1-(bromomethyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol | 1021934-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1-(bromomethyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol
• 英文别名: 1-(Bromomethyl)-2,3-dihydroinden-1-ol；1-(bromomethyl)-2,3-dihydroinden-1-ol
• CAS: 1021934-17-7
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO
• 分子量: 227.101
• InChiKey: JKBNGOBTGCAAOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(bromomethyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol 在 Furukawa reagent 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到β-四氢萘酮
  参考文献：
  名称：

  Et 2 Zn介导的溴代醇重排

  摘要：

  描述了一种简单高效的方法，用于重排由Et 2 Zn介导的溴代醇以合成羰基化合物。用0.6当量的Et 2 Zn处理各种β-溴代醇，在CH 2 Cl 2中形成锌络合物在室温下反应2小时，然后进行1，2-迁移，得到相应的羰基化合物。对于无环和环状的溴代醇，这种显着且清洁的重排是普遍的，并且根据起始的溴代醇的特征，以良好或优异的收率获得了各种环膨胀和收缩的羰基化合物。该反应中有机锌试剂的官能团耐受性将用于有机合成中。还研究了这种重排过程的范围和局限性。

  DOI：

  10.1021/jo800231s
• 作为产物：
  描述：

  1-亚甲基茚满 在 乙酸铵 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-(bromomethyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Et 2 Zn介导的溴代醇重排

  摘要：

  描述了一种简单高效的方法，用于重排由Et 2 Zn介导的溴代醇以合成羰基化合物。用0.6当量的Et 2 Zn处理各种β-溴代醇，在CH 2 Cl 2中形成锌络合物在室温下反应2小时，然后进行1，2-迁移，得到相应的羰基化合物。对于无环和环状的溴代醇，这种显着且清洁的重排是普遍的，并且根据起始的溴代醇的特征，以良好或优异的收率获得了各种环膨胀和收缩的羰基化合物。该反应中有机锌试剂的官能团耐受性将用于有机合成中。还研究了这种重排过程的范围和局限性。

  DOI：

  10.1021/jo800231s

文献信息

• Et₂Zn-Mediated Rearrangement of Bromohydrins
  作者：Lezhen Li、Peijie Cai、Qingxiang Guo、Song Xue

  DOI：10.1021/jo800231s

  日期：2008.5.1

  and highly efficient method for the rearrangement of bromohydrins mediated by Et2Zn to synthesize carbonyl compounds was described. Various β-bromo alcohols were treated with 0.6 equiv of Et2Zn to form a zinc complex in CH2Cl2 at room temperature for 2 h, followed by 1,2-migration to give the corresponding carbonyl compounds. This remarkable and clean rearrangement is general for acyclic and cyclic bromohydrins

  描述了一种简单高效的方法，用于重排由Et 2 Zn介导的溴代醇以合成羰基化合物。用0.6当量的Et 2 Zn处理各种β-溴代醇，在CH 2 Cl 2中形成锌络合物在室温下反应2小时，然后进行1，2-迁移，得到相应的羰基化合物。对于无环和环状的溴代醇，这种显着且清洁的重排是普遍的，并且根据起始的溴代醇的特征，以良好或优异的收率获得了各种环膨胀和收缩的羰基化合物。该反应中有机锌试剂的官能团耐受性将用于有机合成中。还研究了这种重排过程的范围和局限性。