piperidin-1-yl(9H-pyrido[3,4-b]indol-3-yl)methanone | 78538-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: piperidin-1-yl(9H-pyrido[3,4-b]indol-3-yl)methanone
• CAS: 78538-93-9
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O
• 分子量: 279.341
• InChiKey: WMRHTEGRARSHKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158 °C
• 沸点：
  547.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  48.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylate 在 sulfur 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 piperidin-1-yl(9H-pyrido[3,4-b]indol-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Mehta, Pratibha; Saxena, Anil K.; Gulati, A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 140 - 143

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aromatization of 3,4-dihydro-β-carboline-3-qarboxylic acid and its derivatives through a carbanion intermediate : mechanistic study and use in chemical synthesis
  作者：A. Previero、L-G. Barry、J. Torreilles、B. Fleury、S. Letellier、B. Maupas

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85124-8

  日期：1984.1

  and amide derivatives (AH2) undergo complete aromatization into corresponding β-carboline derivatives (A) by basic treatment under mild conditions. This, together with the easy obtention of 3,4-dihydro-β-carboline from the parent Nαformyltryptophan derivatives constitutes an attractive possibility to obtain complex molecules containing the β-carboline ring. The mechanism of the reaction was investigated

  通过在温和的条件下进行碱性处理，将3,4-dlhydro-β-咔啉-3-羧酸，其酯和酰胺衍生物（AH 2）完全芳构化为相应的β-咔啉衍生物（A）。此，与3,4-二氢β咔啉的从父容易获得方法一起Ñ α甲酰基色氨酸衍生物构成一个有吸引力的可能性，得到含有β咔啉环的复杂分子。通过极谱法，紫外光谱法和偏光法研究了反应的机理。在碱性介质中，（AH 2）经历两个连续的平衡：第一个产生C 3碳负离子时，手性受到抑制，而第二个产生热力学上优选的C 4碳负离子其经历通过氧化途径（K”芳构一个= 2×10 -14在45℃下）。
• MEHTA, PRATIBHA;SAXENA, ANIL K.;GULATI, A.;ANAND, NITYA, INDIAN J. CHEM. B, 27,(1988) N 2, C. 140-143
  作者：MEHTA, PRATIBHA、SAXENA, ANIL K.、GULATI, A.、ANAND, NITYA

  DOI：——

  日期：——