ethyl (R)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]pent-4-enoate | 149117-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (R)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]pent-4-enoate
• 英文别名: ethyl (R)-N-(t-butyloxycarbonyl)allylglycinate；ethyl (R)-2-Boc-amino-4-pentenoate；(2R)-2-(tert-Butyloxycarbonylamino)-4-pentenoic acid ethyl ester；ethyl (2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pent-4-enoate
• CAS: 149117-85-1
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₄
• 分子量: 243.303
• InChiKey: SIRQOZVFCRSBNJ-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (R)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]pent-4-enoate 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 以100%的产率得到D-烯丙基甘氨酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Iminoiodane mediated aziridination of α-allylglycine: access to a novel rigid arginine derivative and to the natural amino acid enduracididine

  摘要：

  The synthesis of fully protected ammodihydrohistidines in optically pure form is described starting from allylglycine derivatives. These compounds represent novel conformationally constrained analogues of arginine, one of them being, in addition, a protected form of the marine natural product, enduracididine. The key step of the strategy is a one-pot copper-catalyzed aziridination of t-butyl (S)-N-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)allylglycinate ((S)-16) with 2-trimethylsilylethanesulfonamide in the presence of iodosylbenzene. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.034
• 作为产物：
  描述：

  D-烯丙基甘氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 ethyl (R)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  源自人胰多肽（hPP）C端五肽的神经肽Y（NPY）Y 4受体的高亲和力激动剂：合成，立体化学歧视和放射性标记。

  摘要：

  d / l -2,7-二氨基辛烷二酰基-双（YRLRY-NH 2）（BVD-74D，2）的非对映异构混合物在文献中被描述为高亲和力Y 4受体激动剂。在这里我们报告纯的非对映异构体（2 R，7 R）-和（2 S，7 S）-2以及一系列均二和异二聚体类似物的合成和药理学表征，其中辛二酸被用作非手性连接体。探讨精氨酸残基的作用，一个或两个精氨酸被丙氨酸取代。此外，ñ ω引入-（6-氨基己基氨基羰基）Arg作为精氨酸替代物（17）。（2 - [R，7 - [R ）- 2优于（2小号，7小号） - 2与结合和功能细胞测定和等效17。[ 3 H]在（2 R，7 R）-2的连接子中的一个氨基或在17中的伯氨基上的丙烯酰化导致了高亲和力的Y 4 R放射性配体（[ 3 H]-（2 R，7 R）-10，[ 3小时]18）具有亚纳摩尔的K d值。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00309

文献信息

• Epoxy amino acids produced from allylglycines intramolecularly cyclised to yield four stereoisomers of 4-hydroxyproline derivatives
  作者：Suvratha Krishnamurthy、Toru Arai、Kanae Nakanishi、Norikazu Nishino

  DOI：10.1039/c3ra45184d

  日期：——

  Derivatives of 2-amino-4-pentenoic acid (allylglycine) were efficiently resolved using Subtilisin or acylase. The side-chain unsaturated bond of the enantiomerically pure amino acid with tert-butoxycarbonyl (Boc) protection was smoothly epoxidized with m-chloroperbenzoic acid. When the Boc protection of the amino group was removed, the amino group intramolecularly attacked the side-chain epoxide, generating

  使用枯草杆菌蛋白酶或酰基转移酶可有效拆分2-氨基-4-戊烯酸（烯丙基甘氨酸）的衍生物。与对映体纯的氨基酸的侧链不饱和键叔丁氧羰基（BOC）保护顺利与环氧化米氯过苯甲酸。当氨基的Boc保护被去除时，氨基分子内攻击侧链环氧化物，生成具有五元环的化合物：4-羟基脯氨酸衍生物。通过环化反应形成了两个非对映异构产物，例如（2 S，4 S）-4-羟基脯氨酸苄基酯（cis - 8）和（2 S，4 R）-4-羟基脯氨酸苄酯（反式- 8）从（2形成小号） -氨基与侧链的环氧化物酸。化合物（2小号，4小号）-4-羟基脯氨酸苄酯（顺式- 8）转化为内酯（顺式-羟基脯氨酸内酯，10）具有去除苄醇。所述顺式-conformation是为分子内的酯交换反应是必不可少的; 事实上，观察到的无内酯形成的反式异构体（反式- 8）。顺式羟脯氨酸内酯与甘油三酯的分离与难于分离顺式和反式羟脯氨酸衍生物相反，反式异构体羟脯氨酸苄基
• Catalytic Asymmetric Allylation of Hydrazono Esters in Aqueous Media by Using ZnF2–Chiral Diamine
  作者：Tomoaki Hamada、Kei Manabe、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.200351778

  日期：2003.8.25
• High Affinity Agonists of the Neuropeptide Y (NPY) Y₄ Receptor Derived from the C-Terminal Pentapeptide of Human Pancreatic Polypeptide (hPP): Synthesis, Stereochemical Discrimination, and Radiolabeling
  作者：Kilian K. Kuhn、Thomas Ertl、Stefanie Dukorn、Max Keller、Günther Bernhardt、Oliver Reiser、Armin Buschauer

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00309

  日期：2016.7.14

  The diastereomeric mixture of d/l-2,7-diaminooctanedioyl-bis(YRLRY-NH2) (BVD-74D, 2) was described in the literature as a high affinity Y4 receptor agonist. Here we report on the synthesis and pharmacological characterization of the pure diastereomers (2R,7R)- and (2S,7S)-2 and a series of homo- and heterodimeric analogues in which octanedioic acid was used as an achiral linker. To investigate the

  d / l -2,7-二氨基辛烷二酰基-双（YRLRY-NH 2）（BVD-74D，2）的非对映异构混合物在文献中被描述为高亲和力Y 4受体激动剂。在这里我们报告纯的非对映异构体（2 R，7 R）-和（2 S，7 S）-2以及一系列均二和异二聚体类似物的合成和药理学表征，其中辛二酸被用作非手性连接体。探讨精氨酸残基的作用，一个或两个精氨酸被丙氨酸取代。此外，ñ ω引入-（6-氨基己基氨基羰基）Arg作为精氨酸替代物（17）。（2 - [R，7 - [R ）- 2优于（2小号，7小号） - 2与结合和功能细胞测定和等效17。[ 3 H]在（2 R，7 R）-2的连接子中的一个氨基或在17中的伯氨基上的丙烯酰化导致了高亲和力的Y 4 R放射性配体（[ 3 H]-（2 R，7 R）-10，[ 3小时]18）具有亚纳摩尔的K d值。
• Iminoiodane mediated aziridination of α-allylglycine: access to a novel rigid arginine derivative and to the natural amino acid enduracididine
  作者：Laurent Sanière、Loı̈c Leman、Jean-Jacques Bourguignon、Philippe Dauban、Robert H Dodd

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.034

  日期：2004.7

  The synthesis of fully protected ammodihydrohistidines in optically pure form is described starting from allylglycine derivatives. These compounds represent novel conformationally constrained analogues of arginine, one of them being, in addition, a protected form of the marine natural product, enduracididine. The key step of the strategy is a one-pot copper-catalyzed aziridination of t-butyl (S)-N-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)allylglycinate ((S)-16) with 2-trimethylsilylethanesulfonamide in the presence of iodosylbenzene. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.