Z-7-(2-bromophenyl)hept-4-enoic acid phenylamide | 880477-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Z-7-(2-bromophenyl)hept-4-enoic acid phenylamide
• CAS: 880477-63-4
• 化学式: C₁₉H₂₀BrNO
• 分子量: 358.278
• InChiKey: HVTGXMWWNCQHAI-UPHRSURJSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-7-(2-bromophenyl)hept-4-enoic acid phenylamide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 (+/-)-(1SR,2SR)-N-phenyl-2-(indan-1-yl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  分子内 Pd 催化的碳醚化和碳胺化。催化剂结构对反应机理和产物立体化学的影响

  摘要：

  烯烃的分子内 Pd 催化的碳醚化以中等至良好的收率提供 2-indan-1-yltetrahydrofuran 产物，并具有良好至极好的非对映选择性。这些反应的立体化学结果取决于 Pd 催化剂的结构。使用 PCy(3) 或 P[(4-MeO)C(6)H(4)](3) 作为 Pd 的配体导致芳烃和氧原子跨双键的顺式加成，而使用(+/-)-BINAP 或 DPP-苯提供由反加成产生的产物。催化剂引起的立体化学变化可能是由于反应机制的变化。有证据表明，syn-加成产物源自前所未有的跨环烯烃插入的 11 元 Pd(Ar)(OR) 配合物。相比之下，反加成产物似乎来自瓦克型反氧化钯。还描述了对类似 Pd 催化的分子内碳胺化反应的研究，该反应提供了由顺式加成产生的 2-indan-1-ylpyrrolidines。

  DOI：

  10.1021/ja057489m
• 作为产物：
  描述：

  邻碘溴苯 在 palladium diacetate 、 甲基溴化镁 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氯化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 Z-7-(2-bromophenyl)hept-4-enoic acid phenylamide
  参考文献：
  名称：

  分子内 Pd 催化的碳醚化和碳胺化。催化剂结构对反应机理和产物立体化学的影响

  摘要：

  烯烃的分子内 Pd 催化的碳醚化以中等至良好的收率提供 2-indan-1-yltetrahydrofuran 产物，并具有良好至极好的非对映选择性。这些反应的立体化学结果取决于 Pd 催化剂的结构。使用 PCy(3) 或 P[(4-MeO)C(6)H(4)](3) 作为 Pd 的配体导致芳烃和氧原子跨双键的顺式加成，而使用(+/-)-BINAP 或 DPP-苯提供由反加成产生的产物。催化剂引起的立体化学变化可能是由于反应机制的变化。有证据表明，syn-加成产物源自前所未有的跨环烯烃插入的 11 元 Pd(Ar)(OR) 配合物。相比之下，反加成产物似乎来自瓦克型反氧化钯。还描述了对类似 Pd 催化的分子内碳胺化反应的研究，该反应提供了由顺式加成产生的 2-indan-1-ylpyrrolidines。

  DOI：

  10.1021/ja057489m