4-[(2Z)-2-fluorohexadec-2-enyl]-4-methyl-2-phenyloxazol-5(4H)-one | 911106-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-[(2Z)-2-fluorohexadec-2-enyl]-4-methyl-2-phenyloxazol-5(4H)-one
• CAS: 911106-60-0
• 化学式: C₂₆H₃₈FNO₂
• 分子量: 415.592
• InChiKey: LLTNFNIQVWIBFQ-ATJXCDBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.69
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2Z)-2-fluorohexadec-2-enyl]-4-methyl-2-phenyloxazol-5(4H)-one 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到(4Z)-2-(benzoylamino)-4-fluoro-2-methyloctadec-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  以 Ireland-Claisen 和 Aza-Cope 重排为关键步骤，以 2-氟烯丙醇为基础合成 4-氟吡啶

  摘要：

  一种新的合成途径导致 4-氟吡啶在 2 位和 6 位带有芳基取代基，并可能在 3 位带有额外的烷基。2-氟烯丙醇用 N-苯甲酰丙氨酸或 N-芳酰基苯基甘氨酸酯化，所得酯转化为 4 -(2-fluoroallyl)oxazol-5(4H)-ones 在 Steglich 型，Ireland-Claisen 重排中。后一种化合物通过水解或取代的 2-芳基-以优异的收率得到 N-芳酰基取代的 2-氨基-4-氟-2-甲基-或 2-氨基-4-氟-2-苯基烷-4-烯酸由 aza-Cope 重排引发的级联反应中的 4-fluoro-6-phenylpyridines 形成热不稳定的 2-(2-fluoroallyl)oxazol-5(2H)-ones。随后二氧化碳的挤出，氟化双键与形成的卡宾的分子内环丙烷化，

  DOI：

  10.1055/s-2006-942411
• 作为产物：
  描述：

  2-fluorohexadec-1-en-3-ol 在 四氯化碳 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-[(2Z)-2-fluorohexadec-2-enyl]-4-methyl-2-phenyloxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  以 Ireland-Claisen 和 Aza-Cope 重排为关键步骤，以 2-氟烯丙醇为基础合成 4-氟吡啶

  摘要：

  一种新的合成途径导致 4-氟吡啶在 2 位和 6 位带有芳基取代基，并可能在 3 位带有额外的烷基。2-氟烯丙醇用 N-苯甲酰丙氨酸或 N-芳酰基苯基甘氨酸酯化，所得酯转化为 4 -(2-fluoroallyl)oxazol-5(4H)-ones 在 Steglich 型，Ireland-Claisen 重排中。后一种化合物通过水解或取代的 2-芳基-以优异的收率得到 N-芳酰基取代的 2-氨基-4-氟-2-甲基-或 2-氨基-4-氟-2-苯基烷-4-烯酸由 aza-Cope 重排引发的级联反应中的 4-fluoro-6-phenylpyridines 形成热不稳定的 2-(2-fluoroallyl)oxazol-5(2H)-ones。随后二氧化碳的挤出，氟化双键与形成的卡宾的分子内环丙烷化，

  DOI：

  10.1055/s-2006-942411

文献信息

• Novel Synthesis of 4-Fluoropyridines Based on 2-Fluoroallylic Alcohols by Succeeding Ireland-Claisen and Aza-Cope Rearrangements as Key Steps
  作者：Günter Haufe、Ulrich Wittmann、Frank Tranel、Roland Fröhlich

  DOI：10.1055/s-2006-942411

  日期：2006.7

  were transformed to give 4-(2-fluoroallyl)oxazol-5(4H)-ones in a Steglich-type, Ireland-Claisen rearrangement. The latter compounds gave either N-aroyl-substituted 2-amino-4-fluoro-2-methyl- or 2-amino-4-fluoro-2-phenylalk-4-enoic acids in excellent yields by hydrolysis or substituted 2-aryl-4-fluoro-6-phenylpy-ridines in a cascade reaction initiated by an aza-Cope rearrangement to form thermally unstable

  一种新的合成途径导致 4-氟吡啶在 2 位和 6 位带有芳基取代基，并可能在 3 位带有额外的烷基。2-氟烯丙醇用 N-苯甲酰丙氨酸或 N-芳酰基苯基甘氨酸酯化，所得酯转化为 4 -(2-fluoroallyl)oxazol-5(4H)-ones 在 Steglich 型，Ireland-Claisen 重排中。后一种化合物通过水解或取代的 2-芳基-以优异的收率得到 N-芳酰基取代的 2-氨基-4-氟-2-甲基-或 2-氨基-4-氟-2-苯基烷-4-烯酸由 aza-Cope 重排引发的级联反应中的 4-fluoro-6-phenylpyridines 形成热不稳定的 2-(2-fluoroallyl)oxazol-5(2H)-ones。随后二氧化碳的挤出，氟化双键与形成的卡宾的分子内环丙烷化，