(4S)-3-Benzyloxycarbonyl-4-(3'-oxopentyl)oxazolidin-5-one | 89662-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S)-3-Benzyloxycarbonyl-4-(3'-oxopentyl)oxazolidin-5-one
• 英文别名: Phenylmethyl (4S)-5-oxo-4-(3-oxopentyl)-3-oxazolidinecarboxylate；benzyl (4S)-5-oxo-4-(3-oxopentyl)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 89662-52-2
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₅
• 分子量: 305.331
• InChiKey: IRNNASAOVPCZOJ-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-Benzyloxycarbonyl-4-(3'-oxopentyl)oxazolidin-5-one 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到benzyl N-[(2S)-1-amino-1,5-dioxoheptan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric synthesis of cis-5-alkylproline derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00363a001
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-<2'-(Chloroformyl)ethyl>-5-oxooxazolidin-3-carbonsaeure-benzylester 在 氢碘酸 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4S)-3-Benzyloxycarbonyl-4-(3'-oxopentyl)oxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric synthesis of cis-5-alkylproline derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00363a001

文献信息

• Synthesis of α-amino acids using amino acid γ-anion equivalents: synthesis of 5-oxo α-amino acids, homophenylalanine derivatives and pentenylglycines
  作者：Richard F. W. Jackson、Joanne L. Fraser、Neil Wishart、Barry Porter、Martin J. Wythes

  DOI：10.1039/a802142b

  日期：——

  activated zinc gives the corresponding alkylzinc iodide 14, which reacts under palladium catalysis with a range of electrophiles (aryl iodides and acid chlorides) to give the corresponding adducts 19 and 22. While the reactions with aryl iodides provide acceptable yields in THF as solvent, the corresponding reactions with acid chlorides requires dimethoxyethane or, preferably, a combination of toluene

  用Rieke铜处理受保护的碘高丙氨酸7导致形成有机铜试剂10，该试剂与亲电子试剂以中等收率反应，得到对映体纯的α-氨基酸衍生物11、12和13。活化的锌得到相应的烷基碘化锌14，在钯催化下，该烷基碘与一系列亲电试剂（芳基碘化物和酰氯）反应，得到相应的加合物19和22。虽然与芳基碘化物的反应在THF作为溶剂中提供了可接受的收率，但与酰氯的相应反应需要二甲氧基乙烷，或优选在超声处理下，甲苯和二甲基乙酰胺的组合，以获得良好的结果。碘化烷基锌14可以转变为锌-铜试剂16，该试剂与烯丙基卤化物和反应性酰氯反应，以合理的收率得到相应的加合物22l，24-26。
• Nonapeptide and decapeptide analogs of LHRH useful as LHRH antagonists, their preparation and compositions containing them
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0097031A2

  公开（公告）日：1983-12-28

  Nonapeptide and decapeptide analogs of LHRH which have the formula and the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein: A is an amino acyl residue selected from the group consisting of L-pyroglutamyl, D-pyroglutamyl, N-acyl-D,L-tryptophanyl, N-acyl-glycyl, N-Ac-D,L-Δ3,4-prolyl, N-Ac-D,L-prolyl, N-Ac-L-alkylprolyl, N-Ac-D,L-phenylalanyl, N-Ac-D,L-p-chlorophenylalanyl, N-Ac-D,L-seryl, N-Ac-D,L-threonyl, N-Ac-D,L-alanyl, 3-(1-naphthyl)-D,L-alanyl, 3-(2-naphthyl)-D,L-alanyl, 3-(2,4,6-trimethylphenyl)-D,L-alanyl, 3-(4-trifluoromethylphenyl)-D,L-alanyl, 3-(9-anthryl)-D,L-alanyl, 3-(2-fluorenyl)-D,L-alanyl, and 3-(Het)-D,L-alanyl wherein Het is a heterocyclic aryl containing radical selected from wherein A" and A' are independently selected from the group consisting of hydrogen, lower alkyl, chlorine and bromine, and G is selected from the group consisting of oxygen, nitrogen and sulfur; B is an amino acyl residue selected from the group consisting of D-phenylalanyl, D-p-Cl-phenylalanyl, D-p-F-phenylalanyl, D-p-nitrophenylalanyl, 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-D-alanyl, 2,2-diphenylglycine, D-a-methyl-p-Cl-phenylalanine and 3-(2,4,6-trimethylphenyl)-D-alanyl; C is an amino acyl residue selected from the group consisting of L-tryptophanyl, D-tryptophanyl, D-phenylalanyl, D-Mesphenylalanyl, 3-(2-pyridyl)-D-alanyl, 3-(3-pyridyl)D-alanyl, 3-(1-naphthyl)-D-alanyl, 3-(2-naphthyl)-D-alanyl and 3-(4-pyridyl)-D-alanyl. D is an amino acyl residue selected from the group consisting of L-seryl, and D-alanyl; E is an amino acyl residue selected from the group consisting of L-phenylalanyl and L-tyrosyl; F is an amino acyl selected from the group consisting of the radicals represented by the following structural formulas: wherein n is 1 to 5 ; R, is alkyl of 1 to 12 carbon atoms, -NRR3 wherein R is hydrogen or alkyl of 1 to 4 carbon atoms, R3 is alkyl of 1 to 12 carbon atoms, cycloalkyl, phenyl, benzyl, -(CH2)n-morpholino or -(CH2)nN(R4)2 wherein n is 1 to 5 and R4 is lower alkyl; R2 is hydrogen or R3; or R, and R2 comprise a ring represented by the following structural formulas: wherein n is 1 to 7; A is hydrogen, alkyl of 1 to 6 carbon atoms or cycloalkyl; and X is halo or A or b) H2N-CH-CO2H wherein R5 is alkyl of 1 to 6 carbon atoms, benzyl, phenylethyl, cyclohexyl, cyclopentyl; and R6, R7 and R8 are hydrogen or alkyl of 1 to 4 carbon atoms; and n is the integer 2-5; or C) a substituent of the formula wherein R9 is hydrogen, alkyl of 1 to 12 carbon atoms, phenyl or phenylloweralkyl; G is an amino acyl residue selected from the group consisting of L-leucyl, L-norleucyl and L-norvatyl; H is D-alaninamide, D-leucinamide, glycinamide or -NHR5 wherein R5 is lower alkyl, cycloalkyl, fluoro lower alkyl, or NHCONH-R10 wherein R,o is hydrogen or lower alkyl; and the pharmaceutically acceptables salts thereof.

