1,4-anhydro-2-deoxy-3,5-bis-O--D-erythro-pent-1-enitol | 96760-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 1,4-anhydro-2-deoxy-3,5-bis-O--D-erythro-pent-1-enitol
• 英文别名: tri(propan-2-yl)-[[(2R,3S)-3-tri(propan-2-yl)silyloxy-2,3-dihydrofuran-2-yl]methoxy]silane
• CAS: 96760-97-3
• 化学式: C₂₃H₄₈O₃Si₂
• 分子量: 428.803
• InChiKey: YKVYNSRYWFQEPG-XZOQPEGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.65
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-anhydro-2-deoxy-3,5-bis-O--D-erythro-pent-1-enitol 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 叔丁基锂 、 四丁基碘化铵 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 5-(hydroxymethyl)-1-(((4S,5R)-4-(triisopropylsilyloxy)-5-((triisopropylsilyloxy)methyl)-4,5-dihydrofuran-2-yl)methyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Acortatarins A and B

  摘要：

  Acortatarins A and B have been synthesized via stereoselective spirocyclizations of glycals. Mercury-mediated spirocyclization of a pyrrole monoalcohol side chain leads to acortatarin A. Glycal epoxidation and reductive spirocyclization of a pyrrole dialdehyde side chain leads to acortatarin B. Acid equilibration and crystallographic analysis indicate that acortatarin B is a contrathermodynamic spiroketal with distinct ring conformations compared to acortatarin A.

  DOI：

  10.1021/ol3019456
• 作为产物：
  描述：

  beta-胸苷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸氢铵 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 1,4-anhydro-2-deoxy-3,5-bis-O--D-erythro-pent-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Acortatarins A and B

  摘要：

  Acortatarins A and B have been synthesized via stereoselective spirocyclizations of glycals. Mercury-mediated spirocyclization of a pyrrole monoalcohol side chain leads to acortatarin A. Glycal epoxidation and reductive spirocyclization of a pyrrole dialdehyde side chain leads to acortatarin B. Acid equilibration and crystallographic analysis indicate that acortatarin B is a contrathermodynamic spiroketal with distinct ring conformations compared to acortatarin A.

  DOI：

  10.1021/ol3019456

文献信息

• [EN] SPIROKETALS AND USES THEREOF<br/>[FR] SPIROCÉTALS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MEMORIAL SLOAN KETTERING CANCER CENTER

  公开号：WO2018175844A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  The invention relates to novel spiroketal antioxidants, including compounds of Formula (I) and (II). The compounds have antioxidant properties and are useful for the treatment and/or prevention of diseases and conditions associated with oxidative stress in the body (e.g., metabolic conditions, neurodegenerative diseases, cardiovascular diseases, inflammatory diseases, autoimmune diseases, proliferative diseases, renal diseases). The invention provides pharmaceutical compositions comprising the compounds, and kits comprising the same. Additionally, the invention provides uses of the compounds described herein (e.g., for inhibiting the concentration or production of reactive oxygen species (ROS), inhibiting the concentration or production of reactive nitrogen species (RNS), reducing oxidative stress, inhibiting NADPH oxidase activity, and for slowing or reducing the effects of aging).

  本发明涉及新型螺环酮类抗氧化剂，包括式(I)和式(II)的化合物。这些化合物具有抗氧化性质，可用于治疗和/或预防与体内氧化应激相关的疾病和病况（例如代谢病、神经退行性疾病、心血管疾病、炎症性疾病、自身免疫疾病、增生性疾病、肾脏疾病）。本发明提供包括这些化合物的制药组合物和包含相同化合物的试剂盒。此外，本发明提供了本文所述化合物的用途（例如用于抑制反应性氧化物种（ROS）的浓度或生产、抑制反应性氮物种（RNS）的浓度或生产、减少氧化应激、抑制NADPH氧化酶活性以及减缓或减少衰老的影响）。
• Differentially protected ribofuranoid glycals
  作者：Jane Chi Ya Cheng、Uli Hacksell、G. Doyle Daves

  DOI：10.1021/jo00215a036

  日期：1985.7
• Facile synthesis of 2'-deoxy-3'-keto- and 2'-deoxypseudouridine derivatives and analogues. Palladium(II)-mediated coupling reactions of furanoid glycals
  作者：Jane Chi Ya Cheng、Uli Hacksell、G. Doyle Daves

  DOI：10.1021/jo00366a003

  日期：1986.8
• Reaction mixture analysis by fast atom bombardment mass spectrometry: palladium-mediated reactions of organomercurials with glycals
  作者：Henry T. Kalinoski、Uli Hacksell、Douglas F. Barofsky、Elisabeth Barofsky、G. Doyle Daves

  DOI：10.1021/ja00309a009

  日期：1985.11
• OUTTEN, ROBERT A.;DAVES, G. D., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 22, 5064-5066
  作者：OUTTEN, ROBERT A.、DAVES, G. D.

  DOI：——

  日期：——