Acetic acid 2-[(2R,3R)-3-benzyloxymethoxy-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-butyl]-5-[(R)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-1-methyl-ethyl]-furan-3-yl ester | 135265-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: Acetic acid 2-[(2R,3R)-3-benzyloxymethoxy-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-butyl]-5-[(R)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-1-methyl-ethyl]-furan-3-yl ester
• 英文别名: [5-[(2R)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propan-2-yl]-2-[(2R,3R)-2-(oxan-2-yloxy)-3-(phenylmethoxymethoxy)butyl]furan-3-yl] acetate
• CAS: 135265-48-4
• 化学式: C₃₄H₄₄O₉
• 分子量: 596.718
• InChiKey: WADBAKNMQIHMGU-COLFSOKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.57
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  94.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 2-[(2R,3R)-3-benzyloxymethoxy-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-butyl]-5-[(R)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-1-methyl-ethyl]-furan-3-yl ester 在 溶剂黄146 、 过碘酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R)-5-(4-Methoxy-benzyloxy)-4-methyl-3-oxo-pentanoic acid (1R,2R)-2-benzyloxymethoxy-1-carboxymethyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Aplysiatoxin. Intramolecular Ester Formation from 3-Acetoxyfuran Derivative via Oxidative Ring Opening Reaction

  摘要：

  Two steps synthesis of 3-acetoxyfuran derivative (4) from acetylene derivative (3) and the conversion of 4 to (3R,4R)-3,4-dihydroxypentanoic acid derivative (5) are described.

  DOI：

  10.3987/com-90-5656
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[(2R,3R)-3-Benzyloxymethoxy-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-butyl]-2-hydroxy-5-[(R)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-1-methyl-ethyl]-dihydro-furan-3-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 Acetic acid 2-[(2R,3R)-3-benzyloxymethoxy-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-butyl]-5-[(R)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-1-methyl-ethyl]-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Aplysiatoxin. Intramolecular Ester Formation from 3-Acetoxyfuran Derivative via Oxidative Ring Opening Reaction

  摘要：

  Two steps synthesis of 3-acetoxyfuran derivative (4) from acetylene derivative (3) and the conversion of 4 to (3R,4R)-3,4-dihydroxypentanoic acid derivative (5) are described.

  DOI：

  10.3987/com-90-5656