tert-butyl{[(1R,2R,5R)-2-hydroxy-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-ylidene]amino}acetate | 276253-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl{[(1R,2R,5R)-2-hydroxy-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-ylidene]amino}acetate
• 英文别名: tert-butyl 2-[(E)-((1R,2R,5R)-2-hydroxy-2,6,6-trimethylbicyclo-[3.1.1]heptan-3-ylidene)amino]acetate；(R,R,R)-tert-butyl [(2-hydroxypinan-3-ylene)amino]acetate
• CAS: 276253-82-8
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₃
• 分子量: 281.395
• InChiKey: MOKOOQDCMOADBY-XWOCEQEUSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  58.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl{[(1R,2R,5R)-2-hydroxy-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-ylidene]amino}acetate 在 甲基溴化镁 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 96.83h， 生成 (2S,3S)-2-Amino-3-methyl-pentanedioic acid 1-tert-butyl ester 5-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Glutamate transporter blockers: enantiomerically pure (2S,3S)- and (2S,3R)-3-methyl glutamic acids

  摘要：

  A short four-step synthesis of (2S,3R)- and (2S,3S)-3-methyl glutamic acids is reported; the (2S,3R) isomer presented a significant inhibitory effect on glutamate transport. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00127-7
• 作为产物：
  描述：

  (-)-α-蒎烯 在 potassium permanganate 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 tert-butyl{[(1R,2R,5R)-2-hydroxy-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-ylidene]amino}acetate
  参考文献：
  名称：

  粘细菌科拉霉素的结构解析、全合成、体内抗菌功效及生物合成方案**

  摘要：

  Corramycin 是由珊瑚状珊瑚粘杆菌产生的新型天然产物。首次描述了该抗生素的结构、非凡的全合成和生物合成。它作为体内败血症模型的前景、与常用抗生素类别不存在交叉耐药性以及缺乏细胞毒性，使得 Corramycin 成为对抗多重耐药病原体的潜在新药。

  DOI：

  10.1002/anie.202210747

文献信息

• Novel Receptor Antagonists and Their Methods of Use
  申请人：Chambers J. Laura

  公开号：US20080009541A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  The present invention relates to novel oxo-prolinamide derivatives of formula (I) which modulate P2X7 receptor function and are capable of antagonizing the effects of ATP at the P2X7 receptor and the use of such compounds or pharmaceutical compositions thereof in the treatment of disorders mediated by the P2X7 receptor, for example pain, inflammation and neurodegeneration.

  本发明涉及一种新型的氧代脯氨酰胺衍生物，其化学式为（I），可以调节P2X7受体功能，并能够拮抗P2X7受体上ATP的作用，以及利用这些化合物或其药物组合物治疗由P2X7受体介导的疾病，例如疼痛、炎症和神经退行性疾病。
• Efficient total synthesis of pentosidine, an advanced glycation endproduct
  作者：Hideyuki Sugiyama、Fumiaki Yokokawa、Takayuki Shioiri、Noriko Katagiri、Osamu Oda、Hiroshi Ogawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00204-x

  日期：1999.3

  The efficient total synthesis of pentosidine (1), an advanced glycation endproduct, was achieved using the asymmetric alkylation of a chiral schiff base (2), the intramolecular guanylation with mercury (II) chloride, and the quaternization accompanied by removal of the trityl group as key steps.

  使用手性席夫碱（2）进行不对称烷基化，用氯化汞（II）进行分子内鸟苷酸化和季铵化并去除三苯甲基，可以实现先进的糖基化终产物戊糖（1）的有效全合成。作为关键步骤。
• Synthesis and physical chemical properties of 2-amino-4-(trifluoromethoxy)butanoic acid – a CF₃O-containing analogue of natural lipophilic amino acids
  作者：Ivan S. Kondratov、Ivan G. Logvinenko、Nataliya A. Tolmachova、Roman N. Morev、Maria A. Kliachyna、Florian Clausen、Constantin G. Daniliuc、Günter Haufe

  DOI：10.1039/c6ob02436j

  日期：——

  2-Amino-2-(trifluoromethoxy)butanoic acid (O-trifluoromethyl homoserine) was synthesized as a racemate and in both enantiomeric forms. The measured pKa and log D values establish the compound as a promising analogue of natural aliphatic amino acids.

  合成了外消旋体和两种对映体形式的2-氨基-2-（三氟甲氧基）丁酸（O-三氟甲基高丝氨酸）。测得的p K a和log  D值确定该化合物为天然脂族氨基酸的有前途的类似物。
• Stereoselective Synthesis of γ-Fluorinated α-Amino Acids Using 2-Hydroxy-3-pinanone as an Auxiliary
  作者：Klaus W. Laue、Stefan Kröger、Elina Wegelius、Günter Haufe

  DOI：10.1002/1099-0690(200011)2000:22<3737::aid-ejoc3737>3.0.co;2-a

  日期：2000.11

  (+)-(S)-2-Amino-4-fluorobutanoic acid (5a) (> 96% ee), its α-methylated derivative (+)-(S)-5b (85% ee), and (−)-(S)-2-amino-4-fluoro-4-pentenoic acid (10) (81% ee) were synthesized by diastereoselective alkylation in the presence of LDA at low temperatures. Alkylation of (+)-(R,R,R)-2-hydroxy-3-pinanone based imines of glycine tert-butyl ester 1a or alanine isopropyl ester 1b with 1-bromo-2-fluoroethane

  (+)-(S)-2-Amino-4-fluorobutanoic acid (5a) (> 96% ee)，其α-甲基化衍生物 (+)-(S)-5b (85% ee)，和 (-) -(S)-2-amino-4-fluoro-4-pentenoic acid (10) (81% ee) 在低温下在 LDA 存在下通过非对映选择性烷基化合成。甘氨酸叔丁酯 1a 或丙氨酸异丙酯 1b 的 (+)-(R,R,R)-2-羟基-3-蒎酮基亚胺与 1-溴-2-氟乙烷 (2) 或 3-溴的烷基化分别使用-2-氟丙烯(7)，然后逐步脱保护。通过锂/镁交换或 1b 也通过添加 DMPU 提高了烷基化的选择性。对映体纯或外消旋席夫碱 1a 分别与 2 或 7 的烯醇化物烷基化反应的差异可以通过在溶液中形成结构不同的烯醇化物聚集体来解释，
• Diastereoselective Alkylation of Schiff Bases for the Synthesis of Lipidic Unnatural Fmoc-Protected α-Amino Acids
  作者：Anna Maria Papini、Elena Nardi、Francesca Nuti、Jacques Uziel、Mauro Ginanneschi、Mario Chelli、Alberto Brandi

  DOI：10.1002/1099-0690(200208)2002:16<2736::aid-ejoc2736>3.0.co;2-5

  日期：2002.8

  easily and have longer half-life times. For these reasons, the synthesis of enantiomerically pure Fmoc-protected lipidic α-amino acids is a relevant goal. Schiff bases originating from the reaction between the two enantiomers of 2-hydroxypinan-3-one with Gly-OtBu were alkylated with a series of long alkyl halides. Diastereomeric excesses were determined by reversed-phase HPLC, under conditions carefully

  亲脂性增加的肽可以更容易地穿过细胞膜并具有更长的半衰期。由于这些原因，合成对映体纯 Fmoc 保护的脂质 α-氨基酸是一个相关的目标。源自 2-hydroxypinan-3-one 与 Gly-OtBu 的两种对映异构体之间反应的席夫碱被一系列长烷基卤化物烷基化。在为此类亲脂性底物精心选择的条件下，通过反相 HPLC 确定非对映体过量。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)