog
  作者：William H. Rastetter、Thomas J. Erickson、Michael C. Venuti

  DOI：10.1021/jo00331a001

  日期：1981.8
• Enterobactin and Enantioenterobactin
  作者：Eric R. Marinez、Eric K. Salmassian、Thomas T. Lau、Carlos G. Gutierrez

  DOI：10.1021/jo9520194

  日期：1996.1.1