9H-pyrrolo<1,2-a>indol-9-ol | 574-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 9H-pyrrolo<1,2-a>indol-9-ol
• 英文别名: 9-Hydroxy-pyrrolo<1,2-a>indol, Fluosajol；9-Hydroxy-pyrrolo[1,2-a]indol, Fluosajol；4H-pyrrolo[1,2-a]indol-4-ol
• CAS: 574-85-6
• 化学式: C₁₁H₉NO
• 分子量: 171.199
• InChiKey: VKASTHBDPWQQEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C (decomp)
• 沸点：
  346.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-pyrrolo<1,2-a>indol-9-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 fluorazone
  参考文献：
  名称：

  级联反应。丝裂霉素骨架的简单一锅合成

  摘要：

  亚硝基芳烃二烯亲核体1与共轭二烯2和3a / 3b发生区域特异性反应，从而导致不稳定的Diels - Alder环加合物4和5。它们经历两种类型的级联反应，它们给出吡啶鎓甜菜碱6和吡咯并吲哚8作为主要反应产物。一锅合成吡咯并吲哚8代表了一种新的且容易获得的丝裂霉素10基本骨架。研究了级联反应的范围和局限性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720604
• 作为产物：
  描述：

  (E)-penta-2,4-dienal 、 亚硝基苯 、 乙醇 以28%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DEFOIN, ALBERT;GEFFROY, GUILLAUME;LE, NOUEN DIDIER;SPILEERS, DIDIER;STREI+, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 1199-1215

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A simple one-pot synthesis of the tricyclic mitomycin skeleton.
  作者：Albert Defoin、Hans Fritz、Guillaume Geffroy、Jacques Streith

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84735-8

  日期：——

  Reaction of [E,E]-hexa-2,4-dienal with nitrosobenzene led regiospecifically to the Diels-Alder cycloadduct which is unstable at room temperature. Its enol form underwent a hetero-Cope rearrangement, giving ultimately the pyrroloindole . Simultaneously base-catalyzed deprotonation of gave the dicarbonyl intermediate which ring-closes in two ways, leading eventually to the betaïne and to small amounts

  [E，E] -hexa-2,4-dienal与亚硝基苯的反应区域特异性地导致Diels-Alder环加合物在室温下不稳定。其烯醇形式经历了异Cope重排，最终得到吡咯并吲哚。同时进行碱催化的的去质子化反应，生成以两种方式闭环的二羰基中间体，最终导致甜菜碱和少量吡咯。