dimethyl 2-(2'-cyanophenyl)malonate | 1198278-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(2'-cyanophenyl)malonate
• 英文别名: Dimethyl 2-(2-cyanophenyl)propanedioate
• CAS: 1198278-82-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: BXDUTKBFJQIRHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(2'-cyanophenyl)malonate 、 1-溴-2-丁炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化2-（Alk-2'-乙氧基）苄腈或2-（Alk-2'-乙酰胺基）苄腈的环化反应：制备2 H -Chromene和1,2-二氢喹啉衍生物的简便方法

  摘要：

  从钯（II）催化2-（alk-2'-ynoxyoxy）苄腈或2-（alk-2'-ynylamino）苄腈的串联反应，有效地合成了2 H-色烯和1,2-二氢喹啉。该串联反应涉及炔烃的分子间反乙酰乙酰钯，然后在腈基上加成以淬灭碳-钯键并完成催化循环，而无需氧化还原系统。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200445
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲醛 在 甲酸 、 盐酸羟胺 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 dimethyl 2-(2'-cyanophenyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化2-（Alk-2'-乙氧基）苄腈或2-（Alk-2'-乙酰胺基）苄腈的环化反应：制备2 H -Chromene和1,2-二氢喹啉衍生物的简便方法

  摘要：

  从钯（II）催化2-（alk-2'-ynoxyoxy）苄腈或2-（alk-2'-ynylamino）苄腈的串联反应，有效地合成了2 H-色烯和1,2-二氢喹啉。该串联反应涉及炔烃的分子间反乙酰乙酰钯，然后在腈基上加成以淬灭碳-钯键并完成催化循环，而无需氧化还原系统。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200445

文献信息

• An expedient synthesis of poly-substituted 1-arylisoquinolines from δ-ketonitriles via indium-mediated Barbier reaction protocol
  作者：Sung Hwan Kim、Hyun Seung Lee、Ko Hoon Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.013

  日期：2009.11

  We developed an efficient synthetic strategy of poly-substituted 1-arylisoquinolines via an indium-mediated Barbier type allylation from delta-ketonitriles. Initial attack of allylindium species Occurred at the nitrile group selectively to form the enamine intermediate, which reacted with the ketone group intramolecularly to furnish the isoquinolines. (C) 2009 Elsevier Ltd All rights reserved.