5-acetyl-1,3-dimethyl-3-(((trifluoromethyl)thio)methyl)indolin-2-one | 1558025-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-acetyl-1,3-dimethyl-3-(((trifluoromethyl)thio)methyl)indolin-2-one
• CAS: 1558025-20-9
• 化学式: C₁₄H₁₄F₃NO₂S
• 分子量: 317.332
• InChiKey: JRFNWIGUBXTTTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-acetylphenyl)-N-methylmethacrylamide 、 (三氟甲硫基)银(I) 在 六甲基磷酰三胺 、 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到5-acetyl-1,3-dimethyl-3-(((trifluoromethyl)thio)methyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Silver-Mediated Radical Aryltrifluoromethylthiolaton of Activated Alkenes

  摘要：

  The first example of silver-mediated oxidative aryltrifluoromethylthiolation of activated alkenes to produce valuable trifluoromethylthiole-containing oxindoles was developed. Mechanistic investigations indicated that this novel transformation proceeded through a unique F3CS center dot radical addition path, thus providing a practical and easy-handling method to generate a F3CS center dot radical in the laboratory.

  DOI：

  10.1021/ol403739w

文献信息

• Generation of the SCF₃ Radical by Photoredox Catalysis: Intra- and Intermolecular Carbotrifluoromethylthiolation of Alkenes
  作者：Guillaume Dagousset、Cédric Simon、Elsa Anselmi、Béatrice Tuccio、Thierry Billard、Emmanuel Magnier

  DOI：10.1002/chem.201700734

  日期：2017.3.28

  the source of SCF3 radical under photoredox catalysis. This allowed an efficient and general visible‐light‐mediated carbotrifluoromethylthiolation of alkenes. Under the optimized conditions using fac‐[Ir(ppy)3] as the photocatalyst, various N‐aryl acrylamides as well as a wide range of substituted styrenes can readily be difunctionalized in an intra‐ or intermolecular fashion, affording the corresponding

  我们报道了在光氧化还原催化下，N-三氟甲基硫代糖精首次用作SCF 3自由基的来源。这允许烯烃进行有效且一般的可见光介导的碳三氟甲基硫醇化。下使用优化的条件FAC - [的Ir（ppy）3 ]作为光催化剂，各种ñ -芳基丙烯酰胺，以及宽范围的取代的苯乙烯的可容易地在一个分子内或分子间的方式双官能，得到相应的SCF 3 -包含良率至良率的产品。重要的是，此SCF 3的形成 借助自旋俘获/电子顺磁共振（ST / EPR）实验清楚地证明了该自由基以及其他关键的自由基中间体，从而使人们对反应机理有了清晰的认识。