4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methyl-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6(7H)-one | 1305333-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methyl-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6(7H)-one
• 英文别名: 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methyl-1-phenyl-5,7-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-one
• CAS: 1305333-88-3
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃O₃
• 分子量: 363.416
• InChiKey: HZMKGMHKKXLVOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 5-氨基-3-甲基-1-苯基吡唑 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 C₁₆H₃₆N⁽¹⁺⁾*C₁₈H₃₀MnMo₆N₄O₂₆^(3-)*2H⁽¹⁺⁾ 作用下， 以86 %的产率得到4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methyl-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  L-脯氨酸接枝多金属氧酸盐双功能分子催化剂用于一锅三组分绿色合成杂环

  摘要：

  多金属氧酸盐（POM）和有机小分子催化剂在化学合成中都表现出优异的性能。纳米级 POM 和有机催化剂的结合可以充分发挥各自的优点，并能够在一个催化体系中实现难以捉摸的反应。然而，这两种成分的共价结合却很少被探索。在此，我们首次通过将L-脯氨酸接枝到Mn-Anderson POM上，成功设计合成了双功能纳米分子催化剂L -Pro-Mn-Anderson ，催化实验表明L -Pro-Mn-Anderson可以实现一锅醇氧化/三组分反应合成两类杂环化合物(5-芳基-嘧啶基[4,5- b]喹啉二酮衍生物和吡唑并[3,4- b ]吡啶衍生物），收率高达97%。催化剂的详细表征和催化机理表明，L -Pro-Mn-Anderson表现出结合有机和无机催化功能的协同效应，共价键提高了分子催化剂的整体氧化还原活性。该研究为共价结合的有机-无机分子催化剂的设计和应用从头有机合成开辟了一条新途径。

  DOI：

  10.1039/d3gc00951c

文献信息

• An efficient one-pot synthesis of pyrazolo[3,4-b]pyridinone derivatives catalyzed by L-proline
  作者：Chun-Ling Shi、Hui Chen、Da-Qing Shi

  DOI：10.1002/jhet.573

  日期：2011.3

  A series of 3‐methyl‐1,4‐disubstituted‐4,5‐dihydro‐1H‐pyrazolo[3,4‐b]pyridine‐6(7H)‐ones was synthesized via the three‐component reaction of aldehyde, 3‐methyl‐1‐phenyl‐1H‐pyrazol‐5‐amine, and Meldrum's acid catalyzed by L‐proline. This protocol has the advantages of easier work‐up, milder reaction conditions, and high yields. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  通过醛的三组分反应合成了一系列3-甲基-1,4-二取代-4,5-二氢-1H-吡唑并[3,4- b ]吡啶-6（7 H）-酮， 3-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-5-胺，以及L-脯氨酸催化的Meldrum酸。该方案的优点是后处理容易，反应条件温和且收率高。J.杂环化​​学。（2011）。