(S)-2-[(1S,2R)-2-hydroxy-1-methyl-3-butenyloxycarbonyl]-1-methylethyl (2E,4R,5S)-5-(N-acryloyl-N-benzylamino)-4-(2-methoxyethoxy)methoxy-2-hexenoate | 1335286-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2-[(1S,2R)-2-hydroxy-1-methyl-3-butenyloxycarbonyl]-1-methylethyl (2E,4R,5S)-5-(N-acryloyl-N-benzylamino)-4-(2-methoxyethoxy)methoxy-2-hexenoate
• CAS: 1335286-87-7
• 化学式: C₂₉H₄₁NO₉
• 分子量: 547.646
• InChiKey: KUWHRLAADHHRHY-QRFLQRGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  120.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(1S,2R)-2-hydroxy-1-methyl-3-butenyloxycarbonyl]-1-methylethyl (2E,4R,5S)-5-(N-acryloyl-N-benzylamino)-4-(2-methoxyethoxy)methoxy-2-hexenoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到(3S,6E,8R,9S,12E,14R,15S)-10-benzyl-14-hydroxy-8-(2-methoxyethoxy)methoxy-3,9,15-trimethyl-10-aza-4,16-dioxa-6,12-cyclohexadecadiene-1,5,11-trione
  参考文献：
  名称：

  大分子内酯类氮杂类似物的RCM合成及其生物学评价

  摘要：

  通过闭环易位（RCM）策略可以有效地建立16元大内酰胺的合成，这是大环内酯的氮杂类似物。根据简单的操作，提供了新颖的19种类似物和6种氮杂-大环内酯-埃博霉素的杂种。这些人造的氮杂-大环内酯类化合物的生物学分析表明，其中一些比母体化合物对人淋巴瘤细胞表现出更强的凋亡诱导活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.014
• 作为产物：
  描述：

  2(S)-tert-butyloxycarbonylamino-3(R,S)-hydroxypent-4-ene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 2-甲基吡啶-N-甲硼烷 、 四丁基氟化铵 、 水 、 四丁基碘化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 (S)-2-[(1S,2R)-2-hydroxy-1-methyl-3-butenyloxycarbonyl]-1-methylethyl (2E,4R,5S)-5-(N-acryloyl-N-benzylamino)-4-(2-methoxyethoxy)methoxy-2-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  大分子内酯类氮杂类似物的RCM合成及其生物学评价

  摘要：

  通过闭环易位（RCM）策略可以有效地建立16元大内酰胺的合成，这是大环内酯的氮杂类似物。根据简单的操作，提供了新颖的19种类似物和6种氮杂-大环内酯-埃博霉素的杂种。这些人造的氮杂-大环内酯类化合物的生物学分析表明，其中一些比母体化合物对人淋巴瘤细胞表现出更强的凋亡诱导活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.014