(S)-methyl 4-(4-bromophenyl)-3-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}butanoate | 911852-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 4-(4-bromophenyl)-3-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}butanoate
• 英文别名: methyl (3S)-4-(4-bromophenyl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 911852-64-7
• 化学式: C₁₆H₂₂BrNO₄
• 分子量: 372.259
• InChiKey: CFESIXJUPJXTCD-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C
• 沸点：
  458.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 4-(4-bromophenyl)-3-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}butanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以93%的产率得到(S)-N-叔丁氧羰基-3-氨基-4-(4-溴苯基)丁酸
  参考文献：
  名称：

  合成β 3 -高苯丙氨酸衍生氨基酸和多肽由铃木在解决方案和固体载体上的耦合

  摘要：

  β-肽以及在一定程度上还可以混合的α，β-肽具有抵抗各种蛋白水解酶降解的作用，这些蛋白水解酶可迅速降解天然α-肽。这是使β肽成为药物发现研究中有吸引力的一类化合物的众多特征之一。另一方面，现代有机金属反应（例如Suzuki-Miyaura交叉偶联）已成为工业实验室中衍生化α-肽化合物侧链以建立非天然肽库的标准工具。组合这两个功能，我们制备（4-溴） - β 3 -高苯丙氨酸衍生物3 - 5和12作为Suzuki-Miyaura联轴器的前身。从这些溴化合物中，我们合成了联芳基取代的β-氨基氨基酸6以及抗艾滋病药物沙奎那韦的类似物13和15 。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690143
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-4-溴苯丙氨酸 在 N-甲基吗啉 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 三乙胺 为溶剂， 反应 34.33h， 生成 (S)-methyl 4-(4-bromophenyl)-3-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}butanoate
  参考文献：
  名称：

  合成β 3 -高苯丙氨酸衍生氨基酸和多肽由铃木在解决方案和固体载体上的耦合

  摘要：

  β-肽以及在一定程度上还可以混合的α，β-肽具有抵抗各种蛋白水解酶降解的作用，这些蛋白水解酶可迅速降解天然α-肽。这是使β肽成为药物发现研究中有吸引力的一类化合物的众多特征之一。另一方面，现代有机金属反应（例如Suzuki-Miyaura交叉偶联）已成为工业实验室中衍生化α-肽化合物侧链以建立非天然肽库的标准工具。组合这两个功能，我们制备（4-溴） - β 3 -高苯丙氨酸衍生物3 - 5和12作为Suzuki-Miyaura联轴器的前身。从这些溴化合物中，我们合成了联芳基取代的β-氨基氨基酸6以及抗艾滋病药物沙奎那韦的类似物13和15 。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690143