1-(2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)ethyl-1-one | 76377-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)ethyl-1-one
• 英文别名: 2-Acetyl-2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；2-acetyl-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphtol；(R) (-)-2-Acetyl-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthol；(-)-2-Acetyl-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthol；1-(2-hydroxy-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-yl)ethanone
• CAS: 76377-01-0；1227363-46-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: PIXCWVGQJOATGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  NLG-919中间体 、 1-(2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)ethyl-1-one 在 sodium ethanolate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到1-(2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-2-{5H-imidazo[5,1-a]isoindol-5-yl}ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  一类吲哚胺2，3-双加氧酶调节化合物及其在药学中的用途

  摘要：

  在本发明涉及的化合物为一种或多种吲哚胺2，3‑双加氧酶的抑制剂。此外，本发明阐述了包含该化合物的药物组分及制剂，及这类吲哚胺2，3‑双加氧酶抑制剂的用途，可单一用药或与其它药物联合用药，用来治疗与吲哚胺2，3‑双加氧酶相关的症状。

  公开号：

  CN108424415A
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-trimethylsilylethyhyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphtol 在 硫酸 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 31.0h， 以92%的产率得到1-(2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)ethyl-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用 2-三甲基甲硅烷基乙基铈 (III) 试剂合成蒽环酮的 α-羟基酮部分的新方法

  摘要：

  发现 2-三甲基甲硅烷基乙炔基铈 (III) 试剂与 1,2,3,4-四氢萘-2-one 衍生物有效反应，以高产率得到相应的加合物。加合物的水合很容易得到 α-羟甲基酮，它是天然和非天然蒽环酮的通用合成中间体。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1543

文献信息

• Organocerium reagents. Nucleophilic addition to easily enolizable ketones
  作者：Tsuneo Imamoto、Yasushi Sugiura、Nobuyuki Takiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81404-0

  日期：——

  Organocerium reagents, prepared from organolithiums and anhydrous cerium (III) chloride, react cleanly with easily enolizable ketones to afford the addition products in good to excellent yields.

  由有机锂和无水氯化铈（III）制备的有机铈试剂与易烯化的酮发生清洁反应，以高收率或优良收率提供加成产物。
• A NOVEL SYNTHESIS OF THE α-HYDROXYKETONE MOIETY OF ANTHRACYCLINONES BY THE USE OF 2-TRIMETHYLSILYLETHYNYLCERIUM(III) REAGENTS
  作者：Michiyo Suzuki、Yoshikazu Kimura、Shiro Terashima

  DOI：10.1246/cl.1984.1543

  日期：1984.9.5

  ium(III) reagents were found to efficiently react with 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-one derivatives, giving the corresponding adducts in high yields. Hydration of the adducts readily afforded the α-hydroxy methyl ketones which are versatile synthetic intermediates of natural and unnatural anthracyclinones.

  发现 2-三甲基甲硅烷基乙炔基铈 (III) 试剂与 1,2,3,4-四氢萘-2-one 衍生物有效反应，以高产率得到相应的加合物。加合物的水合很容易得到 α-羟甲基酮，它是天然和非天然蒽环酮的通用合成中间体。
• Novel process for asymmetric synthesis of optically active
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04212828A1

  公开（公告）日：1980-07-15

  A process for asymmetric synthesis of optically active 2-alkanoyl-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthol compounds of the formula: ##STR1## from L-proline or its ester and the following carboxylic acid of the formula: ##STR2## or its reactive derivative through the following intermediary compounds in order: ##STR3##

  一种用于不对称合成光学活性2-烷酰基-1,2,3,4-四氢-2-萘酚化合物的过程，其化学式为：从L-脯氨酸或其酯和以下化学式的羧酸：或其反应性衍生物通过以下中间化合物依次进行：
• Synthesis of 2-hydroxy-2-acetyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene compounds
  申请人：THE UNIVERSITY OF KANSAS

  公开号：EP0007404A1

  公开（公告）日：1980-02-06

  A process for synthesizing 5,8-dialkoxy-2- hydroxy-2- acetyl- 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene and 5,8-dibenzyloxy-2-hydroxy-2-acetyl- 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene. These compounds are useful as intermediates in the synthesis of doxorubicin, daunomycin and their analogs.

  一种合成 5,8-二烷氧基-2-羟基-2-乙酰基-1,2,3,4-四氢萘和 5,8-二苄氧基-2-羟基-2-乙酰基-1,2,3,4-四氢萘的工艺。这些化合物可用作合成多柔比星、达霉素及其类似物的中间体。
• Dienophilic reactions of 3-[(trimethylsilyloxy)]-3-buten-2-one
  作者：Robert J. Ardecky、Francis A. J. Kerdesky、Michael P. Cava

  DOI：10.1021/jo00320a049

  日期：1981.3