(E)-N-(thiophen-2-ylmethylene)morpholin-4-amine | 31350-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (E)-N-(thiophen-2-ylmethylene)morpholin-4-amine
• 英文别名: morpholin-4-yl-thiophen-2-ylmethylene-amine；N-(2-thienylmethylene)-4-morpholinamine；(E)-N-morpholin-4-yl-1-thiophen-2-ylmethanimine
• CAS: 31350-12-6
• 化学式: C₉H₁₂N₂OS
• 分子量: 196.273
• InChiKey: DXLHCIZOUWVKKS-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(thiophen-2-ylmethylene)morpholin-4-amine 、 二氟溴乙酸乙酯 在 碳酸氢钠 、 联硼酸频那醇酯 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以39%的产率得到(E)-ethyl 3-(5-(2-ethoxy-1,1-difluoro-2-oxoethyl)thiophen-2-yl)-2,2-difluoro-3-(morpholinoimino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化乙二醛衍生Hy的醛类Hy的C（sp 2）–H二氟烷基化

  摘要：

  通过Cu II / B 2 pin 2催化的二氟烷基溴与的反应，开发了一种有效且通用的醛衍生的C（sp 2）-H二氟烷基化方法。在该反应中，芳族和脂族二氟烷基化醛衍生的azo均可以良好至优异的产率获得。对于某些杂芳族醛衍生的azo，可以将两种氟乙酸酯引入最终产物中。初步的机理研究表明，通过SET途径的二氟烷基自由基参与了反应。另外，催化二硼试剂在该转化中起着不可或缺的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00324
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吗啉 、 2-噻吩甲醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到(E)-N-(thiophen-2-ylmethylene)morpholin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  铜催化乙二醛衍生Hy的醛类Hy的C（sp 2）–H二氟烷基化

  摘要：

  通过Cu II / B 2 pin 2催化的二氟烷基溴与的反应，开发了一种有效且通用的醛衍生的C（sp 2）-H二氟烷基化方法。在该反应中，芳族和脂族二氟烷基化醛衍生的azo均可以良好至优异的产率获得。对于某些杂芳族醛衍生的azo，可以将两种氟乙酸酯引入最终产物中。初步的机理研究表明，通过SET途径的二氟烷基自由基参与了反应。另外，催化二硼试剂在该转化中起着不可或缺的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00324

文献信息

• Synthesis of Triazolium Inner Salts by Thiocyanation of Aldehyde-Derived Hydrazones
  作者：Susmita Mondal、Sadhanendu Samanta、Alakananda Hajra

  DOI：10.1002/ejoc.201701722

  日期：2018.2.28

  An ammonium persulfate mediated thiocyanation reaction of aldehyde‐derived hydrazones that affords 5‐thioxo‐1,2,4‐triazolium inner salts has been developed. The operational simplicity, mild and metal‐free reaction conditions performed at ambient temperature, wide functional group tolerance, and scalability of the process are key features of this method.

  已经开发了过硫酸铵介导的醛衍生腙的硫氰化反应，提供 5-硫代-1,2,4-三唑鎓内盐。在环境温度下进行的操作简单、温和且无金属的反应条件、广泛的官能团耐受性和该过程的可扩展性是该方法的关键特征。
• Copper-Catalyzed C(sp²)–H Difluoroalkylation of Aldehyde Derived Hydrazones with Diboron as Reductant
  作者：Miaolin Ke、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00324

  日期：2016.5.6

  An efficient and general method for C(sp2)–H difluoroalkylation of aldehyde derived hydrazones via a CuII/B2pin2-catalyzed reaction between difluoroalkyl bromides and hydrazones was developed. In this reaction, both aromatic and aliphatic difluoroalkylated aldehyde derived hydrazones could be achieved in good to excellent yields. For some heteroaromatic aldehyde derived hydrazones, two fluoroacetates

  通过Cu II / B 2 pin 2催化的二氟烷基溴与的反应，开发了一种有效且通用的醛衍生的C（sp 2）-H二氟烷基化方法。在该反应中，芳族和脂族二氟烷基化醛衍生的azo均可以良好至优异的产率获得。对于某些杂芳族醛衍生的azo，可以将两种氟乙酸酯引入最终产物中。初步的机理研究表明，通过SET途径的二氟烷基自由基参与了反应。另外，催化二硼试剂在该转化中起着不可或缺的作用。