4-hydroxy-6-methyl-4H-benzo[1,4]thiazin-3-one | 4875-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4-hydroxy-6-methyl-4H-benzo[1,4]thiazin-3-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-6-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazin；4-hydroxy-6-methyl-4H-benzo[1,4]thiazin-3-one
• CAS: 4875-02-9
• 化学式: C₉H₉NO₂S
• 分子量: 195.242
• InChiKey: XFATXOBFKADGPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 4-hydroxy-6-methyl-4H-benzo[1,4]thiazin-3-one 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-acetoxy-6-methyl-4H-benzo[1,4]thiazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  4-羟基-1,4-苯并噻嗪-和-苯并恶嗪-3（4 H）-酮（环状异羟肟酸）的乙酰化和乙酰氧基化

  摘要：

  用乙酰氯处理4-羟基-2 H -1，4-苯并噻嗪-3（4 H）-一（Ia）及其6-甲基衍生物（Ie），得到4-乙酰氧基衍生物（Ib和f）。然而，当乙酸酐为乙酰化剂时，获得了2-乙酰氧基-内酰胺（Ic和g）。相反，当将对应于（Ia）的砜与乙酰氯或乙酸一起加热时，仅分离出4-乙酰氧基-2 H -1,4-苯并噻嗪-3（4 H）-1，1-二氧化物（IIb）。酐。而4-乙酰氧基-内酰胺（IIIb）是通过乙酰氯在4-羟基-2 H -1,4-苯并恶嗪-3（4 H）-（IIIa），用乙酸酐处理该异羟肟酸，得到相应的6-和7-乙酰氧基-内酰胺（IIIc和e）的混合物。提出了形成这些乙酰氧基化合物的机理，并描述了它们的一些反应。

  DOI：

  10.1039/j39710002696
• 作为产物：
  描述：

  2-<4-Methyl-2-nitro-phenylmercapto>-essigaeure 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 4-hydroxy-6-methyl-4H-benzo[1,4]thiazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  有机硫化合物：第 I 部分苯并噻嗪羟胺酸和相关化合物

  摘要：

  V 型 2H-1,4-苯并噻嗪异羟肟酸（见表 I）可通过硼氢化钠和钯-木炭还原适当取代的（邻硝基苯硫基）乙酸盐（II，R″ = Me 或 Et）来制备。酯前体可以通过邻硝基苯硫酚和α-溴酯的相互作用来制备，但这种方法的范围有限。例如，溴丙二酸二乙酯与邻硝基苯硫酚的反应异常。酯前体通过相应酸的 Fischer-Speier 酯化 (II, R" = H) 更好地制备，而这些酸又是 α-巯基酸对合适的邻氯-（或溴-）硝基苯进行亲核攻击的产物. 这种通用的制备方法在两种情况下都失败了。邻氯硝基苯或4-氯-3-硝基甲苯与α-巯基异丁酸反应时，

  DOI：

  10.1139/v65-449