  LHRH 的非肽和十肽类似物，其分子式为 及其药学上可接受的盐类，其中 A 是一个氨基酰基残基，选自由 L-焦谷氨酰、D-焦谷氨酰、N-酰基-D,L-色氨酰、N-酰基-甘氨酰、N-Ac-D、L-Δ3,4-脯氨酰，N-Ac-D,L-脯氨酰，N-Ac-L-烷基脯氨酰，N-Ac-D,L-苯丙氨酰，N-Ac-D,L-氯苯丙氨酰，N-Ac-D,L-丝氨酰，N-Ac-D,L-苏氨酰、N-Ac-D,L-丙氨酰，3-(1-萘基)-D,L-丙氨酰，3-(2-萘基)-D,L-丙氨酰，3-(2,4,6-三甲基苯基)-D,L-丙氨酰，3-(4-三氟甲基苯基)-D,L-丙氨酰、3-(9-蒽基)-D,L-丙氨酰、3-(2-芴基)-D,L-丙氨酰和 3-(Het)-D,L-丙氨酰，其中 Het 是选自以下的含杂环芳基的基团 其中 A "和 A'独立地选自氢、低级烷基、氯和溴组成的组，G 选自氧、氮和硫组成的组； B 是氨基酰基残基，选自由 D-苯丙氨酰、D-对氯苯丙氨酰、D-对 F-苯丙氨酰、D-对硝基苯丙氨酰、3-(3,4,5-三甲氧基苯基)-D-丙氨酰、2,2-二苯基甘氨酸、D-a-甲基对氯苯丙氨酰和 3-(2,4,6-三甲基苯基)-D-丙氨酰组成的组； C 是氨基酰基残基，选自由 L-色氨酰、D-色氨酰、D-苯丙氨酰、D-甲苯丙氨酰、3-(2-吡啶基)-D-丙氨酰、3-(3-吡啶基)-D-丙氨酰、3-(1-萘基)-D-丙氨酰、3-(2-萘基)-D-丙氨酰和 3-(4-吡啶基)-D-丙氨酰组成的组。 D 是选自 L-丝氨酰和 D-丙氨酰的氨基酰基残基； E 是一个氨基酰基残基，选自由 L-苯丙氨酰和 L-酪氨酰组成的组； F 是一个氨基酰基，选自由下列结构式所代表的基团组成的组： 其中 n 为 1 至 5； R，是 1 至 12 个碳原子的烷基，-NRR3，其中 R 是氢或 1 至 4 个碳原子的烷基，R3 是 1 至 12 个碳原子的烷基、环烷基、苯基、苄基、-(CH2)n-吗啉基或-(CH2)nN(R4)2，其中 n 是 1 至 5，R4 是低级烷基； R2 是氢或 R3；或 R 和 R2 由以下结构式代表的环组成： 其中 n 为 1 至 7；A 为氢、1 至 6 个碳原子的烷基或环烷基；X 为卤素或 A 或 b) H2N-CH-CO2H 其中 R5 是 1 至 6 个碳原子的烷基、苄基、苯乙基、环己基、环戊基；R6、R7 和 R8 是氢或 1 至 4 个碳原子的烷基；n 是 2 至 5 的整数；或 C) 式中的取代基 其中 R9 是氢、1 至 12 个碳原子的烷基、苯基或苯基低级烷基； G 是选自 L-亮氨酰，L-正亮氨酰和 L-正藜芦酰的氨基酰基残基； H 是 D-丙氨酰胺、D-亮氨酰胺、甘氨酰胺或-NHR5，其中 R5 是低级烷基、环烷基、氟低级烷基或 NHCONH-R10，其中 R,o 是氢或低级烷基；及其药学上可接受的盐。
• Nona and decapeptide analogs of LHRH useful as LHRH antagonists
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0182262A2

  公开（公告）日：1986-05-28

  Synthetic nonapeptide and decapeptide LHRH antagonist analogs having a halo lower alkyl guanadino-substituted amino acyl residue at position six are disclosed herein.

  本文公开了合成的非肽和十肽 LHRH 拮抗剂类似物，其第六位具有卤代低烷基鸟嘌呤基取代的氨基酰基残基。
• NESTOR, JOHN J. , JR.;VICKERY, BRIAN H.
  作者：NESTOR, JOHN J. , JR.、VICKERY, BRIAN H.

  DOI：——

  日期：——
• US4481190A
  申请人：——

  公开号：US4481190A

  公开（公告）日：1984-11-06