1,4-bis(1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranos-6-O-yl)but-trans-2-ene | 1380432-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 1,4-bis(1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranos-6-O-yl)but-trans-2-ene
• 英文别名: (1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-8-[[(E)-4-[[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methoxy]but-2-enoxy]methyl]-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecane
• CAS: 1380432-50-7
• 化学式: C₂₈H₄₄O₁₂
• 分子量: 572.65
• InChiKey: NRYHEPKWYGUZLQ-BUMGFFFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴-2-丁烯 、 双丙酮半乳糖 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以22%的产率得到1,4-bis(1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranos-6-O-yl)but-trans-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Tethered Glycoderivatives with Unsaturated Spacer: Synthesis and Characterization

  摘要：

  Williamson coupling of diisopropylidenated monosaccharides with trans-1,4-dibromo-2-butene gave five butenylene-bridged glycoderivatives. Their spectroscopic characterization includes infrared, mass, H-1 and C-13 NMR, correlation spectrometry, and heteronuclear multiple bond and quantum correlation measurements. This work is part of our effort to obtain chiral building blocks for the synthesis of bolaform and gemini-type surfactants with enhanced biodegradability and biocompatibility.

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.561943