3-(3,4-Dihydronaphthalin-1-ylmethyl)-4-methylpyridin | 122377-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并环庚烷吡啶
• 英文名称: 3-(3,4-Dihydronaphthalin-1-ylmethyl)-4-methylpyridin
• 英文别名: 3-(3,4-Dihydronaphthalen-1-ylmethyl)-4-methylpyridine
• CAS: 122377-36-0
• 化学式: C₁₇H₁₇N
• 分子量: 235.329
• InChiKey: QWTAHIVTDVTDMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-Dihydronaphthalin-1-ylmethyl)-4-methylpyridin 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氢溴酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 cis-9,11a-Dimethyl-4,5,6,6a,7a,8,9,10,11,11a-decahydro-7H-naphtho(1,8-fg)isochinolin
  参考文献：
  名称：

  分子内芳烃烷基化，第 23 次交流：cis-9,11a-dimethyl-4,5,6,6a, 7a, 8,9,10,11,11a-decahydro-7H-naphtho (1,8-fg) isoquinolines 的合成

  摘要：

  Wittig 试剂 5 很容易由四氢呋喃 3 和三苯基溴化鏻 2 制备，与 6 反应形成烯烃 7 的 Z、E 混合物，可以用稀盐酸将其异构化为 11。7 不是由 1-四氢萘酮和膦酸酯 10 形成的。图7和11通过12和13得到四氢吡啶14，其与HBr立体选择性地环化为标题化合物cis-15-I，BF3/H3PO4也得到立体异构体cis-15-II和trans-15；它们的构型可以通过核磁共振光谱确定。cis-15a, b-I 成功拆分为 0,0'-二苯甲酰基酒石酸。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220309
• 作为产物：
  描述：

  Z,E-3-(1,2,3,4-Tetrahydronaphth-1-ylidenmethyl)-4-methylpyridine 在 盐酸 作用下， 反应 12.0h， 生成 3-(3,4-Dihydronaphthalin-1-ylmethyl)-4-methylpyridin
  参考文献：
  名称：

  分子内芳烃烷基化，第 23 次交流：cis-9,11a-dimethyl-4,5,6,6a, 7a, 8,9,10,11,11a-decahydro-7H-naphtho (1,8-fg) isoquinolines 的合成

  摘要：

  Wittig 试剂 5 很容易由四氢呋喃 3 和三苯基溴化鏻 2 制备，与 6 反应形成烯烃 7 的 Z、E 混合物，可以用稀盐酸将其异构化为 11。7 不是由 1-四氢萘酮和膦酸酯 10 形成的。图7和11通过12和13得到四氢吡啶14，其与HBr立体选择性地环化为标题化合物cis-15-I，BF3/H3PO4也得到立体异构体cis-15-II和trans-15；它们的构型可以通过核磁共振光谱确定。cis-15a, b-I 成功拆分为 0,0'-二苯甲酰基酒石酸。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220309

文献信息

• REIMANN, EBERHARD;HARGASSER, EUGEN, ARCH. PHARM., 322,(1989) N, C. 159-164
  作者：REIMANN, EBERHARD、HARGASSER, EUGEN

  DOI：——

  日期：——