Methyl 2-[(1,4-dioxo-2-naphthyl)amino]acetate | 297749-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-[(1,4-dioxo-2-naphthyl)amino]acetate
• 英文别名: methyl 2-[(1,4-dioxonaphthalen-2-yl)amino]acetate
• CAS: 297749-73-6
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄
• 分子量: 245.235
• InChiKey: FWCJJWQQEDRTKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 、 Methyl 2-[(1,4-dioxo-2-naphthyl)amino]acetate 在 manganese triacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以34%的产率得到4,9-dihydro-4,9-dioxo-3-ethoxycarbonyl-2-methoxycarbonyl-1H-benzo[f]indole
  参考文献：
  名称：

  乙酸锰（III）引发2-氨基-1,4-萘醌与β-二羰基化合物之间的氧化自由基反应

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo991947q
• 作为产物：
  描述：

  1,4-萘醌 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 Methyl 2-[(1,4-dioxo-2-naphthyl)amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  新型（L）-α-氨基酸甲酯，杂烷基和芳基取代的1,4-萘醌衍生物作为抗真菌剂和抗菌剂的合成及生物学评估。

  摘要：

  一系列的（S）-N-（1,4-萘醌-2-基）-α-氨基酸甲酯3-9，2-N，N-二烷基氨基-1,4-萘醌10-11和2-合成了羟基-3-（2'-巯基咪唑基）-1,4-萘醌及其环状类似物12-15，并评估了其抗真菌和抗菌活性。研究了这些化合物的结构活性关系，结果表明化合物9b和13c对白色念珠菌，新隐球菌和schenothrix schenckii表现出体外抗真菌活性，而化合物6a对粪便链球菌K表现出体外抗菌活性。肺炎，大肠埃希菌和金黄色葡萄球菌。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.08.032

文献信息

• Divergent and facile Lewis acid-mediated synthesis of N-alkyl 2-aminomethylene-1,3-indanediones and 2-alkylamino-1,4-naphthoquinones
  作者：Qian Zhang、Cheng-Wei Tom Chang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.014

  日期：2015.2

  N-Alkyl 2-aminomethylene-1,3-indanediones and 2-alkylamino-1,4-naphthoquinones are known for their diverse and versatile bioactivities and applications. Traditionally, these two compounds were synthesized in separate routes using different materials. By employing Lewis acid, cycloaddition of alkyl azides and 1,4-naphthoquinone can provide these two classes of compound in one-pot fashion. Among the Lewis acids and conditions examined, TMSOTf under reflux offers the best overall yields. In addition, the purification of both classes of compounds can be easily achieved using flash column chromatography making this methodology feasible for scale-up synthesis of compounds with biological interests. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and biological evaluation of novel (l)-α-amino acid methyl ester, heteroalkyl, and aryl substituted 1,4-naphthoquinone derivatives as antifungal and antibacterial agents
  作者：Vishnu K. Tandon、Dharmendra B. Yadav、Ravindra V. Singh、Ashok K. Chaturvedi、Praveen K. Shukla

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.08.032

  日期：2005.12

  A series of (S)-N-(1,4-naphthoquinon-2-yl)-alpha-amino acid methyl esters 3-9, 2-N,N-dialkylamino-1,4-naphthoquinones 10-11 and 2-hydroxy-3-(2'-mercaptoimidazolyl)-1,4-naphthoquinones and their cyclic analogs 12-15 were synthesized and evaluated for antifungal and antibacterial activities. The structure-activity relationships of these compounds were studied and the results show that the compounds 9b

  一系列的（S）-N-（1,4-萘醌-2-基）-α-氨基酸甲酯3-9，2-N，N-二烷基氨基-1,4-萘醌10-11和2-合成了羟基-3-（2'-巯基咪唑基）-1,4-萘醌及其环状类似物12-15，并评估了其抗真菌和抗菌活性。研究了这些化合物的结构活性关系，结果表明化合物9b和13c对白色念珠菌，新隐球菌和schenothrix schenckii表现出体外抗真菌活性，而化合物6a对粪便链球菌K表现出体外抗菌活性。肺炎，大肠埃希菌和金黄色葡萄球菌。
• Manganese(III) Acetate Initiated Oxidative Free Radical Reactions between 2-Amino-1,4-naphthoquinones and <i>β</i>-Dicarbonyl Compounds
  作者：Ming-Chyuan Jiang、Che-Ping Chuang

  DOI：10.1021/jo991947q

  日期：2000.8.1