(22R,23R)-2α,3α,22,23-tetrahydroxy-B-homo-7-oxa-5α-campestan-6-one | 72962-43-7

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 植物生长调节剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22R,23R)-2α,3α,22,23-tetrahydroxy-B-homo-7-oxa-5α-campestan-6-one
• 英文别名: brassinolide；(2R,4R,5S,7S,16S)-15-[(2S,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5,6-dimethylheptan-2-yl]-4,5-dihydroxy-2,16-dimethyl-9-oxatetracyclo[9.7.0.02,7.012,16]octadecan-8-one
• CAS: 72962-43-7；78821-42-8；78821-43-9；80736-39-6；93860-61-8；93860-62-9；110453-84-4；113666-77-6；135559-12-5；140923-40-6
• 化学式: C₂₈H₄₈O₆
• 分子量: 480.686
• InChiKey: IXVMHGVQKLDRKH-VCKRPEFFSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-204?C
• 比旋光度：
  D27 +16°
• 沸点：
  633.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29322090

制备方法与用途

芸苔素内酯 介绍

芸苔素内酯是一种高效的广谱植物生长调节剂，主要用于经济作物以提高产量。它具有促进根系发育、增强光合作用以及改善叶片和果实质量等多种功效。

物理化学性质

• 结构：芸苔素内酯具有甾体骨架。
• 制备方法：
  • 合成路线包括多步骤反应，如从植物甾醇出发合成表油菜素内酯。
  • 可以利用粮油工业下脚料中的植物甾醇为原料进行合成。

应用 农业应用

1. 小麦：使用0.01%的芸苔素内酯乳油5ml加水50L全株喷雾处理，可增加麦穗结实率和千粒重。
2. 玉米：
   • 针对顶端籽粒败育问题，通过0.01mg/L浓度处理显著减少败育率，并增产约20%。
   • 在抽雄前处理效果优于吐丝后施药。

作用机制

• 增强叶绿素含量及光合作用速率。
• 提高抗逆性，增强植物对低温、病害等环境胁迫的抵抗能力。

制备方法

从豆甾醇或麦角甾醇出发进行合成，通常需要多步反应。较为简便的路线是从混合植物甾醇出发，在7步内制得目标产物。

注意事项

• 施用时应按对水量0.01%加入表面活性剂。
• 使用过程中要注意防护措施。
• 贮存需阴冷干燥，远离食物、饲料和儿童。
• 处理废药液及容器时要避免污染水源。

用途

芸苔素内酯是一种广谱高效植物生长调节剂，适用于多种经济作物以显著提高产量。通过调节植物生长的各个阶段来实现最佳效果。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(3-methylbutan-2-yl)-1,3-dithiane 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.45h， 生成 (22R,23R)-2α,3α,22,23-tetrahydroxy-B-homo-7-oxa-5α-campestan-6-one
  参考文献：
  名称：

  开发和使用油菜素内酯，其生物合成前体，代谢产物和类似物的一般途径†

  摘要：

  开发了一种通过向C-22醛中添加二噻吩锂盐来构建类固醇侧链的新方法。描述了一种有效的一锅法，可分三步从市售表油菜素内酯制备合适的C-22醛，分离产率为86％。异戊醛的对映选择性羟甲基化和甲硅烷基化的罗氏酯的库林科维奇环丙烷化被用作二噻烷合成的关键步骤。该方法用于油菜素内酯，其生物合成前体和代谢产物的制备。另外，制备了许多在侧链上具有双键的油菜素甾族化合物作为tri代衍生物的前体用于生物合成研究。

  DOI：

  10.1039/c4ob02197e

文献信息

• IMMUNOSTIMULANT
  申请人：Ogawa Kenji

  公开号：US20120165553A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  [Problem to be Solved] An immunostimulant highly safe and administrable for a long period of time as well as a pharmaceutical composition containing the immunostimulant as an active ingredient and drink or food products for immunostimulation are developed and provided. [Solution] An immunostimulant containing a compound represented by the following general formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient is provided. R 1 is a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, R 2 to R 5 are independently a hydrogen atom, or a substituted or unsubstituted lower alkyl or lower acyl group, X is —(CH 2 ) 2 —, —(CH 2 ) 3 —, —(CH 2 ) 4 —, —CO—CH 2 —, —CO—(CH 2 ) 2 —, —CO—(CH 2 ) 3 —, —CH 2 —CO—CH 2 —, —CO—O—CH 2 —, —CO—O—(CH 2 ) 2 —, —O—CO—CH 2 —, —O—CO—(CH 2 ) 2 —, —CH 2 —O—CH 2 —, —CH 2 —O—(CH 2 ) 2 —, —O—CH 2 —, —O—(CH 2 ) 2 —, —O—(CH 2 ) 3 —, —NHY—CO—CH 2 —, —NHYCO—(CH 2 ) 2 —, —CO—NHY—CH 2 — or —CO—NHY—(CH 2 ) 2 —, Y herein is a hydrogen atom or a lower alkyl group.
• The development and use of a general route to brassinolide, its biosynthetic precursors, metabolites and analogues
  作者：A. L. Hurski、Yu. V. Ermolovich、V. N. Zhabinskii、V. A. Khripach

  DOI：10.1039/c4ob02197e

  日期：——

  A new method for the construction of steroid side chains through the addition of lithium salts of dithianes to a C-22 aldehyde was developed. An efficient one-pot procedure for the preparation of a suitable C-22 aldehyde from commercial epibrassinolide in three steps in 86% isolated yield was described. Enantioselective hydroxymethylation of isovaleraldehyde and Kulinkovich cyclopropanation of silylated

  开发了一种通过向C-22醛中添加二噻吩锂盐来构建类固醇侧链的新方法。描述了一种有效的一锅法，可分三步从市售表油菜素内酯制备合适的C-22醛，分离产率为86％。异戊醛的对映选择性羟甲基化和甲硅烷基化的罗氏酯的库林科维奇环丙烷化被用作二噻烷合成的关键步骤。该方法用于油菜素内酯，其生物合成前体和代谢产物的制备。另外，制备了许多在侧链上具有双键的油菜素甾族化合物作为tri代衍生物的前体用于生物合成研究。