2-(2-trimethylsilylethyhyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphtol | 101665-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-(2-trimethylsilylethyhyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphtol
• 英文别名: 2-trimethylsilylethynyl-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthol；2-(2-trimethylsilylethynyl)-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-ol
• CAS: 101665-25-2
• 化学式: C₁₅H₂₀OSi
• 分子量: 244.409
• InChiKey: YVFCNHJLKPQSKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-trimethylsilylethyhyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphtol 在 硫酸 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 31.0h， 以92%的产率得到邻甲苯胺
  参考文献：
  名称：

  Mori, Shigehiro; Aoyama, Toyohiko; Shioiri, Takayuki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 4, p. 1524 - 1530

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(2-trimethylsilylethyhyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphtol
  参考文献：
  名称：

  使用 2-三甲基甲硅烷基乙基铈 (III) 试剂合成蒽环酮的 α-羟基酮部分的新方法

  摘要：

  发现 2-三甲基甲硅烷基乙炔基铈 (III) 试剂与 1,2,3,4-四氢萘-2-one 衍生物有效反应，以高产率得到相应的加合物。加合物的水合很容易得到 α-羟甲基酮，它是天然和非天然蒽环酮的通用合成中间体。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1543

文献信息

• Novel ethynylcerium(III) reagents as efficient tools for constructing the .ALPHA.-hydroxy methyl ketone moiety of anthracyclinones.
  作者：MICHIYO SUZUKI、YOSHIKAZU KIMURA、SHIRO TERASHIMA

  DOI：10.1248/cpb.34.1531

  日期：——

  The title cerium(III) reagents (7-10) were found to react with 5, 8-dimethoxy-2-tetralone (11a) and 5, 12-dihydroxy-1, 2, 3, 4-tetrahydronaphthacene-2, 6, 11-trione (15) more efficiently than the corresponding lithium and magnesium reagents (3, 5, and 4, 6), giving the addition products (12a, 13a, and 17) in high yields. Hydration of these adducts readily afforded the α-hydroxy methyl ketones, 2-acetyl-5, 8-dimethoxy-1, 2, 3, 4-tetrahydro-2-naphthol (14a), and 2-acetyl-2, 5, 12-trihydroxy-1, 2, 3, 4-tetrahydronaphthacene-6, 11-dione (4-demethoxy-7-deoxydaunomycinone) (18), which are versatile synthetic intermediates for optically active 4-demethoxyanthracyclinones.

  标题铈(III)试剂（7-10）被发现与5, 8-二甲氧基-2-四氢萘酮（11a）和5, 12-二羟基-1, 2, 3, 4-四氢萘蒽-2, 6, 11-三酮（15）反应更有效，相比于相应的锂和镁试剂（3, 5, 和 4, 6），生成加成产物（12a, 13a, 和 17），产率较高。这些加成物的亲水化迅速提供了α-羟甲基酮，2-乙酰基-5, 8-二甲氧基-1, 2, 3, 4-四氢-2-萘酚（14a），和2-乙酰基-2, 5, 12-三羟基-1, 2, 3, 4-四氢萘蒽-6, 11-二酮（4-去甲氧基-7-脱氧道诺霉酮）（18），它们是光学活性4-去甲氧基蒽环酮的有用合成中间体。
• Kita, Yasuyuki; Yakura, Takayuki; Terashi, Hiroaki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 4, p. 891 - 894
  作者：Kita, Yasuyuki、Yakura, Takayuki、Terashi, Hiroaki、Haruta, Jun-ichi、Tamura, Yasumitsu

  DOI：——

  日期：——
• TEHRADZIMA, ATSURO;SUDZUKI, TITIE;KIMURA, JOSIITI;ABEH, FULIKO;MATSUMOTO,+
  作者：TEHRADZIMA, ATSURO、SUDZUKI, TITIE、KIMURA, JOSIITI、ABEH, FULIKO、MATSUMOTO,+

  DOI：——

  日期：——
• Mori, Shigehiro; Aoyama, Toyohiko; Shioiri, Takayuki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 4, p. 1524 - 1530
  作者：Mori, Shigehiro、Aoyama, Toyohiko、Shioiri, Takayuki

  DOI：——

  日期：——
• A NOVEL SYNTHESIS OF THE α-HYDROXYKETONE MOIETY OF ANTHRACYCLINONES BY THE USE OF 2-TRIMETHYLSILYLETHYNYLCERIUM(III) REAGENTS
  作者：Michiyo Suzuki、Yoshikazu Kimura、Shiro Terashima

  DOI：10.1246/cl.1984.1543

  日期：1984.9.5

  ium(III) reagents were found to efficiently react with 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-one derivatives, giving the corresponding adducts in high yields. Hydration of the adducts readily afforded the α-hydroxy methyl ketones which are versatile synthetic intermediates of natural and unnatural anthracyclinones.

  发现 2-三甲基甲硅烷基乙炔基铈 (III) 试剂与 1,2,3,4-四氢萘-2-one 衍生物有效反应，以高产率得到相应的加合物。加合物的水合很容易得到 α-羟甲基酮，它是天然和非天然蒽环酮的通用合成中间体。