(E)-2-styryl-3-tosyl-4,4a-dihydro-3H-chromeno[3,4-c]pyridin-5(10bH)-one | 1381809-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (E)-2-styryl-3-tosyl-4,4a-dihydro-3H-chromeno[3,4-c]pyridin-5(10bH)-one
• 英文别名: (4aR,10bR)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-[(E)-2-phenylethenyl]-4a,10b-dihydro-4H-chromeno[3,4-c]pyridin-5-one
• CAS: 1381809-01-3
• 化学式: C₂₇H₂₃NO₄S
• 分子量: 457.55
• InChiKey: JWTLTZWSOJIOBN-NGOZIHSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 (E)-2-styryl-3-tosyl-4,4a-dihydro-3H-chromeno[3,4-c]pyridin-5(10bH)-one 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到(2aR,6S,6aS,9aR,9bS,9cR)-6,8-diphenyl-4-tosyl-3,4,6,6a,9b,9c-hexahydrochromeno[3,4-c]pyrrolo[3,4-f]quinoline-2,7,9(2aH,8H,9aH)trione
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生膦催化丙烯酸酯和α，β-不饱和亚胺的对映选择性分子内形式[2 + 4]环

  摘要：

  描述了与不饱和亚胺的分子内形式[2 + 4]反应的丙烯酸酯的第一手性膦催化的丙烯酸酯活化。催化反应提供具有极高非对映和对映选择性的N-杂环。[2 + 4]产物适合进一步转化为有用的分子，例如手性哌啶和多环结构。

  DOI：

  10.1021/ol3013588
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium hydroxide 、 magnesium chloride 、 N-[(1S)-1-[(二苯膦基)甲基]-2-甲基丙基]-4-甲基苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.17h， 生成 (E)-2-styryl-3-tosyl-4,4a-dihydro-3H-chromeno[3,4-c]pyridin-5(10bH)-one
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生膦催化丙烯酸酯和α，β-不饱和亚胺的对映选择性分子内形式[2 + 4]环

  摘要：

  描述了与不饱和亚胺的分子内形式[2 + 4]反应的丙烯酸酯的第一手性膦催化的丙烯酸酯活化。催化反应提供具有极高非对映和对映选择性的N-杂环。[2 + 4]产物适合进一步转化为有用的分子，例如手性哌啶和多环结构。

  DOI：

  10.1021/ol3013588