p-nitrobenzyl(1R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2-[(S)-5-((R)-4-hydroxymethylthiazolidin-2-yl)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-pyrrolidin-(S)-3-ylthio]-1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylate | 466651-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: p-nitrobenzyl(1R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2-[(S)-5-((R)-4-hydroxymethylthiazolidin-2-yl)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-pyrrolidin-(S)-3-ylthio]-1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylate
• CAS: 466651-83-2
• 化学式: C₃₃H₃₇N₅O₁₁S₂
• 分子量: 743.816
• InChiKey: YAEWMZMRJSOQOZ-GCDBOHSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  214.92
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrobenzyl(1R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2-[(S)-5-((R)-4-hydroxymethylthiazolidin-2-yl)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-pyrrolidin-(S)-3-ylthio]-1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 以47.9%的产率得到(1R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2-[(S)-5-((R)-4-hydroxymethylthiazolidin-2-yl)-pyrrolidin-(S)-3-ylthio]-1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1β-甲基-2-(5-取代噻唑烷并吡咯烷-3-基硫基)碳青霉烯类化合物及其相关化合物的合成及抗菌活性

  摘要：

  描述了含有取代的噻唑烷并吡咯烷部分的新系列 1β-甲基碳青霉烯类的合成。测试了它们对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的体外抗菌活性，并研究了取代基对噻唑烷环的影响。具有 2-酰胺取代的噻唑烷部分的特定化合物 (18 c) 显示出最有效的抗菌活性.

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200204)335:4<152::aid-ardp152>3.0.co;2-b
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-2-formyl-4-tert-butyldimethylsilyloxy-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.33h， 生成 p-nitrobenzyl(1R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2-[(S)-5-((R)-4-hydroxymethylthiazolidin-2-yl)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-pyrrolidin-(S)-3-ylthio]-1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1β-甲基-2-(5-取代噻唑烷并吡咯烷-3-基硫基)碳青霉烯类化合物及其相关化合物的合成及抗菌活性

  摘要：

  描述了含有取代的噻唑烷并吡咯烷部分的新系列 1β-甲基碳青霉烯类的合成。测试了它们对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的体外抗菌活性，并研究了取代基对噻唑烷环的影响。具有 2-酰胺取代的噻唑烷部分的特定化合物 (18 c) 显示出最有效的抗菌活性.

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200204)335:4<152::aid-ardp152>3.0.co;2-b