2-phenylallyl 2-methyl-3-(methyl(phenyl)amino)-3-oxopropanoate | 1319769-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylallyl 2-methyl-3-(methyl(phenyl)amino)-3-oxopropanoate
• CAS: 1319769-94-2
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃
• 分子量: 323.392
• InChiKey: SXYLAHCIPXECAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylallyl 2-methyl-3-(methyl(phenyl)amino)-3-oxopropanoate 在 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到2-phenylallyl 1,3-dimethyl-2-oxoindoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Decarboxylative Allylation of Oxindoles

  摘要：

  An asymmetric decarboxylative palladium-catalyzed allylation of alkyl- and aryl-substituted oxindoles has been developed, enabling the installation of an all-carbon quaternary chiral center at the oxindole 3-position in excellent yields and good to excellent enantioselectivity. An intriguing substrate-dependent reversal in stereoselectivity has been observed, whereby the size of the substituent determines the facial selectivity in the allylation step.

  DOI：

  10.1021/ol201613a
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯胺 在 potassium tert-butylate 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.16h， 生成 2-phenylallyl 2-methyl-3-(methyl(phenyl)amino)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Decarboxylative Allylation of Oxindoles

  摘要：

  An asymmetric decarboxylative palladium-catalyzed allylation of alkyl- and aryl-substituted oxindoles has been developed, enabling the installation of an all-carbon quaternary chiral center at the oxindole 3-position in excellent yields and good to excellent enantioselectivity. An intriguing substrate-dependent reversal in stereoselectivity has been observed, whereby the size of the substituent determines the facial selectivity in the allylation step.

  DOI：

  10.1021/ol201613a