1-(2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)ethyl-1-one | 76377-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)ethyl-1-one
• 英文别名: 2-Acetyl-2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；2-acetyl-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphtol；(R) (-)-2-Acetyl-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthol；(-)-2-Acetyl-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthol；1-(2-hydroxy-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-yl)ethanone
• CAS: 76377-01-0；1227363-46-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: PIXCWVGQJOATGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  NLG-919中间体 、 1-(2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)ethyl-1-one 在 sodium ethanolate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到1-(2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-2-{5H-imidazo[5,1-a]isoindol-5-yl}ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  一类吲哚胺2，3-双加氧酶调节化合物及其在药学中的用途

  摘要：

  在本发明涉及的化合物为一种或多种吲哚胺2，3‑双加氧酶的抑制剂。此外，本发明阐述了包含该化合物的药物组分及制剂，及这类吲哚胺2，3‑双加氧酶抑制剂的用途，可单一用药或与其它药物联合用药，用来治疗与吲哚胺2，3‑双加氧酶相关的症状。

  公开号：

  CN108424415A
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-trimethylsilylethyhyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphtol 在 硫酸 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 31.0h， 以92%的产率得到1-(2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)ethyl-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用 2-三甲基甲硅烷基乙基铈 (III) 试剂合成蒽环酮的 α-羟基酮部分的新方法

  摘要：

  发现 2-三甲基甲硅烷基乙炔基铈 (III) 试剂与 1,2,3,4-四氢萘-2-one 衍生物有效反应，以高产率得到相应的加合物。加合物的水合很容易得到 α-羟甲基酮，它是天然和非天然蒽环酮的通用合成中间体。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1543

文献信息

• Organocerium reagents. Nucleophilic addition to easily enolizable ketones
  作者：Tsuneo Imamoto、Yasushi Sugiura、Nobuyuki Takiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81404-0

  日期：——

  Organocerium reagents, prepared from organolithiums and anhydrous cerium (III) chloride, react cleanly with easily enolizable ketones to afford the addition products in good to excellent yields.

  由有机锂和无水氯化铈（III）制备的有机铈试剂与易烯化的酮发生清洁反应，以高收率或优良收率提供加成产物。
• Novel ethynylcerium(III) reagents as efficient tools for constructing the .ALPHA.-hydroxy methyl ketone moiety of anthracyclinones.
  作者：MICHIYO SUZUKI、YOSHIKAZU KIMURA、SHIRO TERASHIMA

  DOI：10.1248/cpb.34.1531

  日期：——

  The title cerium(III) reagents (7-10) were found to react with 5, 8-dimethoxy-2-tetralone (11a) and 5, 12-dihydroxy-1, 2, 3, 4-tetrahydronaphthacene-2, 6, 11-trione (15) more efficiently than the corresponding lithium and magnesium reagents (3, 5, and 4, 6), giving the addition products (12a, 13a, and 17) in high yields. Hydration of these adducts readily afforded the α-hydroxy methyl ketones, 2-acetyl-5, 8-dimethoxy-1, 2, 3, 4-tetrahydro-2-naphthol (14a), and 2-acetyl-2, 5, 12-trihydroxy-1, 2, 3, 4-tetrahydronaphthacene-6, 11-dione (4-demethoxy-7-deoxydaunomycinone) (18), which are versatile synthetic intermediates for optically active 4-demethoxyanthracyclinones.

  标题铈(III)试剂（7-10）被发现与5, 8-二甲氧基-2-四氢萘酮（11a）和5, 12-二羟基-1, 2, 3, 4-四氢萘蒽-2, 6, 11-三酮（15）反应更有效，相比于相应的锂和镁试剂（3, 5, 和 4, 6），生成加成产物（12a, 13a, 和 17），产率较高。这些加成物的亲水化迅速提供了α-羟甲基酮，2-乙酰基-5, 8-二甲氧基-1, 2, 3, 4-四氢-2-萘酚（14a），和2-乙酰基-2, 5, 12-三羟基-1, 2, 3, 4-四氢萘蒽-6, 11-二酮（4-去甲氧基-7-脱氧道诺霉酮）（18），它们是光学活性4-去甲氧基蒽环酮的有用合成中间体。
• Novel process for asymmetric synthesis of optically active
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04212828A1

  公开（公告）日：1980-07-15

  A process for asymmetric synthesis of optically active 2-alkanoyl-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthol compounds of the formula: ##STR1## from L-proline or its ester and the following carboxylic acid of the formula: ##STR2## or its reactive derivative through the following intermediary compounds in order: ##STR3##

  一种用于不对称合成光学活性2-烷酰基-1,2,3,4-四氢-2-萘酚化合物的过程，其化学式为：从L-脯氨酸或其酯和以下化学式的羧酸：或其反应性衍生物通过以下中间化合物依次进行：
• Synthesis of 2-hydroxy-2-acetyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene compounds
  申请人：THE UNIVERSITY OF KANSAS

  公开号：EP0007404A1

  公开（公告）日：1980-02-06

  A process for synthesizing 5,8-dialkoxy-2- hydroxy-2- acetyl- 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene and 5,8-dibenzyloxy-2-hydroxy-2-acetyl- 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene. These compounds are useful as intermediates in the synthesis of doxorubicin, daunomycin and their analogs.

  一种合成 5,8-二烷氧基-2-羟基-2-乙酰基-1,2,3,4-四氢萘和 5,8-二苄氧基-2-羟基-2-乙酰基-1,2,3,4-四氢萘的工艺。这些化合物可用作合成多柔比星、达霉素及其类似物的中间体。
• Dienophilic reactions of 3-[(trimethylsilyloxy)]-3-buten-2-one
  作者：Robert J. Ardecky、Francis A. J. Kerdesky、Michael P. Cava

  DOI：10.1021/jo00320a049

  日期：1981.3