3-(2-(methoxymalonyloxy)ethoxy)benzaldehyde | 215456-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(2-(methoxymalonyloxy)ethoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 3-O-[2-(3-formylphenoxy)ethyl] 1-O-methyl propanedioate
• CAS: 215456-76-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₆
• 分子量: 266.251
• InChiKey: ONINYFNGSXHVCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡咯 、 2-(3-甲酰基苯氧基)乙酸叔丁酯 、 3-(2-(methoxymalonyloxy)ethoxy)benzaldehyde 在 三氟化硼乙醚 、 四苯基氯化膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  树突状卟啉-富勒烯共轭：有效的光收集和电荷转移事件

  摘要：

  新型的树状C 60- H 2 P-（ZnP）3（P =卟啉）共轭物成功地模仿了光合作用中的主要事件，即光收集，单向能量转移，电荷转移和电荷转移反应。然而，由于连接C 60，H 2 P和ZnP单元的连接基的灵活性，其结果在很大程度上取决于环境的刚度/粘度。在琼脂基质或Triton X-100中，时间分辨的瞬态吸收光谱分析和荧光寿命测量可确认以下顺序。最初，外围C 60 -H 2 P- *（ZnP）3可以看到光的收集。共轭物。一旦被光激发，单向能量转移就将单重态激发态能量转移到H 2 P形成C 60 -*（H 2 P）-（ZnP）3，该分子促进了分子内电荷转移，从而氧化了光激发的H 2 P并还原了邻近的C 60种。在相应形成的（C 60）.--（H 2 P）。+ -（ZnP）3共轭物中，分子内电荷转移反应生成（C 60）.- -H 2 P-（ZnP）3。+，其中自由基阳离子驻留在三个ZnP部分之一上，并且发现其寿命高达460

  DOI：

  10.1002/chem.200902161
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸甲酯酰氯 、 3-(2-羟乙氧基)苯甲醛 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到3-(2-(methoxymalonyloxy)ethoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  在拓扑不同的卟啉-C60二元组中调节电荷转移相互作用。

  摘要：

  通过控制发色团之间的分离，它们的角度关系以及在几个ZnP-C（60）dyads（ZnP =锌卟啉）中的电子云的空间重叠来调节分子内电子转移的速率。第一次，对电荷转移吸收和发射光谱的详细分析，随时间变化的光谱测量以及分子动力学模拟定量地证明了相同的两个部分可以产生截然不同的电子转移机制。这项研究还表明，ZnP和C（60）的组合始终在反马库斯区产生电荷重组，重组能非常低，而与溶剂极性无关。电子传输的时间常数从mus到ps范围，

  DOI：

  10.1002/chem.200304995

文献信息

• Unexpected Change in Charge Transfer Behavior in a Cobalt(II) Porphyrin−Fullerene Conjugate That Stabilizes Radical Ion Pair States
  作者：Liam R. Sutton、Michael Scheloske、Kristina S. Pirner、Andreas Hirsch、Dirk M. Guldi、Jean-Paul Gisselbrecht

  DOI：10.1021/ja048983d

  日期：2004.8.1

  Two cobalt(II) porphyrin-C(60) malonate-linked conjugates, the mono-connected Co1 and the bis-connected trans-2 isomer Co3, have been synthesized for the first time either by direct cyclopropanation with the precursor malonate Co4 or by metalation of the bisadduct H(2)3. For the investigation of the interaction between the porphyrin donor and fullerene acceptor within these dyads, electrochemical and

  两个钴 (II) 卟啉-C(60) 丙二酸连接的共轭物，单连接的 Co1 和双连接的反式 2 异构体 Co3，已首次通过与前体丙二酸 Co4 直接环丙烷化或通过双加合物 H(2)3 的金属化。为了研究这些二元组中卟啉供体和富勒烯受体之间的相互作用，已经进行了电化学和光物理研究。与 Zn3 和 trans-2 双加合物 7 相比，Co3 中富勒烯部分的第一次还原变得更容易（在二氯甲烷中为 40 mV，在苯甲腈中为 20 mV），表明富勒烯的 pi 系统与中心 Co 原子。与 Co 配合物 9、Co4 和 Co1 相比，如果使用苯甲腈代替二氯甲烷作为溶剂，则 Co3 的第一次氧化会显着转移到更正的电位。同时，氧化不再以 Co(II) 中心为中心，而是以卟啉大环为中心，光谱电化学证实了这一点。在瞬态吸收光谱测量中观察到类似的溶剂依赖性。在甲苯中，苯甲腈和苯甲醚在 Co3 中的光致电子转移导致形成电荷分离态
• A macrocyclic [60]fullerene–porphyrin dyad involving π–π stacking interactions
  作者：Elke Dietel、Andreas Hirsch、Emerich Eichhorn、Anton Rieker、Steffen Hackbarth、Beate Röder

  DOI：10.1039/a804047h

  日期：——

  The very regioselective twofold cyclopropanation of C60 with a porphyrin bismalonate leads to a C2 symmetrical [60]fullerene–porphyrin dyad with pronounced electronic interactions between the two π–π stacked chromophores.

  用卟啉双丙二酸酯对 C60 进行极具区域选择性的双重环丙烷化反应，可得到 C2 对称的 [60] 富勒烯卟啉二元化合物，两个 ÏâÏ 叠合发色团之间具有明显的电子相互作用。
• Spaenig, Fabian; Kovacs, Christian; Hauke, Frank, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 8180 - 8195
  作者：Spaenig, Fabian、Kovacs, Christian、Hauke, Frank、Ohkubo, Kei、Fukuzumi, Shunichi、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Parallel (Face-to-Face) Versus Perpendicular (Edge-to-Face) Alignment of Electron Donors and Acceptors in Fullerene Porphyrin Dyads:  The Importance of Orientation in Electron Transfer
  作者：Dirk M. Guldi、Chuping Luo、Maurizio Prato、Alessandro Troisi、Francesco Zerbetto、Michael Scheloske、Elke Dietel、Walter Bauer、Andreas Hirsch

  DOI：10.1021/ja004104l

  日期：2001.9.1