(2R,4S)-4-Mercapto-2-(2-methyl-2H-pyrazol-3-ylmethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid allyl ester | 171012-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,4S)-4-Mercapto-2-(2-methyl-2H-pyrazol-3-ylmethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid allyl ester
• CAS: 171012-50-3
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₂S
• 分子量: 281.379
• InChiKey: KVBWCARPZZLRQI-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  47.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-4-Mercapto-2-(2-methyl-2H-pyrazol-3-ylmethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid allyl ester 在 甲醇 、 三乙基硅烷 、 Amberlist A-26 、 氨 、 三氟乙酸 作用下， 生成 3-((2R,4S)-1-Allyloxycarbonyl-4-mercapto-pyrrolidin-2-ylmethyl)-1-carboxymethyl-2-methyl-2H-pyrazol-1-ium; chloride
  参考文献：
  名称：

  Studies on β-lactam antibiotics. Synthesis and antibacterial activity of novel 1β-methylcarbapenems related to FR21818: 5-membered ring analogs

  摘要：

  The synthesis and biological activity of the novel series of 1 beta-methylcarbapenems 1 are described. Most compounds displayed extremely potent antibacterial activity and high renal DHP-1 stability. The best compound in this series, FR21818 (1a) displayed excellent in vivo efficacy against an MRSA infection in mice. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00230-8
• 作为产物：
  描述：

  (RS)-[(2S,4R)-1-allyloxycarbonyl-4-tert-butyldimethylsilyloxypyrrolidin-2-yl]-(1-methylpyrazol-5-yl)methanol 在 吡啶 、 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.92h， 生成 (2R,4S)-4-Mercapto-2-(2-methyl-2H-pyrazol-3-ylmethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型4-吡咯烷基硫基碳青霉烯类化合物的合成和抗菌活性第四部分。包含通过CC键连接的阳离子杂芳族化合物的2-烷基取代基。

  摘要：

  描述了一系列新型的2-烷基-4-吡咯烷基硫基-β-甲基碳烯化合物的合成和生物活性，该系列含有通过CC键连接的各种阳离子杂芳族取代基。这些研究的结果是，我们选择了FR21818（In）作为开发的候选化合物。FR21818表现出良好的抗菌活性平衡谱，包括铜绿假单胞菌和耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA），尿液恢复出色，对肾脱氢肽酶I（DHP-1）的稳定性好。无抗原性和致突变性，毒性小，对小鼠全身感染有良好的疗效和治疗作用。还报道了FR21818在小鼠，狗和食蟹猴中对PBP的亲和力，外膜的渗透性和血浆水平。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00314-x