2,2-dibromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 90845-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2,2-dibromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: 3,3-dibromo-2,4-dihydro-1H-naphthalene
• CAS: 90845-02-6
• 化学式: C₁₀H₁₀Br₂
• 分子量: 289.997
• InChiKey: LCLKTBQQTIUYDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61 °C
• 沸点：
  311.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.774±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dibromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 C₂₄H₂₂N₃NiO₂ 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (S)-2-bromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 、 (R)-2-bromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过涉及T形手性镍（I）钳形化合物的自由基基机理进行立体选择性加氢脱卤

  摘要：

  我们在此报告了基于手性分子镍（I）/镍（II）氢化物系统相互作用的催化对映选择性加氢脱卤反应。前手性双卤化物通过一个二级构型不稳定的，潜在的金属稳定的自由基中间体脱卤。然后在随后的步骤中，释放的自由基被氢化镍（II）络合物捕获，该镍（II）络合物在催化条件下大量过量存在，继而在氢原子转移到自由基中间体上的过程中引起对映选择性。发现这些新的手性镍（I）配合物可使用LiEt 3催化具有中等至良好对映体过量值的双卤代双卤化物的不对称加氢脱卤作用BH作为还原剂。通常观察到的主要副产物是脱卤的烯烃，而手性单卤化合物的加氢脱卤反应发生得非常慢，尽管还原剂过量很多。

  DOI：

  10.1002/chem.201403243
• 作为产物：
  描述：

  β-四氢萘酮 在 对甲苯磺酸 三溴化硼 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,2-dibromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Halogenative Deoxygenation of Ketones; Vinyl Bromides and/orgem-Dibromides by Cleavage of 1,3-Benzodioxoles (Ketone Phenylene Acetals) with Boron Tribromide

  摘要：

  代表性的酮1类化合物通常在良好的产率下通过酮的二甲基缩酮与1,2-二羟基苯的反式缩醛化反应，并与三溴化硼裂解，转化为相应的1,3-苯并二噁烷5。由α-非支链脂肪酮衍生的1,3-苯并二噁烷通常生成乙烯基溴和偕二溴化合物的混合物；在大多数情况下，通过选择合适的反应时间可以有选择性地获得纯的偕二溴化合物。由α-支链酮衍生的1,3-苯并二噁烷产生复杂的混合物，其裂解似乎在合成上意义不大。芳香酮的1,3-苯并二噁烷仅生成乙烯基溴。脂肪族环状偕二溴化合物3通过相转移催化脱溴反应转化为相应的乙烯基溴2。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31492

文献信息

• NAPOLITANO, E.;FIASCHI, R.;MASTRORILLI, E., SYNTHESIS, BRD, 1986, N 2, 122-125
  作者：NAPOLITANO, E.、FIASCHI, R.、MASTRORILLI, E.

  DOI：——

  日期：——