4-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5-phenyl-3-isoxazolecarboxylic acid methyl ester | 1402140-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5-phenyl-3-isoxazolecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5-phenyl-1,2-oxazole-3-carboxylate；methyl 4-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5-phenyl-1,2-oxazole-3-carboxylate
• CAS: 1402140-72-0
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄
• 分子量: 323.348
• InChiKey: FLMZUYSWBVWFFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-oxo-4-phenylbut-3-ynoate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙醇 、 氯苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 4-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5-phenyl-3-isoxazolecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过级联环化-迁移过程进行铜催化的三取代异恶唑的合成

  摘要：

  已经成功地开发了3,4,5-三取代的异恶唑的原子经济，催化和区域选择性合成。在回流下用5 mol％的Cu（OTf）2在氯苯中的O-芳基甲基炔基肟醚处理，通过依次将肟部分分子内添加到炔烃中并随后进行1,3迁移，以良好的收率获得了优良的4-芳基甲基异恶唑。芳基甲基的基团。

  DOI：

  10.1021/jo301358h

文献信息

• Copper-Catalyzed Synthesis of Trisubstituted Isoxazoles via a Cascade Cyclization–Migration Process
  作者：Masafumi Ueda、Shoichi Sugita、Aoi Sato、Tetsuya Miyoshi、Okiko Miyata

  DOI：10.1021/jo301358h

  日期：2012.10.19

  An atom-economical, catalytic, and regioselective synthesis of 3,4,5-trisubstituted isoxazoles has been successfully developed. Treatment of O-arylmethyl alkynyl oxime ethers with 5 mol % of Cu(OTf)2 in chlorobenzene at reflux gave 4-arylmethylisoxazoles in good to excellent yields via the sequential intramolecular addition of the oxime moiety to the alkyne with subsequent 1,3-migration of the arylmethyl

  已经成功地开发了3,4,5-三取代的异恶唑的原子经济，催化和区域选择性合成。在回流下用5 mol％的Cu（OTf）2在氯苯中的O-芳基甲基炔基肟醚处理，通过依次将肟部分分子内添加到炔烃中并随后进行1,3迁移，以良好的收率获得了优良的4-芳基甲基异恶唑。芳基甲基的基团。