(R)-5-[(Methoxycarbonyl-methyl-amino)-methyl]-cyclohexa-1,3-dienecarboxylic acid tert-butyl ester | 189184-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-5-[(Methoxycarbonyl-methyl-amino)-methyl]-cyclohexa-1,3-dienecarboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 189184-42-7
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₄
• 分子量: 281.352
• InChiKey: WXCJFWCJRIIGPZ-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  363.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-[(Methoxycarbonyl-methyl-amino)-methyl]-cyclohexa-1,3-dienecarboxylic acid tert-butyl ester 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (4aS,8R,8aS)-3-Methyl-2-oxo-8-prop-2-ynyloxy-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2H-benzo[e][1,3]oxazine-6-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  New synthetic approaches to the oxahydrindane subunit of avermectins

  摘要：

  Isoquinuclidine derivatives 9a, 9b, resulting from an asymmetric Diets Alder cycloaddition, afforded, after a two step sequence of reactions, functionalized cyclohexenes 11 and 31 precursors of the oxahydrindane subunit of Avermectins. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00182-8
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R,6R)-2-Aza-bicyclo[2.2.2]oct-7-ene-2,6-dicarboxylic acid 6-tert-butyl ester 2-methyl ester 、 碘甲烷 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 (R)-5-[(Methoxycarbonyl-methyl-amino)-methyl]-cyclohexa-1,3-dienecarboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  New synthetic approaches to the oxahydrindane subunit of avermectins

  摘要：

  Isoquinuclidine derivatives 9a, 9b, resulting from an asymmetric Diets Alder cycloaddition, afforded, after a two step sequence of reactions, functionalized cyclohexenes 11 and 31 precursors of the oxahydrindane subunit of Avermectins. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00182-8