(S)-1-(3-mesitylpropanoyl)-2-propylpiperidine | 1346681-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-(3-mesitylpropanoyl)-2-propylpiperidine
• 英文别名: 1-[(2S)-2-propylpiperidin-1-yl]-3-(2,4,6-trimethylphenyl)propan-1-one
• CAS: 1346681-80-8
• 化学式: C₂₀H₃₁NO
• 分子量: 301.472
• InChiKey: SZCZXFUFHPSWQF-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.7±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Hydroxy-4-methyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)pent-1-en-3-one 、 2-丙基哌啶 在 2-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-2,5,6,7-tetrahydro-pyrrolo[2,1-c] [1,2,4]triazol-4-ylium perchlorate 、 (R,S)-波动力学拆分催化剂 、 potassium carbonate 作用下， 以 醋酸异丙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以39%的产率得到(R)-2-丙基哌啶
  参考文献：
  名称：

  Expanded substrate scope and catalyst optimization for the catalytic kinetic resolution of N-heterocycles

  摘要：

  新型催化剂结构和更环保的反应方案改善了手性氨基的手性羟肟酸催化动力学解析的范围、反应性和选择性。除了提高对所有底物的选择性外，这些条件还使含有内酰胺或其他可抑制催化剂的碱性官能团的 N-杂环的解析成为可能。

  DOI：

  10.1039/c2cc34907h

文献信息

• Catalytic Kinetic Resolution of Cyclic Secondary Amines
  作者：Michael Binanzer、Sheng-Ying Hsieh、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/ja209472h

  日期：2011.12.14

  The catalytic resolution of racemic cyclic amines has been achieved by an enantioselective amidation reaction featuring an achiral N-heterocyclic carbene catalyst and a new chiral hydroxamic acid cocatalyst working in concert. The reactions proceed at room temperature, do not generate nonvolatile byproducts, and provide enantioenriched amines by aqueous extraction.

  外消旋环胺的催化拆分是通过对映选择性酰胺化反应实现的，该反应具有非手性 N-杂环卡宾催化剂和新型手性异羟肟酸助催化剂协同作用。反应在室温下进行，不产生非挥发性副产物，并通过水萃取提供富含对映体的胺。