3-(Cyclohexylidenemethylidene)heptan-1-OL | 821783-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(Cyclohexylidenemethylidene)heptan-1-OL
• CAS: 821783-07-7
• 化学式: C₁₄H₂₄O
• 分子量: 208.344
• InChiKey: SUVBVGTZBSWJEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Cyclohexylidenemethylidene)heptan-1-OL 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-cyclohexylidene-5-(n-butyl)hexa-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Novozym 435催化的β-烯醇的动力学拆分。制备旋光性β-烯醇或乙酸烯丙酯的简便方法

  摘要：

  通过Novozym 435介导的外消旋β-烯醇的动力学拆分，合成了多种旋光性β-烯醇和β-烯丙基乙酸酯。对于立体选择性观察到了显着的溶剂作用。还研究了底物的范围以及浓度和温度对反应的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.103
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(Cyclohexylidenemethylidene)heptan-1-OL
  参考文献：
  名称：

  烯醇的非对映选择性钯催化的氧化级联羰基碳环化。

  摘要：

  开发了钯催化烯醇的氧化级联羰基碳环化反应。在温和的反应条件下，以高收率和高非对映选择性获得了一系列具有1,3-二烯基序的顺式[5,5]双环γ-内酯和γ-内酰胺。所获得的内酯/内酰胺产物是用于与N-苯基马来酰亚胺进行立体选择性Diels-Alder反应的可行底物，从而提供了具有更高分子复杂性的多环化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04134

文献信息

• Novozym 435-catalyzed kinetic resolution of β-allenols. A facile route for the preparation of optically active β-allenols or allenyl acetates
  作者：Daiwang Xu、Zhan Lu、Zuyi Li、Shengming Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.103

  日期：2004.12

  A variety of optically active β-allenols and β-allenyl acetates were synthesized via the Novozym 435-mediated kinetic resolution of racemic β-allenols. A dramatic solvent effect was observed for the stereoselectivity. The scope of the substrates and the effect of the concentration and temperature on the reaction were also investigated.

  通过Novozym 435介导的外消旋β-烯醇的动力学拆分，合成了多种旋光性β-烯醇和β-烯丙基乙酸酯。对于立体选择性观察到了显着的溶剂作用。还研究了底物的范围以及浓度和温度对反应的影响。
• Highly Diastereoselective Palladium-Catalyzed Oxidative Cascade Carbonylative Carbocyclization of Enallenols
  作者：Daniels Posevins、Man-Bo Li、Erik Svensson Grape、A. Ken Inge、Youai Qiu、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04134

  日期：2020.1.17

  A palladium-catalyzed oxidative cascade carbonylative carbocyclization of enallenols was developed. Under mild reaction conditions, a range of cis-fused [5,5] bicyclic γ-lactones and γ-lactams with a 1,3-diene motif were obtained in good yields with high diastereoselectivity. The obtained lactone/lactam products are viable substrates for a stereoselective Diels-Alder reaction with N-phenylmaleimide

  开发了钯催化烯醇的氧化级联羰基碳环化反应。在温和的反应条件下，以高收率和高非对映选择性获得了一系列具有1,3-二烯基序的顺式[5,5]双环γ-内酯和γ-内酰胺。所获得的内酯/内酰胺产物是用于与N-苯基马来酰亚胺进行立体选择性Diels-Alder反应的可行底物，从而提供了具有更高分子复杂性的多环化合物。