1-iodo-6β-hydroxysinomenine | 1258710-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 1-iodo-6β-hydroxysinomenine
• 英文别名: (1R,9S,10S,13S)-6-iodo-4,12-dimethoxy-17-methyl-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2,4,6,11-tetraene-3,13-diol
• CAS: 1258710-89-2
• 化学式: C₁₉H₂₄INO₄
• 分子量: 457.308
• InChiKey: VWSCKNPUENSRGE-ADVCWENDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-6β-hydroxysinomenine 、 丙烯酸乙酯 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以40.6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  二元结构青藤碱衍生物的制备及医药用途

  摘要：

  本发明涉及二元结构青藤碱衍生物的制备及医药用途，具体涉及二元结构青藤碱衍生物的合成及其在制备抗炎和抗神经退行性疾病药物中的应用，属于医药技术领域；本发明以青藤碱或青藤碱结构类似物为原料，与N‑碘代丁二酰亚胺 (NIS)，制备1‑碘代的青藤碱或青藤碱结构类似物；进一步通过Heck反应，与丙烯酸酯偶联得到1‑丙烯酸酯取代的二元青藤碱衍生物；采用二元结构青藤碱衍生物进行酶、细胞、小鼠药效试验，结果显示二元结构青藤碱衍生物能够抑制NF‑κB表达、抗炎、保护PC12神经细胞、降低神经小胶质细胞BV‑2释放NO、增强端粒酶活性等活性，具有良好的抗炎和抗神经退行性疾病的潜力和临床应用价值。

  公开号：

  CN104672142B
• 作为产物：
  描述：

  6β-hydroxysinomenine 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以48.5%的产率得到1-iodo-6β-hydroxysinomenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, and NF-κB pathway inhibition of 1-halogenated sinomenine derivatives

  摘要：

  设计并合成了一系列1-卤代紫草素衍生物。所有合成的衍生物均通过ESI-MS和PMR进行了结构确认。在体外评估了衍生物对NF-κB通路的抑制作用，使用了pNF-κB-luc细胞系。衍生物5b、6a、6c和7a的NF-κB活性抑制效果，其IC50值低于紫草素。

  DOI：

  10.1007/s10600-013-0457-8