5,7,8-Trimethylspiro[6,9-dihydrocyclohepta[b]indole-10,1'-cyclohexane] | 1403610-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,7,8-Trimethylspiro[6,9-dihydrocyclohepta[b]indole-10,1'-cyclohexane]
• CAS: 1403610-16-1
• 化学式: C₂₁H₂₇N
• 分子量: 293.452
• InChiKey: XHBDJKUDIKUOAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 环己酮 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 在 gallium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以46%的产率得到5,7,8-Trimethylspiro[6,9-dihydrocyclohepta[b]indole-10,1'-cyclohexane]
  参考文献：
  名称：

  镓（III）催化的三组分（4 + 3）环加成反应

  摘要：

  吲哚的直接方法：标题反应在室温下仅一步即可生成环庚[ b ]吲哚衍生物（参见方案）。不需要排除空气或湿气。DFT计算支持逐步环化事件，并且该方法的多功能性通过提供对环庚[ b ]吲哚类似物库的快速访问而得到证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201205238

文献信息

• [EN] METHOD FOR SYNTHESIZING CYCLOALKANYL(B}INDOLES, CYCLOALKANYL(B) BENZOFURANS, CYCLOALKANYL(B)BENZOTHIOPHENES, COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] PROCÉDÉ PERMETTANT DE SYNTHÉTISER DES CYCLOALCANYL[B]INDOLES, DES CYCLOALCANYL[B]BENZOFURANES, DES CYCLOALCANYL[B]BENZOTHIOPHÈNES, COMPOSÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：DARTMOUTH COLLEGE

  公开号：WO2013177241A1

  公开（公告）日：2013-11-28

  A method of synthesizing cycloalkanyl [b] indoles, as well as related cycloalkanyl [b] benzofurans and cycloalkanyl [b] benzothiophenes is provided. The method is a single, multicomponent reaction that combines (1) an indole, benzofuran, or benzothiopene, (2) an aldehyde, ketone, or ketal, and (3) a diene in the presence of an acid, in particular a Ga(III) or In (III) salt. Compositions and methods of using these compounds to stimulate secretion and/or production of glucagon-like peptide-l or inhibit the activity of Calcitonin Gene-Related Peptide receptor are also provided.

  提供了一种合成环戊基[b]吲哚的方法，以及相关的环戊基[b]苯并呋喃和环戊基[b]苯并噻吩。该方法是一种单一的多组分反应，结合了（1）吲哚、苯并呋喃或苯并噻吩，（2）醛、酮或缩醛，以及（3）二烯，存在酸的情况下进行，特别是Ga(III)或In(III)盐。还提供了使用这些化合物刺激分泌和/或产生胰高血糖素样肽-1或抑制降钙素基因相关肽受体活性的组合物和方法。
• CYCLOALKANYL[B]INDOLES USEFUL AS GLP-1 MODULATORS
  申请人：Trustees of Dartmouth College

  公开号：EP2887804B1

  公开（公告）日：2021-01-27
• Method for Synthesizing Cycloalkanyl[b]indoles, Cycloalkanyl[b]benzofurans, Cycloalkanyl[b]benzothiophenes, Compounds and Methods of Use
  申请人：Trustees of Dartmouth College

  公开号：US20150057326A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  A method of synthesizing cycloalkanyl[b]indoles, as well as related cycloalkanyl[b]benzofurans and cycloalkanyl[b]benzothiophenes is provided. The method is a single, multicomponent reaction that combines (1) an indole, benzofuran, or benzothiopene, (2) an aldehyde, ketone, or ketal, and (3) a diene in the presence of an acid, in particular a Ga(III) or In(III) salt. Compositions and methods of using these compounds to stimulate secretion and/or production of glucagon-like peptide-1 or inhibit the activity of Calcitonin Gene-Related Peptide receptor are also provided.
• US9598365B2
  申请人：——

  公开号：US9598365B2

  公开（公告）日：2017-03-21