tert-butyl 2-(thiophen-2-ylmethyl)acrylate | 942298-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl 2-(thiophen-2-ylmethyl)acrylate
• 英文别名: tert-butyl 2-(2-thienylmethyl)acrylate；Tert-butyl 2-(thiophen-2-ylmethyl)prop-2-enoate
• CAS: 942298-78-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂S
• 分子量: 224.324
• InChiKey: CQVZKZVQMZNFDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(thiophen-2-ylmethyl)acrylate 、 2-萘硼酸 在 [RhCl(cyclooctene)2]2 、 C₂₂H₂₂ 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 以98%的产率得到(R)-2-naphthalen-2-ylmethyl-3-thiophen-2-yl-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性二烯促进的室温共轭芳基化：取代的手性苯丙氨酸衍生物和α，α-二（芳基甲基）乙酸酯的高度对映选择性合成。

  摘要：

  开发了高度对映体控制的室温铑催化的共轭芳基化方法。反应通过1，4-加成α-取代的丙烯酸酯，然后使用C 1对称手性双环[2,2,2]二烯作为配体和水作为质子源进行对映选择性质子化而进行。这种非常简单的方案可以以高收率（高达99％）和良好至极好的ee值（高达99％）可靠且实用地获得结构上重要的苯丙氨酸衍生物和α，α-二（芳基甲基）乙酸酯。

  DOI：

  10.1039/d0ob00616e
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-thiophen-2-ylmethylene-[1,3]dioxane-4,6-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 tert-butyl 2-(thiophen-2-ylmethyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的共轭加成-对映选择性质子化：α，α'-二苄基酯的合成。

  摘要：

  由相应的醛方便地制备的丙烯酸α-苄基酯可以在串联铑催化的共轭加成-对映选择性质子化方案中用作底物，以提供对映体富集的α，α′-二苄基酯。对映纯配体与质子源的协同作用可通过使用微波反应器快速优化。

  DOI：

  10.1021/ol070603g

文献信息

• A Practical Synthesis of α-Substituted tert-Butyl Acrylates from Meldrum’s Acid and Aldehydes
  作者：Christopher Frost、Stephen Penrose、Robert Gleave

  DOI：10.1055/s-0028-1083351

  日期：2009.2

  An expeditious synthesis of α-substituted tert-butyl acryl­ates from commercially available aldehydes and Meldrum’s acid has been established. The method benefits from a telescoped condensation-reduction sequence to afford 5-monosubstituted Meldrum’s acid derivatives followed by a Mannich-type reaction triggered by a rapid cycloreversion of the dioxinone ring on heating with tert-butyl alcohol.

  已建立了一种从商业可得的醛和Meldrum酸快速合成α-取代叔丁基丙烯酸酯的方法。该方法通过叠缩-还原序列实现，先得到5-单取代的Meldrum酸衍生物，然后在加热条件下与叔丁醇发生曼尼希型反应，触发快速环转化反应，从而形成二氧环己酮环。
• US4259407A
  申请人：——

  公开号：US4259407A

  公开（公告）日：1981-03-31
• Chiral diene-promoted room temperature conjugate arylation: highly enantioselective synthesis of substituted chiral phenylalanine derivatives and α,α-di(arylmethyl)acetates
  作者：Jian-Ping Chen、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1039/d0ob00616e

  日期：——

  highly enantiocontrolled room temperature rhodium-catalyzed conjugate arylation process was developed. The reaction proceeds through 1,4-addition of α-substituted acrylates followed by enantioselective protonation using a C1-symmetric chiral bicyclo[2,2,2] diene as the ligand and water as the proton source. This exceptionally simple protocol provides a reliable and practical access to structurally important

  开发了高度对映体控制的室温铑催化的共轭芳基化方法。反应通过1，4-加成α-取代的丙烯酸酯，然后使用C 1对称手性双环[2,2,2]二烯作为配体和水作为质子源进行对映选择性质子化而进行。这种非常简单的方案可以以高收率（高达99％）和良好至极好的ee值（高达99％）可靠且实用地获得结构上重要的苯丙氨酸衍生物和α，α-二（芳基甲基）乙酸酯。
• Rhodium-Catalyzed Conjugate Addition−Enantioselective Protonation:  The Synthesis of α,α‘-Dibenzyl Esters
  作者：Christopher G. Frost、Stephen D. Penrose、Kim Lambshead、Paul R. Raithby、John E. Warren、Robert Gleave

  DOI：10.1021/ol070603g

  日期：2007.5.1

  Alpha-benzyl acrylates, which are conveniently prepared from the corresponding aldehydes, can be employed as substrates in a tandem rhodium-catalyzed conjugate addition-enantioselective protonation protocol to afford enantiomerically enriched alpha,alpha'-dibenzyl esters. The synergistic effect of enantiopure ligand and proton source was rapidly optimized with use of a microwave reactor.

  由相应的醛方便地制备的丙烯酸α-苄基酯可以在串联铑催化的共轭加成-对映选择性质子化方案中用作底物，以提供对映体富集的α，α′-二苄基酯。对映纯配体与质子源的协同作用可通过使用微波反应器快速优化。