1,2-O-isopropylidene-3-O-benzyl-5-deoxy-3-C-isopropyl-β-D-lyxofuranose | 109305-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-3-O-benzyl-5-deoxy-3-C-isopropyl-β-D-lyxofuranose
• 英文别名: (3aS,5R,6S,6aS)-2,2,5-trimethyl-6-phenylmethoxy-6-propan-2-yl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 109305-72-8
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄
• 分子量: 306.402
• InChiKey: QPUXERCETHXWDY-KBEGMRNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-O-benzyl-5-deoxy-3-C-isopropyl-β-D-lyxofuranose 在 palladium on activated charcoal potassium permanganate 、 sodium periodate 、 氢气 、 sodium carbonate 、 叔丁醇 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (+)-threo-2.3-dihydroxy-2-isopropyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  The total syntheses of (−)-indicine N-oxide and intermedine N-oxide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94265-5
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-5-deoxy-β-D-threo-pentofuranos-3-ulose 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,2-O-isopropylidene-3-O-benzyl-5-deoxy-3-C-isopropyl-β-D-lyxofuranose
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of IndicineN-Oxide, IntermedineN-Oxide, and Their Enantiomers Using Carbohydrate as a Chiral Educt

  摘要：

  首次实现了吲哚啉N-氧化物、中间啶N-氧化物及其对映体的完全对映选择性合成，并进行了立体专一性制备。以吲哚啉N-氧化物为模型设计的合成类似物，在体外抗癌细胞测试中显示出比吲哚啉N-氧化物本身更优越的活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.4107

文献信息

• NISHIMURA, YOSHIO;KONDO, SHINICHI;TAKEUCHI, TOMIO;UMEZAWA, HAMAO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 11, 4107-4113
  作者：NISHIMURA, YOSHIO、KONDO, SHINICHI、TAKEUCHI, TOMIO、UMEZAWA, HAMAO

  DOI：——

  日期：——